13-(4-dimethylaminophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione | 1204395-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-(4-dimethylaminophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 13-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione；2,3,4,13-tetrahydro-13-(4-dimethylaminophenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；13-(4-(Dimethylamino)phenyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1h-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1204395-17-4
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₃
• 分子量: 387.438
• InChiKey: WAQYTQOCWMTUFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(4-dimethylaminophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione 、 苯肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 16-(4-nitrophenyl)-1,16-dihydrophthalazino[2',3':1,2]pyrazolo[4,3-a]carbazole-9,14-dione
  参考文献：
  名称：

  连续MCR / Fisher吲哚化策略用于构建多环咔唑衍生物

  摘要：

  描述了一种采用连续多组分反应/ Fisher吲哚化策略从易于获得的起始原料合成新型多环咔唑衍生物的一锅法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.047
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 1,3-环己二酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 硫酸 作用下， 以 [bmim]BF₄ 为溶剂， 反应 0.58h， 以86%的产率得到13-(4-dimethylaminophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  在水-乙醇或离子液体中催化H 2 SO 4高效一锅合成2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]酞嗪三酮

  摘要：

  据报道，硫酸催化的三组分邻苯二甲酰肼，芳族醛和1,3-二羰基化合物的一锅缩合反应可用于合成一系列2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮。水-乙醇或离子液体中。该协议在高产率，低反应时间，易于回收和反应介质（离子液体）的可重复使用性方面被证明是有效且对环境无害的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.032

文献信息

• Efficient synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives using succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate as a new ionic liquid catalyst
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Javad Mohammad-Alinejad Omran

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.09.014

  日期：2015.12

  Succinimidinium N-sulfonic acid hydrogen sulfate is prepared as a new ionic liquid and characterized with a variety of techniques including FT-IR, 1H and 13C NMR, SEM, mass spectra method as well as Hammett acidity function. After identification, this reagent was used as an efficient catalyst for the multi-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-trione derivatives. The simple work-up, mild

  琥珀酰亚胺N-磺酸硫酸氢盐被制备为新型离子液体，并通过多种技术进行表征，包括FT-IR，1 H和13 C NMR，SEM，质谱法以及哈米特酸度函数。鉴定后，该试剂用作2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮衍生物的多组分合成的有效催化剂。简单的后处理，温和的反应条件，优异的收率和相对较短的反应时间是该方案的显着优势。另外，该离子液体可以循环使用几次而其催化活性没有明显降低。
• Dodecylphosphonic acid (DPA): a highly efficient catalyst for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Mazaahir Kidwai、Anwar Jahan、Ritika Chauhan、Neeraj Kumar Mishra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.095

  日期：2012.4

  for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones via one-pot, three-component condensation reaction of aromatic aldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds and phthalhydrazide using reusable dodecylphosphonic acid (DPA) as heterogeneous solid acid catalyst under solvent-free conditions. This protocol provides a novel and improved method for obtaining 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in terms

  已开发出一种新的绿色方案，用于使用可重复使用的十二烷基膦酸酯通过芳香醛与1,3-二羰基化合物和邻苯二甲酰肼的一锅三组分缩合反应来合成2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二甲酮三酮。在无溶剂条件下作为多相固体酸催化剂的酸（DPA）。该方案提供了一种新颖且改进的方法，该方法以良好的收率和很少的催化剂载量获得了2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二嗪-三酮。
• Introduction of O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate as an efficient, and reusable solid acid catalyst for some solvent-free multicomponent reactions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra08486a

  日期：——

  In this work, O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulphate has been prepared as a powerful recyclable solid acid catalyst and characterized using a variety of techniques including elemental analysis, FT-IR, TGA, SEM, XRD, pH analysis and Hammett acidity function.

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。
• Lewis acid free synthesis of 3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-triones promoted by 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol
  作者：Behrooz Maleki、Samaneh Sedigh Ashrafi、Reza Tayebee

  DOI：10.1039/c4ra06768a

  日期：——

  A convenient, environmentally friendly and efficient procedure for the synthesis 3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione derivatives has been developed via multi-component and one-pot reactions of various aldehydes with cyclic 1,3-diketones and phthalhydrazide 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP). In simple and mild reaction conditions, the use of HFIP is explored as an easy workup and a green catalyst for the one-pot three-component synthesis of 3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-triones. Thus, this practical method is developed as a notable medium for these derivatives via a multicomponent reaction.

  通过各种醛与环状 1,3-二酮和酞酰肼 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）的多组分和一锅反应，开发了一种方便、环保和高效的 3,4-二氢-1H-吲唑并[1,2-b]酞嗪-1,6,11(2H,13H)-三酮衍生物的合成方法。在简单温和的反应条件下，研究人员探索了如何利用 HFIP 作为一种易于操作的绿色催化剂，一锅三组分合成 3,4- 二氢-1H-吲唑并[1,2-b]酞嗪-1,6,11(2H,13H)-三酮。因此，这种实用的方法被开发为通过多组分反应合成这些衍生物的显著介质。
• β-Cyclodextrine-SO3H: the most efficient catalyst for one-pot synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Amol B. Atar、Sang Dong Lee、Byung Gwon Cho、Dae Won Cho、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s11164-015-2113-3

  日期：2016.3

  Abstract An environmentally benign and efficient method has been developed for the synthesis of a series of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones derivatives with β-cyclodextrine-SO3H as a recyclable catalyst by simply combining of various aldehydes with cyclic 1,3-diketones and phthalhydrazide under solvent free condition. The advantageous features of this methodology are high atom-economy, operational

  摘要 通过简单地将各种醛与环状化合物结合，已开发出一种环境友好的高效方法，用于合成一系列以β-环糊精-SO 3 H为催化剂的2H-吲唑并[2,1-b]邻苯二甲腈-三酮衍生物。1,3-二酮和邻苯二甲酰肼在无溶剂条件下使用。这种方法的优点是原子经济性高，操作简单，反应时间短，收敛性好，自动化程度高。 图形概要 首次开发了一种绿色环保，高效且快速的方法，以β-环糊精-SO 3 H作为可循环利用的催化剂来合成2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮衍生物。