6-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine | 1404307-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine
• 英文别名: 6-methylsulfanyl-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine
• CAS: 1404307-26-1
• 化学式: C₆H₇N₅S
• 分子量: 181.221
• InChiKey: YQLAXTBLCLWUIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.6±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine 在 盐酸 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 1-[3-[(3-amino-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)amino]phenyl]-3-[(1R)-1-phenylethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3,6-diamine derivatives as novel CK1 inhibitors using common-feature pharmacophore model based virtual screening and hit-to-lead optimization

  摘要：

  Aberrant activation of casein kinase 1 (CK1) has been demonstrated to be implicated in the pathogenesis of cancer and various central nervous system disorders. Discovery of CK1 inhibitors has thus attracted much attention in recent years. In this account, we describe the discovery of N6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3,6-diamine derivatives as novel CK1 inhibitors. An optimal common-feature pharmacophore hypothesis, termed Hypo2, was firstly generated, followed by virtual screening using Hypo2 against several chemical databases. One of the best hit compounds, N6-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazolo [3,4-d]pyrimidine-3,6-diamine, was chosen for the subsequent hit-to-lead optimization under the guide of Hypo2, which led to the discovery of a new lead compound (1-(3-(3-amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylamino)phenyl)-3-(3-chloro-4-fluorophenyl)urea) that potently inhibits CK1 with an IC50 value of 78 nM. (c) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.007
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲硫基嘧啶-5-腈 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到6-(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡唑并吡嗪衍生物作为脾酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  脾酪氨酸激酶是用于治疗人类癌症和炎性疾病的药物发现的新有希望的靶标。设计并合成了一系列吡唑并吡嗪-3-胺和吡唑并嘧啶-3-胺衍生物，作为新的脾酪氨酸激酶抑制剂。经过努力，在酶促和B淋巴瘤细胞增殖试验中，化合物6h均具有抑制脾酪氨酸激酶的作用。此外，化合物6h剂量依赖性地抑制人B细胞淋巴瘤细胞中脾酪氨酸激酶信号的激活。化合物6h可作为进一步开发新的脾酪氨酸激酶抑制剂的先导。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12798

文献信息

• AZAINDAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Zhang Penglie

  公开号：US20080058341A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了一些化合物，它们作为CCR1受体的有效拮抗剂，并具有体内抗炎活性。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，可用于制备药物组合物、治疗CCR1介导的疾病的方法，以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制试剂。
• Azaindazole compounds and methods of use
  申请人：Zhang Penglie

  公开号：US20070010524A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了化合物，它们作为CCR1受体的有效拮抗剂，并具有体内抗炎活性。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，可用于制备药物组合物，用于治疗CCR1介导的疾病的方法，并作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制。
• US7524845B2
  申请人：——

  公开号：US7524845B2

  公开（公告）日：2009-04-28
• US7777035B2
  申请人：——

  公开号：US7777035B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• US8383630B2
  申请人：——

  公开号：US8383630B2

  公开（公告）日：2013-02-26