trimethyl(1-phenyl-2-(phenylthio)vinyl)silane | 1027643-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(1-phenyl-2-(phenylthio)vinyl)silane
• CAS: 1027643-36-2
• 化学式: C₁₇H₂₀SSi
• 分子量: 284.497
• InChiKey: QPISDWZNNMVVGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基苯甲酮 、 三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到trimethyl(1-phenyl-2-(phenylthio)vinyl)silane
  参考文献：
  名称：

  1,2- versus 1,3-Silyl migration in the reaction of acylsilanes with silyl-substituted carbanions

  摘要：

  The Peterson olefination of acylsilanes 1 by silylated carbanions 5,14 to give alkenes 13,17 via a 1,3-silyl shift is favored by the stabilization of the carbanion intermediate 16 through two sulfide units versus one as in 12, while a combination of DMPS on I and TBS on 14 leads to 1,2-migration product 15. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.077

文献信息

• 1,2- versus 1,3-Silyl migration in the reaction of acylsilanes with silyl-substituted carbanions
  作者：Thomas Puschke、Jens Lange、Ernst Schaumann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.077

  日期：2008.4

  The Peterson olefination of acylsilanes 1 by silylated carbanions 5,14 to give alkenes 13,17 via a 1,3-silyl shift is favored by the stabilization of the carbanion intermediate 16 through two sulfide units versus one as in 12, while a combination of DMPS on I and TBS on 14 leads to 1,2-migration product 15. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.