2-benzyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one | 34497-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-phenyl-2H-isoquinolin-1-one；2-benzyl-3-phenylisoquinolin-1-one
• CAS: 34497-14-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: QOQZYKCNXNRRGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  520.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-苄基苯甲酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三乙胺 、 3-甲基-1-苯基-2-磷杂环戊烯-1-氧化物 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-benzyl-3-phenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于用于合成杂环的膦/氧化膦催化循环的催化分子内 Wittig 反应

  摘要：

  报道了含羰基溴化物的催化分子内 Wittig 反应。R3PO 副产物参与催化循环；因此，只需使用催化量的有机磷试剂即可完成 Wittig 反应。该反应也已应用于异喹啉-1(2H)-酮、吲哚、2,3-二氢-1H-2-苯并氮杂-1-酮、苯并呋喃和 1,2-二氢喹啉的高效和选择性合成催化量的氧化膦（0.1 当量）和四甲基二硅氧烷/异丙醇钛 [TMDS/Ti(OiPr)4] 还原剂系统（产率：35-88%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601628

文献信息

• Expeditious Synthesis of Isoquinolone Derivatives by Rhodium(I)-Catalyzed Annulation Reaction through C–C Bond Cleavage
  作者：Yiyi He、Chengsha Yuan、Zeqi Jiang、Li Shuai、Qing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03653

  日期：2019.1.4

  A Rh(I)-catalyzed intermolecular cyclization between isocyanates and benzocyclobutenols leading to isoquinolin-1(2H)-ones through selective cleavage of a C–C bond has been realized. Exploiting the same strategy, we developed a Rh(I)-catalyzed three-component reaction of benzocyclobutenols, isonitriles, and sulfonyl azides to access isoquinolin-1(2H)-imines. These procedures provide unique and expeditious

  通过选择性裂解CC键，Rh（I）催化的异氰酸酯和苯并环丁烯醇之间的分子间环化反应导致异喹啉-1（2 H）-ones的形成。利用相同的策略，我们开发了Rh（I）催化的苯并环丁烯醇，异腈和磺酰叠氮化物的三组分反应，以访问异喹啉-1（2 H）-亚胺。这些程序提供了异喹诺酮衍生物的独特而迅速的途径，否则在温和的反应条件下，很难以令人满意的产率制备具有优异的官能团耐受性的异喹诺酮衍生物。
• [EN] ISOQUINOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'ISOQUINOLINONE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2004058717A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention is directed to isoquinolinone derivatives and their use in modulating the activity of orphan nuclear receptors, pharmaceutical compositions containing such derivatives, and methods of using such derivatives in treating disease-states associated with nuclear receptor activity.

  这项发明涉及异喹啉酮衍生物及其在调节孤儿核受体活性中的应用，包含这种衍生物的药物组合物，以及使用这种衍生物治疗与核受体活性相关的疾病状态的方法。
• Acyl cyanides as carbonyl heterodienophiles: application to the synthesis of naphthols, isoquinolones, and isocoumarins
  作者：Richard Connors、Elisabeth Tran、Tony Durst

  DOI：10.1139/v96-024

  日期：1996.2.1

  by a tandem addition–cyclization sequence furnishing substituted naphthols (10a and 10b) and isoquinolones (11a–d), respectively. Isocoumarins 12a and 12b were prepared from the adducts 8a and 8e by treatment with potassium tert-butoxide in THF. Key words: naphthols, isoquinolones, isocoumarins, synthesis of; acyl cyanides; hetero Diels–Alder.

  2-甲基苯甲酰氰 (3a) 在乙腈溶液中的辐照导致其二聚体的形成，在失去 HCN 后产生环加合物 7a。3a 的衍生物也能有效地进行二聚反应，得到加合物 7b 和 7c。当 2-甲基芳酰基氰化物在反应性更强的酰基氰化物存在下光解时，混合加合物 8a-e 以优异的产率获得。环加合物 7a-c 和 8a-e 通过串联加成环化序列与碳和氮亲核试剂反应，分别提供取代的萘酚（10a 和 10b）和异喹诺酮类（11a-d）。通过在 THF 中用叔丁醇钾处理，由加合物 8a 和 8e 制备异香豆素 12a 和 12b。关键词：萘酚，异喹诺酮类，异香豆素，合成；酰基氰化物；异狄尔斯-阿尔德。
• Enamide Photochemistry. A Convenient Synthesis of 3-Aryl-1-oxotetrahydro- and dihydro-Isoquinolines (Isocarbostyrils)
  作者：Axel Couture、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1986-31712

  日期：——

  Irradiation of enamides 1 gave 3 aryl-1-oxotetrahydroisoquinolines 3 in good yields. Use of iodine led to the formation of dihydroisoquinolines 4.

  对酰胺1的辐照反应产生了良好产率的3个芳基-1-氧代四氢异喹啉3。使用碘则形成了二氢异喹啉4。
• A method of synthesizing 8-oxoprotoberberine derivatives involving a novel photoarylation of 3-chloro-1-isoquinolones.
  作者：Chikara Kaneko、Toshihiko Naito、Chiemi Miwa

  DOI：10.1248/cpb.30.752

  日期：——

  The novel photochemical annulation of isoquinoline derivatives to form the 8-oxoprotoberberine derivatives is described. The key step of the reaction is an intramolecular photochemical arylation of 3-chloro-2-phenethyl-1-isoquinolone. The same arylation also proceeds intermolecularly, when 3-chloro-1-isoquinolones are irradiated in benzene.

  本研究描述了异喹啉衍生物通过光化学环化反应生成 8-氧代小檗碱衍生物的新方法。反应的关键步骤是 3-氯-2-苯乙基-1-异喹啉酮的分子内光化学芳基化反应。当 3-氯-1-异喹啉酮在苯中受到辐照时，同样的芳基化反应也会在分子间进行。