tri(p-tolyl)indium | 17592-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tri(p-tolyl)indium
• 英文别名: Tri-p-tolylindium；tris(4-methylphenyl)indigane
• CAS: 17592-22-2
• 化学式: C₂₁H₂₁In
• 分子量: 388.218
• InChiKey: XOHYXKUOSMZKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 tri(p-tolyl)indium 在 3-aminopropyl-functionalized silica supported MCM-41-immobilized palladium⁽⁰⁾-[(pyridin-2-yl)methylidene]amine complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-乙酰基-4'-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过将钯（0）固定在MCM-41中，催化无芳基碘原子与芳基碘化物与三芳基or或三炔基cross原子的无膦交叉偶联

  摘要：

  通过使用1 mol％的MCM-41固定的钯（0）-席夫碱络合物[MCM- 41-N，N-Pd（0）]作催化剂，可产生多种不对称的联芳基和芳基炔，产率高至优异。异质钯（0）催化剂可以通过简单的方法轻松地从市售试剂中轻松制备，并通过过滤反应溶液进行回收并循环至少10次，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.10.013
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯锂 在 氯化铟 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tri(p-tolyl)indium
  参考文献：
  名称：

  三芳基和三烷基铟试剂与铜碘化物和溴化物通过连续重金属化作用的铜催化偶联

  摘要：

  据报道，三芳基和三烷基铟试剂与芳基碘化物和溴化物的高效铜（I）催化偶联。反应在低催化剂负载量（2mol％）下进行，并且相对于芳基卤化物，通常仅需要0.33当量的三有机铟试剂，因为试剂的所有三个有机亲核部分都通过连续的重金属化作用转移到产物中。该反应耐受各种官能团和空间受阻的底物。此外，涉及潜在反应中间体的合成和表征的初步机理研究提供了构成催化循环的基本步骤的一瞥。

  DOI：

  10.1002/anie.201407586

文献信息

• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions with Indium(III) Organometallics
  作者：Ricardo Riveiros、Rubén Tato、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1002/ejoc.201200104

  日期：2012.5

  novel rhodium-catalyzed allylic substitution reaction using indium organometallics is reported. Aryl- and heteroarylindium reagents reacted in THF at 80 °C with primary and secondary allyl halides and their derivatives under rhodium(I) catalysis to afford the α-substituted products in good yields and with high regio- and stereoselectivity. The reaction takes place with substoichiometric amounts of

  报道了一种使用铟有机金属化合物的新型铑催化烯丙基取代反应。芳基和杂芳基铟试剂在 80°C 的 THF 中与伯和仲烯丙基卤化物及其衍生物在铑 (I) 催化下反应，以良好的收率和高区域和立体选择性提供 α-取代产物。该反应发生在亚化学计量的三有机铟试剂下，这证明了铟-铑金属转移过程在碳-碳键形成反应中的效率。
• Iron Phosphine Catalyzed Cross-Coupling of Tetraorganoborates and Related Group 13 Nucleophiles with Alkyl Halides
  作者：Robin B. Bedford、Peter B. Brenner、Emma Carter、Jamie Clifton、Paul M. Cogswell、Nicholas J. Gower、Mairi F. Haddow、Jeremy N. Harvey、Jeffrey A. Kehl、Damien M. Murphy、Emily C. Neeve、Michael L. Neidig、Joshua Nunn、Benjamin E. R. Snyder、Joseph Taylor

  DOI：10.1021/om500518r

  日期：2014.10.27

  Iron phosphine complexes prove to be good precatalysts for the cross-coupling of alkyl, benzyl, and allyl halides with not only aryl triorganoborate salts but also related aluminum-, gallium-, indium-, and thallium-based nucleophiles. Mechanistic studies revealed that while Fe(I) can be accessed on catalytically relevant time scales, lower average oxidation states are not formed fast enough to be relevant

  膦铁络合物被证明是烷基，苄基和烯丙基卤化物与三有机硼酸酯芳基盐以及相关的铝，镓，铟和al基亲核试剂交叉偶联的良好预催化剂。机理研究表明，虽然可以在催化相关的时间范围内访问Fe（I），但形成的较低平均氧化态的速度不足以与催化相关。EPR光谱研究表明，在具有一系列13族亲核试剂的代表性催化反应和相关过程中，存在双（二膦）铁（I）配合物。通过Mössbauer光谱学和单晶X射线结构分析研究了孤立的例子，而通过色散校正的B3LYP DFT计算探测了电子结构。小号= 1 / 2物种与不等价膦施主环境单（二膦）合铁（I）物质的形成是一致的。对模型配合物的DFT分析使我们可以排除T形的Fe（I）结构，因为这被认为是高自旋的。
• Transition-Metal-Free Oxidative Cross-Coupling of Triorganoindium Reagents with Tetrahydroisoquinolines
  作者：José M. Gil-Negrete、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00928

  日期：2019.8.2

  proceeds in good yields at rt using 50 mol % R3In with a variety of organic groups. 1H NMR studies show the generation of an iminium ion intermediate, supporting a two-step mechanism based on THIQ oxidation and R3In nucleophilic addition. This reaction was applied to the synthesis of the alkaloid nuciferine in three steps.

  三有机铟试剂（R 3 In）在作为氧化剂的Ph 3 CBF 4存在下与四氢异喹啉（THIQ）反应，得到1-取代的THIQ。使用具有各种有机基团的50 mol％R 3 In，该反应在室温下以良好的产率进行。1 H NMR研究表明生成了亚胺离子中间体，该中间体支持基于THIQ氧化和亲核加成中的R 3的两步机理。通过三个步骤将该反应应用于生物碱生物碱的合成。
• Chemo-, regio- and stereoselective addition of triorganoindium reagents to acetates of Baylis–Hillman adducts: a new strategy for the synthesis of (E)- and (Z)-trisubstituted alkenes
  作者：Brindaban C. Ranu、Kalicharan Chattopadhyay、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.154

  日期：2007.5

  The addition of several trialkyl or triarylindium reagents to the acetates of Baylis–Hillman adducts proceeds readily under the catalysis of copper and palladium derivatives. The reactions of trialkylindiums are catalyzed efficiently by CuI whereas additions of triarylindiums produce better results with Pd(PPh3)4. The reactions with 3-acetoxy-2-methylenealkanoates provide (E)-alkenes, whereas similar

  在铜和钯衍生物的催化下，向Baylis-Hillman加合物的乙酸酯中添加几种三烷基或三芳基鎓试剂很容易。CuI可以有效地催化三烷基铟的反应，而Pd（PPh 3）4可以增加三芳基铟的生成效果。与3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷酸酯的反应提供了（E）-烯烃，而与3-乙酰氧基-2-亚甲基链烷烯腈的类似反应导致了（Z）-烯烃。所有反应都具有高度的区域选择性和立体选择性，并且产率高。