ethyl 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate | 302590-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carboxylate
• CAS: 302590-17-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: ZTWHJCZGQWRPMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  589.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 对硝基苯甲醛 、 氰乙酸乙酯 在 silica-caffeine hydrogen sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到ethyl 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  实用和高效的二氧化硅上负载咖啡因作为离子液体固体酸催化剂合成四氢苯并[b]吡喃

  摘要：

  新型催化剂二氧化硅-咖啡因硫酸氢盐[SiO 2 -caff。] HSO 4可以方便地由市售的3-氯丙基三乙氧基硅烷固定在二氧化硅上，然后与咖啡因反应制得。然后通过FT-IR光谱，TGA，EDX和SEM技术表征制备的催化剂。发现该非均相催化剂是用于以高至高收率合成四氢苯并[ b ]吡喃的高效催化剂，并且可以通过简单过滤反应溶液进行回收并将其重复使用五次。该方法的吸引人的特征是操作简单，反应干净，后处理容易，使用可重复使用的催化剂以及进行多组分反应。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1468-y

文献信息

• Potassium-Exchanged Zirconium Hydrogen Phosphate [α-Zr(KPO4)2]-Catalyzed Synthesis of 2-Amino-4H-pyran Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Ornelio Rosati、Azzurra Pelosi、Andrea Temperini、Vittorio Pace、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-0035-1560411

  日期：——

  conditions. A high-yielding, one-pot, three-component synthesis of functionalized 2-amino-4H-pyrans from β-dicarbonyl compounds, activated cyanomethylene compounds, and aldehydes, mediated by potassium-exchanged zirconium hydrogen phosphate [α-Zr(KPO4)2], is reported. The protocol shows excellent versatility, as it can be applied to aromatic, aliphatic, or α,β-unsaturated aldehydes under solvent-free conditions

  摘要 由钾交换磷酸氢锆[α-Zr（KPO）介导的由β-二羰基化合物，活化的氰基亚甲基化合物和醛类合成的高产一锅三组分功能化2-氨基-4 H-吡喃4）2 ]，被报告。该协议具有出色的通用性，因为它可以在无溶剂条件下应用于芳族，脂族或α，β-不饱和醛。 由钾交换磷酸氢锆[α-Zr（KPO）介导的由β-二羰基化合物，活化的氰基亚甲基化合物和醛类合成的高产一锅三组分功能化2-氨基-4 H-吡喃4）2 ]，被报告。该协议具有出色的通用性，因为它可以在无溶剂条件下应用于芳族，脂族或α，β-不饱和醛。
• One-pot synthesis of tetrahydrochromene derivatives catalyzed by lipase
  作者：Jiang-Cheng Xu、Wan-Mei Li、Hui Zheng、Yi-Feng Lai、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.137

  日期：2011.12

  An efficient and green one-pot synthesis route for tetrahydrochromene derivatives was developed. Lipase from Porcine pancreas (PPL) shows excellent catalytic activity and exerts good adaptability to different substrates in the reaction. All the reactions go smoothly and provide tetrahydrochromene derivatives with isolate yield up to 97% under room temperature. This lipase-catalyzed multistep conversion

  开发了一种高效，绿色的一锅合成四氢萘衍生物的路线。来自猪胰腺（PPL）的脂肪酶显示出优异的催化活性，并且对反应中的不同底物表现出良好的适应性。所有反应均进行顺利，并在室温下提供分离度高达97％的四氢苯并二氢萘衍生物。这种脂肪酶催化的多步转化方法为合成色烯衍生物提供了新的策略，并扩展了酶在有机合成中的应用。
• Efficient tandem synthesis of a variety of pyran-annulated heterocycles, 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones, and α,β-unsaturated nitriles catalyzed by potassium hydrogen phthalate in water
  作者：Hamzeh Kiyani、Fatemeh Ghorbani

