2,5-Dimethyl-1,4-dihydro-pyrazine | 98495-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-Dimethyl-1,4-dihydro-pyrazine
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1,4-dihydropyrazine
• CAS: 98495-31-9
• 化学式: C₆H₁₀N₂
• 分子量: 110.159
• InChiKey: REXJTOPNZGHGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,5-Dimethyl-1,4-dihydro-pyrazine 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-dimethyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-diaza-2,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  Effects of cyclic 8π-electron conjugation in reductively silylated nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a005
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6aS,11bR)-11-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-8-methoxy-3-methyl-2,3,4,5-tetra-hydro-1H-4,11b-methano[1]benzofuro[3,2-d]azocin-6-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4S,6aS,11bR)-8-methoxy-3-methyl-6-oxo-2,3,4,5,6,6a-hexahydro-1H-4,11b-methano[1]benzofuro[3,2-d]azocine-11-carbaldehyde 、 2,5-Dimethyl-1,4-dihydro-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic total synthesis ofent-neopinone and formal total synthesis ofent-codeinone from β-bromoethylbenzene*

  摘要：

  通过从β-溴乙基苯合成ent-新松酮和ent-可待因的正式全合成，共进行了14步合成ent-新松酮。关键步骤包括：(i) 利用过表达甲烷二氧化酶的大肠杆菌JM109(pDTG601a)对β-溴乙基苯进行酶催化二羟基化，(ii) Heck反应以建立C-13立体异构中心，(iii) 亚醛缩合，以及(iv) 乙基氨基侧链对C-9进行1,6-共轭加成。还研究了几种其他构建C-9和C-14中心的方法：Mannich环化反应和aza-Prins反应。ent-新松酮的合成通过与福山最近发表的方法相交叉。为所有新化合物提供了实验和光谱数据。

  DOI：

  10.1139/v11-071

文献信息

• Chemoenzymatic total synthesis of<i>ent</i>-neopinone and formal total synthesis of<i>ent</i>-codeinone from β-bromoethylbenzene*
  作者：Jan Duchek、T. Graeme Piercy、Jacqueline Gilmet、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1139/v11-071

  日期：2011.6

  Formal total synthesis of ent-codeinone and ent-codeine was accomplished via the total synthesis of ent-neopinone attained in 14 steps from β-bromoethylbenzene. The key steps included (i) enzymatic dihydroxylation of β-bromoethylbenzene with E. coli JM109 (pDTG601a), an organism that overexpresses toluene dioxygenase, (ii) a Heck reaction to establish C-13 stereogenic center, (iii) aldol condensation, and (iv) 1,6-conjugate addition of the ethylamino side chain to C-9. Several other modes of construction of the C-9 and C-14 centers were also investigated: Mannich cyclization, and aza-Prins reaction. The synthesis of ent-codeinone was formalized by intersecting Fukuyama’s recently published approach. Experimental and spectral data are provided for all new compounds.

  通过从β-溴乙基苯合成ent-新松酮和ent-可待因的正式全合成，共进行了14步合成ent-新松酮。关键步骤包括：(i) 利用过表达甲烷二氧化酶的大肠杆菌JM109(pDTG601a)对β-溴乙基苯进行酶催化二羟基化，(ii) Heck反应以建立C-13立体异构中心，(iii) 亚醛缩合，以及(iv) 乙基氨基侧链对C-9进行1,6-共轭加成。还研究了几种其他构建C-9和C-14中心的方法：Mannich环化反应和aza-Prins反应。ent-新松酮的合成通过与福山最近发表的方法相交叉。为所有新化合物提供了实验和光谱数据。
• Effects of cyclic 8π-electron conjugation in reductively silylated nitrogen heterocycles
  作者：Wolfgang Kaim

  DOI：10.1021/ja00342a005

  日期：1983.2