21-O-Acetyl-16α-methyl-1,4,9(11)-pregnatrien-17α,21-diol-3,20-dion | 910-99-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-O-Acetyl-16α-methyl-1,4,9(11)-pregnatrien-17α,21-diol-3,20-dion
• 英文别名: [2-[(8S,10S,13S,16R,17R)-17-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-7,8,12,14,15,16-hexahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 910-99-6；10106-41-9；98573-84-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: AAPZMQVULRVUEU-NPTKBDBISA-N

物化性质

• 熔点：
  210-213 °C
• 沸点：
  560.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质：结晶，熔点为208℃。

用途：作为地塞米松醋酸酯的中间体。

生产方法：可由3β-羟基孕甾-5,16-二烯-20-酮-3-醋酸酯（即妊娠双烯醇酮醋酸酯）经(16-位双键亚硝基甲基脲)加成并消除，生成3β-羟基-16β-甲基孕甾-5,16-二烯-20-酮。随后进行[16（17）-位]环氧化、乙酰化和环氧基开环（形成17α-羟基及15-位双键），再催化氢化（对15-位双键进行加氢）、水解（脱除3-位乙酰基）、(3-位羟基)氧化（将双键转移至4-位）、21-位碘化、以乙酰氧基置换21-位碘，最后通过生物氧化引入11-位羟基，并进行(11-位羟基)磺酰化并消除[形成9（11）-双键]制得。