  DOI：10.1007/s11164-014-1863-7

  日期：2015.10

  A variety of 4H-chromenes, benzochromenes, 4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, 4H-pyran-3-carboxylates, and 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones have been synthesized in high yields by using potassium hydrogen phthalate (KHP) as an inexpensive, commercially available catalyst. It was found that the three-component tandem reaction enabled synthesis of pyran-annulated heterocycles in water at 50 °C. 3,4-Disubstituted isoxazol-5(4H)-ones were synthesized by use of 10 mol% KHP in water at room temperature. Also, treatment of methylene-containing compounds (malononitrile or ethyl cyanoacetate) with aromatic aldehydes in the presence of 5 mol% KHP resulted in α,β-unsaturated nitriles. The procedure is an easily performed, straightforward method for synthesis of a variety of pyran-annulated compounds, isoxazol-5(4H)-one-containing heterocycles, and Knoevenagel adducts. The reaction is safe, uses mild conditions, and is environmentally benign. Other notable advantages are reuse of the catalyst, no use of hazardous organic solvents, and ease of work-up.

  合成了一系列4H-克罗梅、苯并克罗梅、4,5-二氢吡喃[3,2-c]克罗梅、4H-吡喃-3-羧酸盐以及3,4-二取代的异噁唑-5(4H)-酮，采用了氢钾邻苯二甲酸盐（KHP）作为廉价的商业可得催化剂，得到了高产率。研究发现，这种三组分串联反应使得在50°C的水相中合成了吡喃环接合的杂环化合物。3,4-二取代的异噁唑-5(4H)-酮是在室温下使用10 mol% KHP水相合成的。此外，在存在5 mol% KHP的情况下，采用含亚甲基的化合物（如马来腈或乙基氰乙酸酯）与芳香醛的反应，得到了α,β-不饱和腈。该方法是一种简单易行的合成多种吡喃环接合化合物、含异噁唑-5(4H)-酮的杂环化合物和Knoevenagel加成物的直截了当的方法。该反应安全、条件温和且环境友好。其他显著优点包括催化剂的重复使用、不使用有害有机溶剂以及简便的后处理。
• One-pot cascade synthesis of benzopyrans and dihydropyrano[c]chromenes catalyzed by lipase TLIM
  作者：Yajie Fu、Zeping Lu、Xiaolong Ma、Ke Fang、Xinyi He、Huajin Xu、Yi Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103888

  日期：2020.6

  Lipase TLIM was reported to be an efficient, commercially available and reusable catalyst for the Knoevenagel-Michael cascade reactions of aldehydes, malononitrile/ethyl cyanoacetate and 4-hydroxycoumarin/1, 3-cyclohexanedione/dimedone in aqueous DMSO. This methodology presents many superiorities such as simple procedure, mild reaction conditions, commercially available and reusable catalyst, high

  据报道，脂肪酶TLIM是在DMSO水溶液中的醛，丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 1、3-环己烷二酮/二甲酮的Knoevenagel-Michael级联反应的有效，可商购且可重复使用的催化剂。该方法学具有许多优点，例如操作简单，反应条件温和，可商购和可重复使用的催化剂，高底物适用性，按比例放大的能力以及良好的优异收率。
• Practical and efficient synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyran using caffeine supported on silica as an ionic liquid solid acid catalyst
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Elmira Moradian、Amir H. Amin、Rahele Doosti、Mahsa Armaghan

  DOI：10.1007/s13738-018-1468-y

  日期：2018.12

  The catalyst prepared was then characterized by the FT-IR spectroscopy, TGA, EDX, and SEM techniques. It was found that this heterogeneous catalyst was a highly efficient one for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans in good-to-high yields, and could be recovered by a simple filtration of the reaction solution and reused for five consecutive runs. The attractive features of this method are simple

  新型催化剂二氧化硅-咖啡因硫酸氢盐[SiO 2 -caff。] HSO 4可以方便地由市售的3-氯丙基三乙氧基硅烷固定在二氧化硅上，然后与咖啡因反应制得。然后通过FT-IR光谱，TGA，EDX和SEM技术表征制备的催化剂。发现该非均相催化剂是用于以高至高收率合成四氢苯并[ b ]吡喃的高效催化剂，并且可以通过简单过滤反应溶液进行回收并将其重复使用五次。该方法的吸引人的特征是操作简单，反应干净，后处理容易，使用可重复使用的催化剂以及进行多组分反应。