2,4-dichlorophenyl-4-bromomethyl-phenoxyacetate | 126771-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorophenyl-4-bromomethyl-phenoxyacetate
• 英文别名: 2,4-Dichlorophenyl 2-[4-(bromomethyl)phenoxy]acetate；(2,4-dichlorophenyl) 2-[4-(bromomethyl)phenoxy]acetate
• CAS: 126771-40-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BrCl₂O₃
• 分子量: 390.061
• InChiKey: SUSGUVGNJOZJLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorophenyl-4-bromomethyl-phenoxyacetate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-dichlorophenyl-4-iodomethyl phenoxy acetate
  参考文献：
  名称：

  Racemization free attachment of amino acids to a solid phase

  摘要：

  这项发明涉及以无消旋的方式连接到固体支持物上的氨基酸，以及一种将氨基酸共价连接到固体支持物上用于固相肽合成的方法。

  公开号：

  US05187270A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯氧基)乙酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,4-dichlorophenyl-4-bromomethyl-phenoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的将9-芴基甲氧基羰基氨基酸消旋地游离连接到肽合成载体上的方法

  摘要：

  描述了将Nα-Fmoc保护的氨基酸共价附接至固体支持物以进行肽合成的有效，通用且无外消旋的方法。该方法涉及2，4-二氯苯基-Nα-Fmoc-氨基酰基-4-氧甲基-苯氧基乙酸酯的制备，该乙酸酯可用于直接和有效地酰化胺官能化的聚合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99355-9

文献信息

• Racemization free attachment of amino acids to solid phase
  申请人：PERSEPTIVE BIOSYSTEMS, INC.

  公开号：EP0376218A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  This invention pertains to amino acids attached to a solid support in a racemization free manner and to a method of covalently linking amino acids to solid supports for use in solid phase peptide syntheses, through a compound of the formula: wherein Z is an Nα protecting group; B is one or more amino acids having protected or unprotected side chains; R₁ and R₂ are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl, aryl and benzyl; A is a substituted or unsubstituted aromatic ring; Y is a hydrocarbon chain having a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl, aryl or aralkyl which may be linked to A through an ether linkage; D is an oxygen or -NH- which may be linked to a spacer selected from the group consisting of one or more natural and unnatural amino acids or hydrocarbon chain having a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl, aryl or aralkyl group, the spacer being linked to the carbonyl through an oxygen or -NH- linkage; and SS is a solid support which is bound to the carbonyl group through D.

  本发明涉及以无消旋化方式连接到固体支持物上的氨基酸，以及将氨基酸共价连接到固体支持物上以用于固相肽合成的方法，其通过 式中 Z 为 Nα 保护基团的化合物； B 是一个或多个具有受保护或不受保护侧链的氨基酸； R₁ 和 R₂ 相同或不同，选自由氢、直链或支链、饱和或不饱和烷基、芳基和苄基组成的组； A 是取代或未取代的芳香环； Y 是具有线性或支链、饱和或不饱和烷基、芳基或芳烷基的烃链，可通过醚键与 A 连接； D 是氧或-NH-，可与选自一个或多个天然和非天然氨基酸或具有线性或支链、饱和或不饱和烷基、芳基或芳烷基的烃链的间隔物连接，间隔物通过氧或-NH-连接与羰基连接；以及 SS 是固体支持物，通过 D 与羰基结合。
• A Convenient, Large-Scale Preparation of 2,4-Dichlorophenyl-4-bromomethyl-phenoxyacetate Suitable for Resin Anchorage of the First Fmoc Amino Acid
  作者：Loic René、Bernard Badet

  DOI：10.1080/00397919408011495

  日期：1994.2

  2,4-dichlorophenyl-4-bromomethyl-phenoxyacetate 3 was prepared by NBS treatement of 2,4-dichlorophenyl-4-methylphenoxyacetate 2. This ester is a key intermediate in the preparation of 2,4-dichlorophenyl-N(alpha)-Fmoc-aminoacyl-4-oxymethylphenoxy-acetates suitable for anchorage of the first amino acid on amine-functionalized polymers.
• BERNATOWICZ, MICHAEL S.;KEARNEY, THOMAS;NEVES, RICHARD S.;KOSTER, HUBERT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 4341-4344
  作者：BERNATOWICZ, MICHAEL S.、KEARNEY, THOMAS、NEVES, RICHARD S.、KOSTER, HUBERT

  DOI：——

  日期：——
• US5187270A
  申请人：——

  公开号：US5187270A

  公开（公告）日：1993-02-16
• An efficient method for racemization free attachment of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl-amino acids to peptide synthesis supports
  作者：Michael S. Bernatowicz、Thomas Kearney、Richard S. Neves、Hubert Köster

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99355-9

  日期：1989.1

  An efficient, general, and racemization free method of covalently attaching N α -Fmoc protected amino acids to solid supports for peptide synthesis is described. The process involves the preparation of 2,4-dichlorophenyl-N α -Fmoc-aminoacyl-4-oxymethyl-phenoxy acetates which can be used to directly and efficiently acylate amine functionalized polymers.

  描述了将Nα-Fmoc保护的氨基酸共价附接至固体支持物以进行肽合成的有效，通用且无外消旋的方法。该方法涉及2，4-二氯苯基-Nα-Fmoc-氨基酰基-4-氧甲基-苯氧基乙酸酯的制备，该乙酸酯可用于直接和有效地酰化胺官能化的聚合物。