1-phenylbicyclo[4.1.0]heptane | 2415-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylbicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 1-Phenylbicyclo(4.1.0)heptane
• CAS: 2415-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: GJUWIDAFIWWNSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.9968 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylbicyclo[4.1.0]heptane 以 苯 为溶剂， 生成 3-phenylcycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Photochemical transformations. XIII. Photorearrangements of 3-phenylcycloheptene and some phenylnorcaranes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00853a035
• 作为产物：
  描述：

  7,7-Dichlor-1-phenylbicyclo<4.1.0>heptan 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-phenylbicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Nefedov,O.M. et al., Doklady Chemistry, 1963, vol. 152, p. 752 - 755

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Base-Promoted Ring-Opening 1,3-Dioxygenation of Unactivated Cyclopropanes Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201713422

  日期：2018.3.26

  A facile and effective system has been developed for the regio‐ and chemoselective ring‐opening/electrophilic functionalization of cyclopropanes through C−C bond activation by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with the aid of the Lewis basic promoter p‐toluenesulfonamide. The p‐toluenesulfonamide‐promoted system works well for a wide range of cyclopropanes, resulting in the formation of 1,3‐diol products

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。
• Redox-Neutral Photocatalytic Cyclopropanation via Radical/Polar Crossover
  作者：James P. Phelan、Simon B. Lang、Jordan S. Compton、Christopher B. Kelly、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.8b05243

  日期：2018.6.27

  A benchtop stable, bifunctional reagent for the redox-neutral cyclopropanation of olefins has been developed. Triethylammonium bis(catecholato)iodomethylsilicate can be readily prepared on multigram scale. Using this reagent in combination with an organic photocatalyst and visible light, cyclopropanation of an array of olefins, including trifluoromethyl- and pinacolatoboryl-substituted alkenes, can

  已开发出一种用于烯烃氧化还原中性环丙烷化的台式稳定双功能试剂。三乙基铵双（儿茶酚）碘甲基硅酸盐可以很容易地以多克规模制备。将该试剂与有机光催化剂和可见光结合使用，可以在数小时内完成一系列烯烃（包括三氟甲基和频哪醇硼基取代的烯烃）的环丙烷化反应。该反应对传统的反应性官能团（羧酸、碱性杂环、卤代烷等）具有高度耐受性，并允许聚烯烃化合物的化学选择性环丙烷化。机理研究表明，反应通过快速阴离子 3-exotet 环闭合进行，该途径与实验和计算数据一致。
• Synergistic effect of additives on cyclopropanation of olefins
  作者：Donghao Cheng、Deshun Huang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c3ob40751a

  日期：——

  An efficient cyclopropanation of olefins with Zn(CH2I)2, a catalytic amount of CCl3CO2H, and 1,2-dimethoxyethane at room temperature is described. A wide variety of olefins, including acid-sensitive substrates, can be cyclopropanated in 71–99% yield.

  报道了一种在室温下使用Zn(CH2I)2、催化量的CCl3CO2H和1,2-二甲氧基乙烷对烯烃进行高效环丙烷化的方法。包括对酸敏感的底物在内的多种烯烃，其环丙烷化产率可达71-99%。
• Activation of C–C Bonds via σ-Bond Metathesis: Hydroborenium-Catalyzed Hydrogenolysis of Cyclopropanes
  作者：Bo Su、Yawei Li、Zhen Hua Li、Jun-Li Hou、Huadong Wang

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00099

  日期：2020.12.14

  C–C bonds has remained elusive. Here we describe direct hydroboration of the C–C bonds of cyclopropanes by a hydroborenium complex. Our mechanism study suggests this reaction operates through a σ-bond metathesis pathway. With this hydroborenium complex as a catalyst, hydrogenolysis of unfunctionalized cyclopropanes was achieved, which is unprecedented for homogeneous catalysts and provides an unconventional

  高价过渡金属或主族络合物介导的σ键易位在共价H–E键的活化中起重要作用。但是，其参与C–C键的活化作用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了氢硼配合物对环丙烷的C–C键的直接氢硼化。我们的机理研究表明该反应通过σ键复分解途径进行。使用这种氢硼配合物作为催化剂，可以实现未官能化环丙烷的氢解，这对于均相催化剂而言是前所未有的，并且可以在不存在金属的情况下为C–C键官能化提供非常规方法。
• Exploring new reactive species for cyclopropanation
  作者：Zhiqiang Yang、Jon C. Lorenz、Yian Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01954-6

  日期：1998.11

  An organozinc species RXZnCH2I generated by reacting Zn(CH2I)2 with RXH was found to be an efficient reagent for the cyclopropanation of olefins at room temperature. A 50.7% ee was obtained for the cyclopropanation of trans-β-methylstyrene when a chiral alcohol was used.

  发现通过使Zn（CH 2 I）2与RXH反应生成的有机锌物质RXZnCH 2 I是在室温下烯烃环丙烷化的有效试剂。当使用手性醇时，对于反式-β-甲基苯乙烯的环丙烷化，获得了50.7％的ee 。

表征谱图