6-methyl-5-(prop-2-ynylthio)-5,6-dihydro-1,2,4-triazin-3(4H)-one | 173438-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-methyl-5-(prop-2-ynylthio)-5,6-dihydro-1,2,4-triazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-methyl-5-prop-2-ynylsulfanyl-2H-1,2,4-triazin-3-one
• CAS: 173438-79-4
• 化学式: C₇H₇N₃OS
• 分子量: 181.218
• InChiKey: MHKJCVDOYPDOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-5-(prop-2-ynylthio)-5,6-dihydro-1,2,4-triazin-3(4H)-one 在 四氯化硅 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到8-Methyl-3-methylene-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-d][1,2,4]triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  氯化二氧化硅催化的环化反应：缩合噻唑和硒唑的独特合成

  摘要：

  摘要 通过氯化硅分别对相应的丙炔硫基和丙炔基硒代衍生物的催化作用，实现了噻唑和硒唑的简便和区域选择性合成。

  DOI：

  10.1080/10426500108040587
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢-6-甲基-5-硫代-1,2,4-三嗪-3(2H)-酮 、 3-溴丙炔 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到6-methyl-5-(prop-2-ynylthio)-5,6-dihydro-1,2,4-triazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heravi, Majid M.; Bakavoli, Mehdi, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 11, p. 480 - 481

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of thiazolo[3,2-<i>d</i>][1,2,4] triazines through palladium-catalyzed heteroannulation of acetylenic compounds
  作者：Majid M. Heravia、Ali Kivanloo、Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Bakavoli、Mitra Ghassemzadeh

  DOI：10.1002/jhet.5570440328

  日期：2007.5

  The reaction of 6-methyl-5-(prop-2-ynylthio)-5,6-dihydro-1,2,4-triazin-3(4H)-one 1 with various iodobenzenes 2 in the presence of palladium catalyst leads to the formation of substituted triazolotriazines.

  在钯催化剂存在下，6-甲基-5-（丙-2-炔硫基）-5,6-二氢-1,2,4-三嗪-3（4 H）-one 1与各种碘代苯2的反应导致形成取代的三唑并三嗪。
• Regioselective Acid -Catalyzed Cyclization Reaction: Unique Synthesis of Condensed Thiazoles and Selenazole
  作者：Majid. M. Heravi、Kioumars. Aghapoor、Masood. A. Nooshabadi

  DOI：10.1080/00397919808005716

  日期：1998.1

  The facile and regioselective synthesis of condensed thiazoles 7-11 and selenazole 12 has been performed by the catalytic action of H2SO4 on corresponding propynylthio 1-5 and propynylseleno 6 derivatives respectively.
• Heravi; Montazeri; Rahimizadeh, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 10, p. 464 - 465
  作者：Heravi、Montazeri、Rahimizadeh、Bakavolia、Ghassemzadeh

  DOI：——

  日期：——
• Heravi, M. M.; Oskooie, H. A.; Fahimi, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 6, p. 587 - 589
  作者：Heravi, M. M.、Oskooie, H. A.、Fahimi, M.

  DOI：——

  日期：——
• SILICA CHLORIDE CATALYZED CYCLIZATION REACTION: UNIQUE SYNTHESIS OF CONDENSED THIAZOLES AND SELENAZOLE
  作者：Majid M. Heravi、Reza Zadmard、Mitra Ghassemzadeh、Mahmood Tajbakhsh、Neda Riahifar

  DOI：10.1080/10426500108040587

  日期：2001.3.1

  Abstract The facile and regioselective synthesis of thiazoles and selenazoles has been performed by the catalytic action of silica chloride on corresponding propynylthio and propynylseleno derivatives, respectively.

  摘要 通过氯化硅分别对相应的丙炔硫基和丙炔基硒代衍生物的催化作用，实现了噻唑和硒唑的简便和区域选择性合成。