4-(cyclohexylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid | 920960-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-(cyclohexylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 920960-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: XURHXLXFCKDVPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以30 mg的产率得到1-cyclohexyl-3,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3,6-dihydroimidazo[4,5-d]pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(1H)-one derivatives as novel JAK inhibitors

  摘要：

  Because Janus kinases (JAKs) play a crucial role in cytokine-mediated signal transduction, JAKs are an attractive target for the treatment of organ transplant rejection and autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis (RA). To identify JAK inhibitors, we focused on the 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivative 3, which exhibited moderate JAK3 and JAK1 inhibitory activities. Optimization of 3 identified the tricyclic imidazo-pyrrolopyridinone derivative 19, which exhibited potent JAK3 and JAK1 inhibitory activities (IC50 = 1.1 nM, 1.5 nM, respectively) with favorable metabolic stability. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.028
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-[三(甲基乙基)硅酯]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 环己烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(cyclohexylamino)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物的合成和评价，其为靶向Janus激酶3的新型免疫调节剂。

  摘要：

  已知Janus激酶（JAKs）在调节多种炎症和免疫介质中起关键作用。在这里，我们描述了一系列1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，它们是靶向JAK3的新型免疫调节剂，用于治疗免疫疾病，例如器官移植。在化合物6的化学修饰中，在1H-吡咯并[2,3-b]吡啶环的C4位上引入氨基甲酰基并在C4位上取代了环己基氨基，导致JAK3抑制活性。化合物14c被鉴定为有效的，中等选择性的JAK3抑制剂，显示了14c对白介素2刺激的T细胞增殖的免疫调节作用。1H-pyrrolo [2，]的对接计算和WaterMap分析

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00036

文献信息

• HETEROCYCLIC JANUS KINASE 3 INHIBITORS
  申请人：Inoue Takayuki

  公开号：US20090264399A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The invention relates to compound of the formula (I) or its salt, wherein —R 1 , —R 2 , —R 3 , —R 4 , —R 5 , -M-, —X— and —Y═ are as defined in the description, their use of as, medicament, the process for their preparation and use for the treatment of JAK3 mediated diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其盐，其中-R1，-R2，-R3，-R4，-R5，-M-，-X-和-Y═如描述中所定义，它们的用途作为药物，制备它们的过程以及用于治疗JAK3介导的疾病的用途。
• Heterocyclic Janus Kinase 3 inhibitors
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08163767B2

  公开（公告）日：2012-04-24

  The invention relates to compound of the formula (I) or its salt, wherein —R1, —R2, —R3, —R4, —R5, -M-, —X— and —Y═ are as defined in the description, their use of as, medicament, the process for their preparation and use for the treatment of JAK3 mediated diseases.

  本发明涉及公式(I)或其盐的化合物，其中—R1、—R2、—R3、—R4、—R5、-M-、—X—和—Y═如所述定义，其用途为药物，其制备过程以及用于治疗JAK3介导疾病的用途。
• Heterocyclic Janus kinase 3 inhibitors
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2251341A1

  公开（公告）日：2010-11-17

  The invention relates to compound of the formula (I) or its salt, wherein -R1, -R2, -R3, -R4, -R5, -M-, -X- and -Y= are as defined in the description, their use of as medicament, the process for their preparation and use for the treatment of JAK3 mediated diseases.

  本发明涉及式 (I) 的化合物或其盐，其中 -R1、-R2、-R3、-R4、-R5、-M-、-X- 和 -Y= 如描述中所定义；本发明还涉及其作为药物的用途、制备工艺以及用于治疗 JAK3 介导的疾病。
• WO2007/7919
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8163767B2
  申请人：——

  公开号：US8163767B2

  公开（公告）日：2012-04-24