13-(phenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione | 1187744-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-(phenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 3,4-dihydro-13-phenyl-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione；13-Phenyl-2,3,4,13-tetrahydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-phenyl-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1187744-30-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: IRYFTXYVUAWNJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(phenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione 、 苯肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到16-phenyl-1,16-dihydrophthalazino[2',3':1,2]pyrazolo[4,3-a]carbazole-9,14-dione
  参考文献：
  名称：

  连续MCR / Fisher吲哚化策略用于构建多环咔唑衍生物

  摘要：

  描述了一种采用连续多组分反应/ Fisher吲哚化策略从易于获得的起始原料合成新型多环咔唑衍生物的一锅法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.047
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 1,3-环己二酮 、 苯甲醛 在 (S)-1-(trifluoroacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到13-(phenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下脯氨酸三氟甲磺酸酯催化合成 1 H-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮

  摘要：

  开发了一种高效的合成 1H-吲唑并[2,1-b] 酞嗪三酮的方法，在无溶剂条件下，通过三氟甲磺酸脯氨酸催化环己烷-1,3-二酮、芳香醛和邻苯二甲酰肼的一锅缩合反应。使适应。反应以良好的产率进行。

  DOI：

  10.3184/174751912x13251821462738

文献信息

• Dodecylphosphonic acid (DPA): a highly efficient catalyst for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Mazaahir Kidwai、Anwar Jahan、Ritika Chauhan、Neeraj Kumar Mishra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.095

  日期：2012.4

  for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones via one-pot, three-component condensation reaction of aromatic aldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds and phthalhydrazide using reusable dodecylphosphonic acid (DPA) as heterogeneous solid acid catalyst under solvent-free conditions. This protocol provides a novel and improved method for obtaining 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in terms

  已开发出一种新的绿色方案，用于使用可重复使用的十二烷基膦酸酯通过芳香醛与1,3-二羰基化合物和邻苯二甲酰肼的一锅三组分缩合反应来合成2 H-吲唑并[ 2,1 - b ]邻苯二甲酮三酮。在无溶剂条件下作为多相固体酸催化剂的酸（DPA）。该方案提供了一种新颖且改进的方法，该方法以良好的收率和很少的催化剂载量获得了2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二嗪-三酮。
• Magnetic Nanoparticle Immobilized N-Propylsulfamic Acid as a Recyclable and Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones in Solvent-Free Conditions: Comparison with Sulfamic Acid
  作者：Amin Rostami、Bahman Tahmasbi、Ako Yari

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.5.1521

  日期：2013.5.20

  N-Propylsulfamic acid supported onto magnetic $Fe_3O_4$ nanoparticles (MNPs-PSA) was used as an efficient and magnetically recoverable catalyst for synthesis of 2H-Indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives from the three-component, one-pot condensation reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and cyclic 1,3-diones, in good to excellent yields at $100^\circ}C$ under solvent-free conditions. The catalyst was easily separated with the assistance of an external magnetic field from the reaction mixture and reused for several consecutive runs without significant loss of its catalytic efficiency. In order to compare, the synthesis of 2H-Indazolo[ 2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives in the presence of catalytic amount of sulfamic acid (SA) under same reaction condition was also reported.

  负载在磁性$Fe_3O_4$纳米颗粒上的N-丙基磺酸胺(MNPs-PSA)被用作一种高效且可磁性回收的催化剂，用于从酞酰肼、芳香醛和环状1,3-二酮的三组分一锅法缩合反应中合成2H-吲唑[2,1-b]酞嗪-1,6,11(13H)-三酮衍生物，在无溶剂条件下于$100^\circ}C$下得到良好至优异的产率。催化剂借助外部磁场轻松地从反应混合物中分离出来，并在连续多次循环使用中保持其催化效率无显著损失。为了进行比较，同样反应条件下使用硫酸胺(SA)催化量的2H-吲唑[2,1-b]酞嗪-1,6,11(13H)-三酮衍生物的合成也进行了报道。
• A new natural based ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate as an efficient catalyst for the preparation of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-triones
  作者：Reza Tayebee、Malihe Jomei、Behrooz Maleki、Maryam Kargar Razi、Hojat Veisi、Mohammad Bakherad

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.02.021

  日期：2015.6

  A novel Brønsted acidic ionic liquid 3-sulfonic acid 1-imidazolopyridinium hydrogen sulfate [Simp]HSO4 was synthesized via the reaction of caffeine with chlorosulfonic acid and was characterized by studying FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, UV–Vis, and fluorescence spectra. Then, the prepared ionic liquid was utilized as an efficient catalyst for the preparation of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione

  通过咖啡因与氯磺酸的反应合成了一种新型的布朗斯台德酸性离子液体3-磺酸1-咪唑并吡啶鎓硫酸氢盐[Simp] HSO 4，并通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，UV-Vis进行了表征和荧光光谱。然后，将制备的离子液体用作通过一锅多醛缩合制备2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-1,6,11（13H）-三酮衍生物的有效催化剂。 ，邻苯二甲酰肼和二甲酮在无溶剂的条件下使用。该催化剂的高布朗斯台德酸性功能主要源自SO 3 H基团的双重氢键结合能力。
• Heteropolyacid-based ionic liquid [Simp] 3 PW 12 O 40 nanoparticle as a productive catalyst for the one-pot synthesis of 2H-indazolo[2,1- b ]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Reza Tayebee、M. Fattahi Abdizadeh、Behrooz Maleki、Elham Shahri

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.06.033

  日期：2017.9

  by FT-IR, 1H NMR, XRD, SEM, EDX and TGA analyses. Then, the focused nanomaterial was handled as a productive and encouraging nanocatalyst for the establishment of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione attendants through one-pot, multi-component contraction of aldehydes, phthalhydrazide, and dimedone under solventless status and the generality and practical tolerance of this useful and environmentally

  通过合成的离子液体3-磺酸1-硫酸咪唑并吡啶鎓硫酸氢盐[Simp] HSO 4与H 3水溶液的反应，开发了一种新型的Keggin型杂多酸基离子液体[Simp] 3 PW 12 O 40。 PW 12 O 40。然后，通过在220℃下在四氢化萘中的溶剂热加工将配制的[Simp] 3 PW 12 O 40改变为纳米形式。之后，通过FT-IR对所提供的粉末状固体纳米材料进行表征，11 H NMR，XRD，SEM，EDX和TGA分析。然后，将聚焦的纳米材料作为生产性和令人鼓舞的纳米催化剂，用于通过一锅多组分收缩形成2H-吲唑并[2,1- b ]酞嗪-1,6,11（13H）-三酮化合物。说明了在无溶剂状态下的醛，邻苯二甲酰肼和二甲酮，以及这种有用且对环境有益的方法的一般性和实用性。简单的后处理，平稳的反应条件，良好至优异的收率以及相当短的反应时间是该方案的特殊优势。此外，新型的纳米粉状离子液体是一种
• Introduction of O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulfate as an efficient, and reusable solid acid catalyst for some solvent-free multicomponent reactions
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1039/c6ra08486a

  日期：——

  In this work, O-sulfonated poly(vinylpyrrolidonium) hydrogen sulphate has been prepared as a powerful recyclable solid acid catalyst and characterized using a variety of techniques including elemental analysis, FT-IR, TGA, SEM, XRD, pH analysis and Hammett acidity function.

  在这项工作中，已制备了O-磺化的聚（乙烯基吡咯烷酮）硫酸氢盐，它是一种功能强大的可循环使用的固体酸催化剂，并使用多种技术进行了表征，包括元素分析，FT-IR，TGA，SEM，XRD，pH分析和Hammett酸度函数。