1-(N-(methyl)phenylamino)propan-2-ol | 3233-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(N-(methyl)phenylamino)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(methyl(phenyl)amino)propan-2-ol；1-[methyl(phenyl)amino]propan-2-ol；1-(methylphenylamino)propan-2-ol；methyl-(β-oxy-propyl)-aniline；β-Methylanilino-isopropylalkohol；Methyl-(β-oxy-propyl)-anilin；1-(N-methylanilino)propan-2-ol
• CAS: 3233-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: SKJUVEGSUDUXBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-(methyl)phenylamino)propan-2-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12.5 g的产率得到N-(2-iodopropyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  非活化仲烷基卤化物与炔基格氏试剂的轻度和无磷铁催化交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501087m
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 生成 1-(N-(methyl)phenylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  OWEN L. N.; SFLOMOS C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 4, 943-949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bench-Stable Stock Solutions of Silicon Grignard Reagents: Application to Iron- and Cobalt-Catalyzed Radical C(sp³ )-Si Cross-Coupling Reactions
  作者：Weichao Xue、Ryosuke Shishido、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201807640

  日期：2018.9.10

  the preparation of silicon‐based magnesium reagents is reported. The MgBr2 used in the lithium‐to‐magnesium transmetalation step is generated in situ from 1,2‐dibromoethane and elemental magnesium in hot THF. No precipitation of MgBr2 occurs in the heat, and transmetalation at elevated temperature leads to homogeneous stock solutions of the silicon Grignard reagents that are stable and storable in the

  据报道，一种可靠的制备硅基镁试剂的方法。锂到镁的过渡金属化步骤中使用的MgBr 2是由1,2-二溴乙烷和元素镁在热THF中原位生成的。加热过程中不会发生MgBr 2的沉淀，并且在高温下的金属转移会导致硅格氏试剂的均质储备溶液，该溶液在冰箱中稳定且可储存。该方法避免了制备硅原核试剂，例如Si-Si和Si-B试剂。新的格氏试剂被用于前所未有的铁和钴催化的未活化烷基溴的交叉偶联反应。这些镁试剂的官能团耐受性极佳。
• Process for preparing optically active secondary alcohols having nitrogenous or oxygenic functional groups
  申请人：——

  公开号：US20030045727A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  A process for preparing optically active secondary alcohols of the general formula (3), [wherein R 1 is linear lower alkyl, an aromatic ring group, or the like; A is CH 2 NR 2 R 3 or the like; n is an integer of 0 to 2; and * represents an asymmetric carbon atom] by asymmetrically hydrogenating a ketone compound of the general formula (1) having nitrogenous or oxygen functional group at any of the a-, &bgr;- and &ggr;-positions, with selectivity among functional groups by the use of a ruthenium/optically active bidentate phosphine/diamine complex as the catalyst in the presence of hydrogen alone or together with a base. The optically active secondary alcohols obtained by the process are useful as drugs and intermediates for the preparation of drugs.

  通过使用钌/光学活性双齿膦/二胺配合物作为催化剂，在存在氢气的情况下或与碱一起，通过不对称地氢化具有氮或氧官能团在α、β和γ位置中的酮化合物（1）来制备通式（3）的光学活性二级醇，[其中R1是线性低碳烷基、芳香环基等；A是CH2NR2R3或类似物；n是0到2的整数；*代表不对称碳原子]。通过该过程获得的光学活性二级醇可用作药物及药物中间体的制备。
• Bioconjugatable Azo-Based Dark-Quencher Dyes: Synthesis and Application to Protease-Activatable Far-Red Fluorescent Probes
  作者：Arnaud Chevalier、Cédrik Massif、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1002/chem.201203427

  日期：2013.1.28

  We describe the efficient synthesis and one‐step derivatization of novel, nonfluorescent azo dyes based on the Black Hole Quencher‐3 (BHQ‐3) scaffold. These dyes were equipped with various reactive and/or bioconjugatable groups (azido, α‐iodoacetyl, ketone, terminal alkyne, vicinal diol). The azido derivative was found to be highly reactive in the context of copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition

  我们描述了基于黑洞Quencher-3（BHQ-3）支架的新型非荧光偶氮染料的高效合成和一步衍生。这些染料配备了各种反应性和/或生物结合性基团（叠氮基，α-碘乙酰基，酮，末端炔烃，邻二醇）。发现叠氮衍生物在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中具有很高的反应活性，可以轻松合成第一批水溶性（磺化衍生物）和醛改性的BHQ-3染料，直接常规偶氮偶联反应无法制备。通过形成稳定的肟或硫醚键，可以轻松地将含醛和α-碘乙酰基的荧光猝灭剂与含氨氧基和半胱氨酸的肽偶联。
• Direct hydroxyethylation of amines by carbohydrates <i>via</i> ruthenium catalysis
  作者：Le Jia、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/c9gc01195a

  日期：——

  efficient and halogen-free catalytic methodology for the synthesis of β-amino alcohols from aromatic amines and biomass-derived carbohydrates is demonstrated for the first time. The activation of C5/C6 sugars by a ruthenium catalyst selectively generates the C2 alkylating reagent glycolaldehyde. The transformation involves metal-catalyzed hydrogen borrowing for the reduction of the imine intermediate. A series

  首次证明了从芳族胺和生物质衍生的碳水化合物合成β-氨基醇的高效无卤催化方法。钌催化剂对C5 / C6糖的活化选择性地产生了C2烷基化试剂乙醇醛。该转化涉及金属催化的氢借以还原亚胺中间体。一系列带有各种取代基的芳基胺已成功地以良好或优异的产率转化为所需的产物。
• Tetragonal versus Hexagonal: Structure-Dependent Catalytic Activity of Co/Zn Bimetallic Metal–Organic Frameworks
  作者：Anand Pariyar、Hooman Yaghoobnejad Asl、Amitava Choudhury

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01288

  日期：2016.9.19

  frameworks (MOFs), with secondary building units (SBUs) containing a M3O (M = metal) cluster, were synthesized from identical constituents using a benzenetricarboxylate (BTC3–) linker that forms decorated 3,6- and 3,5-connected networks, respectively. There exist subtle differences between the SBUs; one of the metal atoms in the M3O cluster in the tetragonal phase has one dissociable DMF solvent molecule

  单金属锌和双金属Co / Zn金属有机骨架（MOF）的四方相和六方相，以及包含M 3 O（M =金属）簇的二级建筑单元（SBU），是使用三羧酸苯酯（BTC 3）从相同的成分合成的–）链接器，分别形成装饰性的3,6-和3,5-连接的网络。SBU之间存在细微的差异；M 3中的金属原子之一四方相中的O簇具有一个可分解的DMF溶剂分子，而六方相中的O簇具有三个可分解的DMF溶剂分子。SBU之间的连通性在两个MOF中形成一维通道。这些MOF催化胺向环氧化物的化学选择性加成，在非均相条件下仅生成β-羟胺。对称环氧化物的开环反应表明，六方相非对映选择性地产生反式醇，表现出依赖于结构的活性的精美模型。