2-amino-3-cyano–4-(2-nitro phenyl)-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran | 315245-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano–4-(2-nitro phenyl)-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran
• 英文别名: 2-amino-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-nitrophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 315245-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₄
• 分子量: 311.297
• InChiKey: HBVIIHANKJLMMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-198 °C
• 沸点：
  599.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-3-cyano–4-(2-nitro phenyl)-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran
  参考文献：
  名称：

  新型不对称双（亚氨基）吡啶席夫碱配合物与离子液体基团的设计作为可回收的绿色催化剂，用于从苯甲醇制备色烯衍生物

  摘要：

  Fe 3 O 4 @SiO 2上新型不对称配体及其包含离子液体（ILs）基团的钴配合物的制备和表征，通过1 H-NMR、13 C-NMR、FTIR、SEM、EDX、TGA、XRD、和VSM。该催化剂用于由醇制备色烯化合物的反应。研究了催化剂用量、温度、溶剂和溶剂用量作为影响反应的因素。为了在最佳条件下合成色烯衍生物，醇衍生物首先被催化剂氧化，然后将丙二腈和二酮添加到反应容器中。对催化剂的回收和再利用进行了研究，结果显示出良好的结果。离子液体基团的存在增加了多相催化剂在绿色溶剂中的溶解度，从而提高了效率并减少了反应时间。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11243-023-00541-y

文献信息

• Ethylenediammonium diformate (EDDF) in PEG600: an efficient ambiphilic novel catalytic system for the one-pot synthesis of 4H-pyrans via Knoevenagel condensation
  作者：Anuj Thakur、Mohit Tripathi、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c3ra42410c

  日期：——

  system was developed as a catalyst for the Knoevenagel condensation and Knoevenagel initiated three-component one-pot synthesis of 4H-pyrans at room temperature with high yields and in short reaction times. Further, the EDDF-PEG600 catalytic system was recycled six times without any appreciable loss in its activity and hence can be termed as a green, environmentally benign catalytic system. A plausible

  开发了一种新型的乙二酸二铵-聚乙二醇（EDDF-PEG 600）系统作为Knoevenagel缩合的催化剂，Knoevenagel在室温下以高收率和较短的反应时间开始了4 H-吡喃的三组分一锅法合成。此外，EDDF-PEG 600催化体系被循环使用了六次而活性没有明显损失，因此可以称为绿色环保型催化体系。已经提出了描述EDDF（催化剂）和PEG（促进介质）的协同作用的合理机制。
• Efficient synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyran derivatives via a non-catalytic one-pot three-component reaction
  作者：Cheng-Wei Lü、Jia-Jing Wang、Fei Li、Shi-Jun Yu、Yue An

  DOI：10.1007/s11164-017-3151-9

  日期：2018.2

  Abstract A convenient one-pot multi-component strategy was conducted successfully under catalyst-free conditions employing water and PEG-400 as the efficient and cheap promoting medium. Three types and nearly 50 2-amino-3-cyano-4H-pyran annulated derivatives were synthesized in good to excellent yields by the condensation of a series of aromatic aldehydes with malononitrile and different 1,3-dicarbonyl

  摘要 在无催化剂的条件下，使用水和PEG-400作为高效廉价的促进介质，成功地成功实施了一种方便的单锅多组分策略。通过一系列芳香醛与丙二腈和不同的1,3-二羰基化合物的缩合反应，合成了三种类型的近50种2-氨基-3-氰基-4H-吡喃环化的衍生物，收率良好。宽的底物范围，系统的表征，消除的催化剂，简短的反应时间和简单的纯化程序是该方法的最佳优点。 图形概要
• Cheap thiamine hydrochloride as efficient catalyst for synthesis of 4H-benzo[b]pyrans in aqueous ethanol
  作者：Lu Chen、Sunan Bao、Lixiang Yang、Xian Zhang、Bin Li、Yibiao Li

  DOI：10.1007/s11164-016-2843-x

  日期：2017.7

  Preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-pyran derivatives has been achieved using cheap thiamine hydrochloride as catalyst. A wide range of aromatic aldehydes easily undergo condensation with malononitrile and several kinds of 1,3-cyclohexanedione under mild condition to afford the desired product with good purity in excellent yield. This protocol has various advantages as a simple, clean, and environmentally benign three-component process.

  利用廉价原料盐酸硫胺素作为催化剂，已经实现了具有药理活性的2-氨基-4H-吡喃衍生物的制备。多种芳香醛可以在温和条件下与丙二腈以及几种1,3-环己二酮发生缩合反应，得到纯度高且产率优异的目标产物。该方法作为一个简便、清洁且环境友好的三组分反应，具有多种优势。
• A unique approach to magnetization of metal oxides: nano-Fe₃O₄@TDI@TiO₂ as a highly efficient, magnetically separable and recyclable heterogeneous nanocatalyst
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1039/c6cy00316h

  日期：——

  A highly efficient and magnetically recyclable nanocatalyst has been prepared by covalent grafting of Fe3O4 and TiO2 nanoparticles to 2,4-toluene diisocyanate as an inexpensive and highly reactive linker. The morphology and structure of this novel nanocatalyst were investigated by Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR), field emission scanning electron microscopy (FE-SEM), X-ray diffraction

  通过将Fe 3 O 4和TiO 2纳米粒子共价接枝到2,4-甲苯二异氰酸酯作为廉价且高反应性的连接基，已经制备了高效且可磁回收的纳米催化剂。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA）和振动样品磁强分析（FT-IR）研究了这种新型纳米催化剂的形态和结构。 VSM）。探讨了催化剂的催化活性以合成四氢苯并[ b]。在70°C无溶剂条件下，]吡喃和六氢喹啉衍生物具有优异的收率和较短的反应时间。采用实验设计以使用中央复合设计（CCD）优化反应条件。可以通过应用外部磁体设备轻松分离催化剂，并循环使用多达6次，而催化活性不会显着降低，这使其对满足工业需求和环境问题具有极大的益处。这是第一项报道了一种独特的方法，该方法通过使用TDI作为连接剂并通过共价接枝两种金属氧化物来形成纳米催化剂，从而使金属氧化物磁化的独特方法。此外，该方法可
• Sodium Benzenesulfinates: Novel and Effective Organo Catalyst for Three Component Synthesis 5,6,7,8-Tetrahydro-4H-chromene Derivatives Under Ultrasound Irradiation
  作者：Mehdi Abaszadeh、Mohammad Seifi

  DOI：10.2174/1570178612666150203004727

  日期：2015.3.24

  Sodium benzenesulfinates, as a new organo catalyst, can be used to synthesize tetrahydro- 4H-chromene derivatives by three component reaction of cyclic β-dicarbonyl compounds, malononitrile, and aromatic aldehydes, in H2O/EtOH, under ultrasound irradiation at room temperature. Inexpensiveness, stability and the potential of being easily obtained can be noted as preponderance of these catalysts. Furthermore, high conversions, short reaction times and cleaner reaction profiles are some of the advantages of this method. Moreover, H2O/EtOH (7:3) was selected as a green solvent.

  亚磺酸钠苯作为一种新型有机催化剂，可在室温下超声辐射条件下，在水/乙醇混合溶剂中，通过环状β-二羰基化合物、丙二腈和芳香醛的三组分反应来合成四氢-4H-苯并吡喃衍生物。这类催化剂的优势在于价格低廉、稳定性好且容易获得。此外，该方法具有转化率高、反应时间短和反应更清洁等优点。同时，水/乙醇(7:3)混合物被选为绿色溶剂。