(2,4-Dichlor-phenoxy)-trimethyl-silan | 17878-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,4-Dichlor-phenoxy)-trimethyl-silan
• 英文别名: me3Si(Oph-2,4-Cl2)；(2,4-dichlorophenoxy)trimethylsilane；2,4-dichlorophenol-TMS；Me3Si(OC6H3Cl2-2,4)；Phenol, 2,4-dichloro, TMS；(2,4-dichlorophenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 17878-30-7
• 化学式: C₉H₁₂Cl₂OSi
• 分子量: 235.185
• InChiKey: VHDCHSYJMDMWMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.150 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 保留指数：
  1345;1377

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-Dichlor-phenoxy)-trimethyl-silan 在 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane tribromide supported on magnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到2,4-二氯酚
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米粒子支持DABCO溴化：为喹唑啉酮类和苯并咪唑和羟基的保护/脱保护合成的多功能纳米催化剂†

  摘要：

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。

  DOI：

  10.1039/c7nj00479f
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 2,4-二氯酚 在 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane tribromide supported on magnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.33h， 以97%的产率得到(2,4-Dichlor-phenoxy)-trimethyl-silan
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米粒子支持DABCO溴化：为喹唑啉酮类和苯并咪唑和羟基的保护/脱保护合成的多功能纳米催化剂†

  摘要：

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。

  DOI：

  10.1039/c7nj00479f

文献信息

• Nano Fe₃O₄@ZrO₂/SO₄²⁻: A highly efficient catalyst for the protection and deprotection of hydroxyl groups using HMDS under solvent-free condition
  作者：Hossein Ghafuri、Fatemeh Paravand、Afsaneh Rashidizadeh

  DOI：10.1080/10426507.2016.1236104

  日期：2017.1.2

  the protection and deprotection process of various types of alcohols and phenols by HMDS in the presence of nano magnetic sulfated zirconia (Fe3O4@ZrO2/SO42−) as a solid acid catalyst under very mild and solvent-free condition. This method has interesting advantages like short reaction times and a simple workup process. With regard to some outstanding benefits of this new heterogeneous catalyst such

  图形摘要在这项工作中，我们介绍了在纳米磁性硫酸化氧化锆（Fe3O4@ZrO2/SO42−）作为固体酸催化剂存在下，HMDS 保护和脱保护各种醇类和酚类的新方法。温和无溶剂条件。这种方法具有有趣的优点，如反应时间短和后处理过程简单。考虑到这种新型多相催化剂的一些突出优点，如优异的收率、催化剂的可重复使用性和易热稳定性、高酸性、强和优异的磁性能，该方法在绿色化学原理方面非常有趣。
• Zirconium borohydride piperazine complex, an efficient, air and thermally stable reducing agent
  作者：M. Tajbakhsh、M.M. Lakouraj、F. Shirini、S. Habibzadeh、A. Nikdoost

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.140

  日期：2004.4

  A zirconium borohydride piperazine complex (Ppyz)Zr(BH4)2Cl2, obtained by the reaction of an ethereal solution of ZrCl4 and LiBH4 with piperazine is a stable, selective and efficient reducing agent. (Ppyz)Zr(BH4)2Cl2 reduces aldehydes, ketones, silylethers, α,β-unsaturated carbonyl compounds and esters. The reactions were performed in diethyl ether at room temperature or under reflux, and the yields

  通过使ZrCl 4和LiBH 4的醚溶液与哌嗪反应获得的硼氢化锆哌嗪锆络合物（Ppyz）Zr（BH 4）2 Cl 2是稳定，选择性和有效的还原剂。（Ppyz）Zr（BH 4）2 Cl 2还原醛，酮，甲硅烷基醚，α，β-不饱和羰基化合物和酯。反应在室温或回流下在乙醚中进行，相应醇的收率极好。观察到在酮存在下醛的选择性还原和在α，β-不饱和羰基还原中的完全区域选择性。
• Nanomagnetic zirconia-based sulfonic acid (Fe₃O₄@ZrO₂-Pr-SO₃H): a new, efficient and recyclable solid acid catalyst for the protection of alcohols via HMDS under solvent free conditions
  作者：Azadeh Tadjarodi、Rahim Khodikar、Hosssein Ghafuri

  DOI：10.1039/c6ra09930k

  日期：——

  alcohols using hexamethyldisilazane (HMDS) under solvent-free conditions at room temperature. The solid nanocatalyst can easily be separated and reused several times without significant loss of its catalytic activity. Also, in addition to its being inexpensive and the simplicity of the separation process, this heterogeneous catalyst has shown a good chemoselectivity in the reactions.

  在本工作中，通过（3-巯基丙基）三甲氧基硅烷与纳米磁性氧化锆的反应来制备磺酸官能化的纳米磁性氧化锆。然后，通过过氧化氢和H 2 SO 4直接氧化硫醇基，合成了纳米氧化锆基磺酸（Fe 3 O 4 @ZrO 2 -Pr -SO 3 H）。随后。通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）成像，能量色散X射线光谱（EDX），X射线衍射（XRD）测量和振动样品磁力分析法对催化剂进行了表征（ VSM）。六甲基二硅氮烷（HMDS）在无溶剂条件下于室温下用作具有高催化活性的有效纳米催化剂，用于保护醇。固体纳米催化剂可以容易地分离并重复使用数次，而不会显着降低其催化活性。而且，除了其廉价和分离过程的简便性之外，这种非均相催化剂在反应中还显示出良好的化学选择性。
• Tributyltin grafted onto the surface of 3-aminopropyl functionalized γ-Fe₂O₃nanoparticles: a magnetically-recoverable catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols
  作者：Fatemeh Nikbakht、Ehsan Ghonchepour、Hakimeh Ziyadi、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/c4ra04911j

  日期：——

  Bonding of a homogenous tributyltin chloride catalyst on the surface of functionalized magnetic nanoparticles provides a new stable, efficient and magnetically recyclable catalyst for trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazan under mild reaction conditions. The catalyst showed good stability and could be reused at least 10 times. The catalyst was characterized using spectroscopic, magnetic, and thermal techniques (FT-IR, SEM, TEM, XRD, ICP, VSM, and TGA).

  在功能化磁性纳米粒子表面固定均质三丁基氯化锡催化剂，提供了一种新的稳定、高效且可通过磁力回收的催化剂，用于在温和反应条件下进行醇和酚的六甲基二硅氮烷的甲基化反应。该催化剂表现出良好的稳定性，至少可重复使用10次。催化剂通过光谱、磁性和热技术（FT-IR、SEM、TEM、XRD、ICP、VSM和TGA）进行了表征。
• Copper-Catalyzed Borylation Reactions of Alkynes and Arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Shota Kawashima、Yuki Takemoto、Kengo Okada、Joji Ohshita、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201106706

  日期：2012.1.2

  One, two, three, four: A copper(I)–phosphine complex catalyzes the diborylation of alkynes and arynes, and the tri‐ or tetraborylation of propargyl ethers (see scheme; pin=pinacolato). In the latter cases, the CO bond(s) as well as the CC bond are borylated in one pot. Furthermore, a diborylation product serves as an intermediate in the efficient synthesis of ortho‐terphenyls with pharmacological

  一，二，三，四：铜（I）-膦配合物催化炔烃和芳烃的二硼化，以及炔丙基醚的三硼化或四硼化（参见方案； pin = pinacolato）。在后一种情况下，将C  O键（一个或多个）以及所述CC键被borylated一锅。此外，二氢甲酰化产物是有效合成具有药理活性的邻三联苯的中间体。