α-phenylimino-p-chlorophenylacetonitrile | 54615-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-phenylimino-p-chlorophenylacetonitrile
• 英文别名: N-Phenyl-imino-4-chlor-phenyl-acetonitril；α-Cyano-p-chlorbenzylidenanilin；(4-chloro-phenyl)-phenylimino-acetonitrile；(4-Chlor-phenyl)-phenylimino-acetonitril；4-chloro-N-phenylbenzenecarboximidoyl cyanide
• CAS: 54615-66-6
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂
• 分子量: 240.692
• InChiKey: LYHMCFPBJKSAKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  364.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-phenylimino-p-chlorophenylacetonitrile 在 samarium diiodide 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4,4'-二氯苯偶酰
  参考文献：
  名称：

  A Novel Decyanogenative Coupling of α-Cyanoimines Mediated by Samarium. A Facile Route to α-Diketimines

  摘要：

  α-氰亚胺1转化为α-二酮亚胺2已成功实现，采用干燥的四氢呋喃中的二碘锶，反应产率高，并且没有生成联苯胺3、1,2-二胺4或酰胺5。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.102
• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-C-(4-chlorophenyl)nitrone 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 α-phenylimino-p-chlorophenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氰化物和N-(三甲基甲硅烷基)二苯基亚甲基胺与硝酮的反应及其加合物的热分解

  摘要：

  三甲基甲硅烷基氰化物 (1) 和 N-(三甲基甲硅烷基) 二苯基亚甲基胺 (2) 与 α-芳基-N-苯基-硝酮反应，分别得到相应的 1:1 加合物 4 和 5。4 在回流的二甲苯中热分解得到偶氮苯、2,3-二芳基琥珀腈、α-亚氨基腈和/或苯甲酰苯胺的立体异构体，其产率取决于 4 的苯基上的取代基的性质。在苯中加热 5 得到偶氮苯的混合物和内消旋-N,N'-双(二苯基亚甲基)-1,2-二芳基乙二胺。另一方面，1和2与N-(二苯基亚甲基)苯胺N-氧化物或N-(9-芴基)苯胺N-氧化物的反应没有得到相应的1:1加合物，而是由热分解产生的化合物直接获得初始 1:1 加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.485

文献信息

• Oxidative benzoin reactions
  作者：J. Castells、F. Pujol、H. Llitjós、M. Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80170-1

  日期：1982.1

  A one-pot synthesis (yields over 50%) of methyl and ethyl esters from aldehydes (and the corresponding alcohol), using aromatic nitrocompounds as oxidizing agents under the catalytic action of cyanide ion or of a conjugate base of a thiazolium ion, is described. A variety of by-products (α-hydroxybenzylidenaniline) (16), α-methoxybenzylidenaniline (21), α-cyanobenzylidenaniline (27), N1-hydroxy-N1

  描述了在氰化物离子或噻唑鎓离子的共轭碱的催化作用下，使用芳香族硝基化合物作为氧化剂，由醛（和相应的醇）一锅法合成（收率超过50％）甲基和乙基酯的方法。 。已经产生了多种副产物（α-羟基苄基苯胺（16），α-甲氧基苄基苯胺（21），α-氰基苄基苯胺（27），N 1-羟基-N 1，N 2-二苯基苯甲m （28）等）。确定。
• Barnikow; Hagen; Hagen, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 449 - 452
  作者：Barnikow、Hagen、Hagen、Goeres、Richter、Fichtner

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of N-fluoriminonitriles
  作者：Travis E. Stevens

  DOI：10.1021/jo01271a009

  日期：1968.5
• Bellavita, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 897,905
  作者：Bellavita

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Decyanogenative Coupling of α-Cyanoimines Mediated by Samarium. A Facile Route to α-Diketimines
  作者：Ashim J. Thakur、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.2004.102

  日期：2004.2

  Conversion of α-cyanoimines 1 into α-diketimines 2 has been achieved successfully by using samarium diiodide in dry tetrahydrofuran in high yields without formation of anilinoanil 3, 1,2-diamines 4 or anilides 5.

  α-氰亚胺1转化为α-二酮亚胺2已成功实现，采用干燥的四氢呋喃中的二碘锶，反应产率高，并且没有生成联苯胺3、1,2-二胺4或酰胺5。