(R)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile | 1414846-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: (R)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4-p-tolyl-4H-chromene-3-carbonitrile；(4R)-2-amino-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 1414846-18-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00096528
• 分子量: 280.326
• InChiKey: ULYOODAPSTYMOS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 (1R,5R,11aS)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)octahydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3(4H)-carbothioamide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  金鱼草碱硫脲：N手性双吡啶-喹啉西啶衍生有机催化剂的合成及其在二氢吡喃并[c]色烯不对称合成中的应用

  摘要：

  Bispidine 是一种桥联双环二胺，已广泛用作不对称合成中手性螯合配体的刚性支架。特别是，手性双吡啶-喹啉西啶杂化物（例如金雀花碱）被用于涉及金属的不对称合成中，表现出优异的催化活性。在这项研究中，我们报告了一系列金雀花衍生的有机催化剂的设计和合成，以及这些催化剂在串联迈克尔加成环化反应中的应用。这些催化剂表现出优异的催化反应活性和对映选择性，并且以较低的催化剂负载量制备了相应的二氢吡喃并[ c ]色烯，收率≤99%，ee≤99%。回收的催化剂即使在经过四次循环后仍保持良好的催化性能，并且还进行了1%催化剂负载量的克级反应，提供了96%的收率和98%ee的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00638

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 1,3-Cyclohexanedione to Benzylidenemalonitriles
  作者：Chang Won Suh、Dae Young Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.1.98

  日期：2014.1.20

  The organocatalytic enantioselective Michael addition reaction promoted by chiral binaphthyl-modified squaramide catalyst have been developed, allowing facile synthesis of the corresponding chiral 2-amino-4H-chromenes derivatives with excellent enantioselectivity (up to 99% ee). The method reported represents a practical entry for the preparation of chiral 2-amino-4H-chromenes derivatives.

  已经开发出由手性二萘基修饰的呋喃酰胺催化剂催化的有机催化对映选择性迈克尔加成反应，从而能够轻松合成具有优异对映选择性（ee高达99%）的相应手性2-氨基-4H-苯并吡喃衍生物。所报道的方法为制备手性2-氨基-4H-苯并吡喃衍生物提供了切实可行的途径。
• Enantioselective synthesis of 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitriles using squaramide as the catalyst
  作者：Yu Gao、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.011

  日期：2012.10

  The organocatalyzed enantioselective synthesis of a series of chiral 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitriles was achieved using bifunctional squaramides as the catalysts. The tandem Michael addition-cyclization reaction of cyclohexane-1,3-diones and benzylidenemalononitriles gave the corresponding products in excellent yields (up to 99%) and moderate to good enantioselectivities (up to 83% ee). This investigation provides an efficient and useful process for the synthesis of chiral 2-amino-4H-chromenes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.