<7α,8α>-5,8-dimethyl-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-2,4-dien-9-one | 88365-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: <7α,8α>-5,8-dimethyl-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-2,4-dien-9-one
• 英文别名: (7α,8α)-5,8-Dimethyl-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-2,4-dien-9-on；5,8-dimethyl-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-2,4-diene-9-one；[7α,8α]-5,8-dimethyl-1,2-diazabicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-9-one；(7R,8R)-5,8-dimethyl-1,2-diazabicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-9-one
• CAS: 88365-97-3
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: ZYPOEMSYIBJTHU-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  254.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <7α,8α>-5,8-dimethyl-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-2,4-dien-9-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到<4α,5α,7β>-4,7-dimethyl-1,2-diazatricyclo<5.2.0.0^2,5>non-8-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体特异性分子设计。新型杂环三环系统的合成

  摘要：

  双环亚胺1的UV辐射立体定向地导致了抗三环异构体2，该抗三环异构体2通过热活化或在室温下通过酸催化还原为1。2的催化氢化得到化合物4，其构型通过高场1 H-NMR测量完全确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680528
• 作为产物：
  描述：

  <7α,8α>-5,8-Dimethyl-9-oxo-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-3,5-dien-2-carbonsaeure-ethylester 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到<7α,8α>-5,8-dimethyl-1,2-diazabicyclo<5.2.0>nona-2,4-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Tschamber, Theophile; Streith, Jacques, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 551 - 559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kiehl, Georges; Streith, Jacques; Tschamber, Theophile, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2141 - 2150
  作者：Kiehl, Georges、Streith, Jacques、Tschamber, Theophile

  DOI：——

  日期：——
• TSCHAMBER, THEOPHILLE;STREITH, JACQUES, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 551-559
  作者：TSCHAMBER, THEOPHILLE、STREITH, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• KIEHL, G.;STREITH, J.;TSCHAMBER, T., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 12, 2141-2150
  作者：KIEHL, G.、STREITH, J.、TSCHAMBER, T.

  DOI：——

  日期：——
• Tschamber, Theophile; Streith, Jacques, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 551 - 559
  作者：Tschamber, Theophile、Streith, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific Molecular Design. Synthesis of a New Heterotricyclic System
  作者：Th�ophile Tschamber、Hans Fritz、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19850680528

  日期：1985.8.14

  UV irradiation of the bicyclic enimine 1 led stereospecifically to the anti-tricyclic isomer 2 which reverted back to 1, either by thermal activation or by acid catalysis at room temperature. Catalytic hydrogenation of 2 gave compound 4 whose configuration was fully ascertained by high-field 1H-NMR measurements.

  双环亚胺1的UV辐射立体定向地导致了抗三环异构体2，该抗三环异构体2通过热活化或在室温下通过酸催化还原为1。2的催化氢化得到化合物4，其构型通过高场1 H-NMR测量完全确定。