6-methyl-4-(prop-2-ynylsulfanyl)primidin-2(3H)-one | 105279-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-methyl-4-(prop-2-ynylsulfanyl)primidin-2(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-4-propargylmercapto-pyrimidin-2(1H)-one；2(1H)-Pyrimidinone, 6-methyl-4-(2-propynylthio)-；6-methyl-4-prop-2-ynylsulfanyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 105279-32-1
• 化学式: C₈H₈N₂OS
• 分子量: 180.23
• InChiKey: GZSWDYLLBGOYGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199.5-202.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-(prop-2-ynylsulfanyl)primidin-2(3H)-one 在 二(氰基苯)二氯化钯 溴 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-bromomethyl-7-methyl-thiazolo[3,2-c]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Heravi, M. M.; Beheshtiha, Y. Sh.; Oskooie, H. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 7, p. 694 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-疏基-6-甲基嘧啶-2(1h)-酮 、 3-溴丙炔 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到6-methyl-4-(prop-2-ynylsulfanyl)primidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Acid -Catalyzed Cyclization Reaction: Unique Synthesis of Condensed Thiazoles and Selenazole

  摘要：

  The facile and regioselective synthesis of condensed thiazoles 7-11 and selenazole 12 has been performed by the catalytic action of H2SO4 on corresponding propynylthio 1-5 and propynylseleno 6 derivatives respectively.

  DOI：

  10.1080/00397919808005716

文献信息

• Regioselective Synthesis of 3-Benzylthiazolo[3,2-a]pyrimidones and 3-Benzyl-thiazolo[3,2-c]pyrimidones Through Palladium-Catalyzed Heteroannulation of Acetylenic Compounds
  作者：Majid M. Heravi、Ali Kivanloo、Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Bakavoli、Mitra Ghassemzadeh、Bernhard Neumüller

  DOI：10.1080/104265090921128

  日期：2005.11.1

  Abstract The reaction of 2-(prop-2-ynylsulfanyl)pyrimidone 1 with various iodobenzenes in the presence of a palladium catalyst leads to regioselective cyclization to 3-benzylthiazolo [3,2-a] pyrimidones 3. The reaction of 4-(prop-2-ynylsulfanyl) pyrimidone 5 with various iodobenzenes in the same condition give the corresponding 3-benzylthiazolo[3,2-c]pyrimidones 6.

  摘要 2-(prop-2-ynylsulfanyl)pyrimidone 1 在钯催化剂存在下与各种碘苯反应，区域选择性环化生成 3-benzylthiazolo [3,2-a] 嘧啶酮 3. 4-(prop-2-ynylsulfanyl)pyrimidone 1 -2-炔基硫烷基）嘧啶酮 5 与各种碘苯在相同条件下生成相应的 3-苄基噻唑并 [3,2-c] 嘧啶酮 6。
• SILICA CHLORIDE CATALYZED CYCLIZATION REACTION: UNIQUE SYNTHESIS OF CONDENSED THIAZOLES AND SELENAZOLE
  作者：Majid M. Heravi、Reza Zadmard、Mitra Ghassemzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Neda Riahifar

  DOI：10.1080/10426500108040587

  日期：2001.3.1

  Abstract The facile and regioselective synthesis of thiazoles and selenazoles has been performed by the catalytic action of silica chloride on corresponding propynylthio and propynylseleno derivatives, respectively.

  摘要 通过氯化硅分别对相应的丙炔硫基和丙炔基硒代衍生物的催化作用，实现了噻唑和硒唑的简便和区域选择性合成。
• Palladium-catalyzed cyclization reactions
  作者：Masato Mizutani、Yuzuru Sanemitsu、Yoshinao Tamaru、Zen-Ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87432-9

  日期：1986.1
• Heravi; Montazeri; Rahimizadeh, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 10, p. 464 - 465
  作者：Heravi、Montazeri、Rahimizadeh、Bakavolia、Ghassemzadeh

  DOI：——

  日期：——
• Heravi, M. M.; Oskooie, H. A.; Fahimi, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 6, p. 587 - 589
  作者：Heravi, M. M.、Oskooie, H. A.、Fahimi, M.

  DOI：——

  日期：——