3-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 4119-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2,4(1H,3H)-quinazolinedione；3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 4119-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD16653542
• 分子量: 305.336
• InChiKey: GRBPCSHEEUUFOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-278 °C
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  Mori, Miwako; Kobayashi, Hiromi; Kimura, Masaya, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 11, p. 2803 - 2806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-羟基喹唑啉 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Kaneko, Chikara; Chiba, Takuo; Kasai, Kouichi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 6, p. 1385 - 1390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile One-Pot Synthesis of Quinazoline-2,4-dione Derivatives and Application to Naturally Occurring Alkaloids from Zanthoxylum Arborescens
  作者：Xin Li、Yong-Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.2121

  日期：2011.6.20

  method that canefficiently provide quinazoline-2,4-dione derivatives. Wereport herein a convenient one-pot synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives. We also report on the synthesis of thenaturally occurring alkaloids 2 and 3. Results and DiscussionA two-step reaction for the synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives starting from isatoic anhydride and amineshas already been described.

  仍然需要一种更方便、更高效的合成方法，可以有效地提供喹唑啉-2,4-二酮衍生物。本文报道了一种方便的一锅法合成喹唑啉-2,4-二酮衍生物。我们还报告了天然存在的生物碱 2 和 3 的合成。结果和讨论已经描述了从靛红酸酐和胺开始合成喹唑啉-2,4-二酮衍生物的两步反应。
• Iridium-Catalyzed C–H Amination of Weinreb Amides: A Facile Pathway toward Anilines and Quinazolin-2,4-diones
  作者：Xunqing Dong、Panpan Ma、Tao Zhang、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01789

  日期：2020.10.16

  C–H amination of arenes directed by weakly coordinating Weinreb amides has been achieved with an iridium catalyst and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (Troc) azide as an aminating agent, providing a robust method of producing synthetic useful ortho-TrocNH aryl Weinreb amides. Taking advantage of the reactivity of Weinreb amide and Troc groups in the amination products, selective hydrolysis was achieved

  用铱催化剂和2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）叠氮化物作为胺化剂，可以实现弱配位的Weinreb酰胺对芳烃的CH氨基化反应，为生产合成有用的邻-TrocNH芳基Weinreb酰胺提供了一种可靠的方法。利用Weinreb酰胺和Troc基团在胺化产物中的反应性，选择性水解作为合成邻-NH 2芳基Weinreb酰胺的有吸引力的方法得以实现，这是可用于合成生物活性化合物的结构单元，以及伯胺的级联氨基环化是成功的，并为构建喹唑啉-2,4-二酮提供了有效的途径，喹唑啉-2,4-二酮存在于各种生物碱和天然产物中。
• Synthesis of <i>N</i>-Unsubstituted and <i>N</i>3-Substituted Quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones from <i>o</i>-Aminobenzamides and CO₂ at Atmospheric Pressure and Room Temperature
  作者：Lin Zhang、Qian Chen、Linlin Li、Nana Ma、Jie Tian、Hao Sun、Qian Xu、Yuanyong Yang、Chun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00614

  日期：2023.4.14

  The unprecedented metal-free synthesis of both N-unsubstituted and N3-substituted quinazoline-2,4(1H,3H)-diones from o-aminobenzamides and CO2 under atmospheric pressure at room temperature is developed. This protocol easily allows for variations of functional groups (including alkyl, aryl, and heterocycle groups) at the N3-position to accommodate the construction of many important drugs and bioactive

  开发了在大气压和室温下从邻氨基苯甲酰胺和 CO 2空前无金属合成N-未取代和N 3-取代喹唑啉-2,4(1 H ,3 H ) -二酮的方法。该协议很容易允许N 3 位的官能团（包括烷基、芳基和杂环基团）发生变化，以适应许多重要药物和生物活性化合物的构建。该反应具有生态友好、底物范围耐受性和多功能性的特点，甚至可以在克级实施。
• Concise Synthesis of Pelanserine, Goshuyuamide II, and Wuchuyuamide II with Quinazolinedione Nuclei
  作者：Xin Li、Yong-Rok Lee、Sung-Hong Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.9.3480

  日期：2011.9.20
• A practical solid phase synthesis of quinazoline-2,4-diones
  作者：Hui Shao、Marcus Colucci、Shaojing Tong、Hesheng Zhang、Arlindo L. Castelhano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01595-0

  日期：1998.10

  We describe a practical solid phase synthesis of quinazoline-2,4-diones using a short-chain, high loading capacity, polyethyleneglycol polystyrene copolymer ("PEG(4)-PS" resin). The highlights of this synthesis include efficient acyl azide formation on the solid phase, Curtius rearrangement, and cyclocleavage with K2CO3 followed by simple product isolation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.