(R)-1-chloro-3-phenyl-2-propanol | 112009-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-chloro-3-phenyl-2-propanol
• 英文别名: (R)-1-chloro-3-phenylpropan-2-ol；(2R)-1-chloro-3-phenylpropan-2-ol
• CAS: 112009-61-7
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• mdl: MFCD07366986
• 分子量: 170.639
• InChiKey: VBZRCYGKCAOPJW-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-chloro-3-phenyl-2-propanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-环氧苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of 2-phenylsulfinylethanol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80177-n
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-苯基-2-丙醇 在 吡啶 、 Rhodococcus ruber DSM 44541 (lyophilized cells) 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 异丙醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (R)-1-chloro-3-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  非外消旋卤代醇通过生物催化氢转移还原晕酮和一锅级联反应，以对映异构环氧化物

  摘要：

  通过使用红球菌作为冻干细胞催化剂或得自荧光假单胞菌DSM 50106（PF-ADH）的醇脱氢酶制剂，α-氯酮的生物催化氢转移还原可提供非外消旋的氯醇。对于所研究的所有底物，红球菌均严格提供“ Prelog”产品，而PF-ADH显示出分散的立体偏好。卤代醇的后续反应的一种可能性是与相应的环氧化物的闭环。一种新颖的“一站式一步策略”被用于从α-氯代酮中以级联方式在pH> 12的条件下获得对映纯的环氧化物，包括生物催化的氢转移还原和原位化学催化的闭环反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505094

文献信息

• Biocatalytic deuterium- and hydrogen-transfer using over-expressed ADH-‘A’: enhanced stereoselectivity and²H-labeled chiral alcohols
  作者：Klaus Edegger、Christian C. Gruber、Tina M. Poessl、Sabine R. Wallner、Iván Lavandera、Kurt Faber、Frank Niehaus、Juergen Eck、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/b602487d

  日期：——

  Employing the over-expressed highly organic solvent tolerant alcohol dehydrogenase ADH-‘A’ from Rhodococcus ruber DSM 44541, versatile building blocks, which were not accessible by the wild type catalyst, were obtained in > 99% e.e.; furthermore, employing d8-2-propanol as deuterium source, stereoselective biocatalytic deuterium transfer was made feasible to furnish enantiopure deuterium labeled sec-alcohols on a preparative scale employing a single enzyme.

  利用来自红球菌DSM 44541的高度有机溶剂耐受性乙醇脱氢酶ADH-“A”进行过量表达，获得了通过野生型催化剂无法获得的多种高效构件，其对映体纯度超过99%；此外，采用d8-2-丙醇作为氘源，实现了利用单一酶在制备规模上进行立体选择性生物催化氘转移，从而制备了手性纯氘标记的二级醇。
• Stereo-Complementary Two-Step Cascades Using a Two-Enzyme System Leading to Enantiopure Epoxides
  作者：Birgit Seisser、Iván Lavandera、Kurt Faber、Jeffrey H. Lutje Spelberg、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200700027

  日期：2007.6.4

  A novel one-pot, two-step, two-enzyme cascade is described. Pro-chiral α-chloro ketones are stereoselectively reduced to the corresponding halohydrins as an intermediate by a biocatalytic hydrogen transfer process. The intermediate is transformed to the corresponding epoxide by a non-enantioselective halohydrin dehalogenase. Thus, by combining a Prelog- or anti-Prelog alcohol dehydrogenase with a non-selective

  描述了一种新颖的一锅两步两酶级联反应。通过生物催化氢转移过程，将手性前体α-氯酮立体选择性地还原为相应的卤代醇作为中间体。中间体通过非对映选择性卤代醇脱卤酶转化为相应的环氧化物。因此，通过将Prelog-或抗Prelog醇脱氢酶与非选择性卤代醇脱卤素酶组合，可获得对映纯（R）-和（S）-环氧化物。
• Diverse synthesis of the C ring fragment of bryostatins via Zn/Cu-promoted conjugate addition of α-hydroxy iodide with enone
  作者：Zhiwen Chu、Ruiqi Tong、Yufan Yang、Xuanyi Song、Tian bao Hu、Yu Fan、Chen Zhao、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.039

  日期：2021.1

  precursors for constructing the C ring of bryostatins, has been developed via a Zn/Cu-promoted conjugate addition of α-hydroxy iodides with enones. The reaction leads to direct formation of the C21-C22 bond and tolerates diverse functionalities at the C17-, C18- and C24-positions. The approach also enables a more concise synthesis of the known C ring intermediate (10 longest linear steps and 14 total

  摘要通过锌/铜促进的α-羟基碘化物与烯酮的共轭加成，开发了一种收敛方法，即1,5-羟基酮，这是构建bryostatins C环的一般前体。该反应导致C21-C22键的直接形成，并容许在C17-，C18-和C24-位的多种官能度。该方法还可以更精确地合成已知的C环中间体（10个最长线性步骤和14个总步骤），而在我们的苔藓抑素8的总合成中，它以前的合成方法（17个最长线性步骤和22个总步骤）相反。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of β-Halo Alcohols. An Efficient Route to Chiral Epoxides
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo026157m

  日期：2002.12.1

  Enzymatic resolution of beta-chloro alcohols in combination with ruthenium-catalyzed alcohol isomerization led to a successful dynamic kinetic resolution (conversion up to 99% and ee up to 97%). The efficiency of the DKR is dramatically reduced when beta-bromo alcohols are used. The presence of the bromo substituent causes decomposition of the ruthenium catalysts, which triggers the progressive deactivation

  β-氯醇的酶促拆分与钌催化的醇异构化相结合，成功实现了动态动力学拆分（转化率高达99％，ee高达97％）。当使用β-溴醇时，DKR的效率会大大降低。溴取代基的存在会导致钌催化剂分解，从而触发酶的逐步失活。该方法的合成效用已通过不同手性环氧化物的实际合成得到说明。
• Design and Synthesis of Promiscuous High-Affinity Monoamine Transporter Ligands:  Unraveling Transporter Selectivity
  作者：Elisabeth Greiner、Terrence L. Boos、Thomas E. Prisinzano、Maria G. De Martino、Brian Zeglis、Christina M. Dersch、Jamila Marcus、John S. Partilla、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm050766f

  日期：2006.3.1

  yl]-piperidines with different types of substituents in the phenylpropyl side-chain were synthesized and examined for their ability to bind to the dopamine transporter (DAT), the serotonin transporter (SERT), and the norepinephrine transporter (NET). All of the compounds showed high binding affinities for the DAT in the low to subnanomolar range. Their ability to bind to the SERT and the NET, while

  合成了一系列在苯基丙基侧链上具有不同取代基类型的4- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基]-哌啶和4- [2-[（双苯基甲氧基）乙基]-哌啶并检查它们与多巴胺转运蛋白（DAT），5-羟色胺转运蛋白（SERT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）结合的能力。在低至亚纳摩尔范围内，所有化合物均显示出对DAT的高结合亲和力。它们与SERT和NET的结合能力，同时又保持它们对DAT的高亲和力，可以通过在苯丙基侧链的C2和C3位置进行取代来改变。这种方法产生了一组对DAT，DAT和SERT或DAT和NET具有选择性的新化合物。六种化合物（7、9、11、12、14，和20）具有相对较低的SERT / DAT比的样品被选择用于基于生物胺转运蛋白结合结果的生物胺吸收抑制测定中的其他研究。一些新的配体可以用作药理学工具，以同时阻断DAT或DAT和另一种转运蛋白。