4,4,5,5-tetramethylethylene sulphate | 52393-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethylethylene sulphate
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide；4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide；tetramethylethylene sulphate；4,4,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxa-2-thiolan-2-dioxid；Tetramethyl-ethylen-sulfat；Tetramethyl-ethylensulfat
• CAS: 52393-63-2
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: LIUXPCWTAWPQPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethylethylene sulphate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到2,3-二甲基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  环状和无环硫酸盐的电化学还原

  摘要：

  已经证实，二醇和一元醇的环状和非环状硫酸盐可以在阴极在非水溶剂中被还原。还原产物受硫酸盐分子结构的影响很大。1,2-二醇的环状硫酸盐的还原以高产率产生相应的烯烃和母二醇的二硫酸盐二价阴离子，电流效率基于单电子还原。另一方面，1,3-和1,4-二醇的环状硫酸酯也在类似条件下通过单电子转移被还原，但没有形成预期的环烷烃，产物是环醚和无环烷烃或不饱和烃。酒精。被认为是 1,1-二醇的水合甲醛的环状硫酸盐的还原除少量甲烷外没有得到任何确定的产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3160
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 三氧化硫 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4,4,5,5-tetramethylethylene sulphate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonation of unsaturated compounds. I. Sulfonation of branched chain ketones with sulfur trioxide. One-step synthesis of tetramethylene sulfate through a retro pinacol-type) rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00937a025

文献信息

• Process for the preparation of cyclic sulphates
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04960904A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  Cyclic sulphates of formula: ##STR1## are prepared by oxidation of a cyclic sulphite of formula: ##STR2## with a hypohalite of an alkali or alkaline-earth metal and a catalytic quantity of a ruthernium derivative (RuO.sub.2, RuCl.sub.3). In formulae (I) and (II), R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6 are identical or different and each represents hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, aryl, aryloxy or alkoxycarbonyl.

  公式为：##STR1## 的环状硫酸酯是通过用碱金属或碱土金属的次卤酸盐和铑衍生物（RuO.sub.2，RuCl.sub.3）的催化量氧化公式为：##STR2## 的环状亚硫酸盐制备而成。在公式（I）和（II）中，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6相同或不同，每个代表氢，卤素，烷基，烷氧基，芳基，芳氧基或烷氧羰基。
• Alkylation of alcohols, amines, thiols and their derivatives by cyclic sulfate intermediates
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06277982B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Methods for the alkylation of alcohols, amines and thiols by the use of cyclic sulfates are disclosed. The alkylated sulfates formed are versatile intermediates which may be further elaborated by methods of the invention. In particular, methods for the alkylation of the 2′, 3′ or 5′-hydroxy position of nucleosides and nucleoside analogs with cyclic sulfates to form the 2′, 3′ or 5′-O-alkyl sulfate modified compounds are disclosed. Displacement of the 2′,3′ or 5′-O-sulfate with a nucleophile provides 2′, 3′ or 5′-O-modified nucleosides and nucleoside analogs useful for the synthesis of oligomeric compounds having improved hybridization affinity and nuclease resistance.

  本发明揭示了使用环状硫酸酯对醇、胺和硫醇进行烷基化的方法。形成的烷基化硫酸酯是多功能的中间体，可以通过本发明的方法进一步加工。特别地，揭示了使用环状硫酸酯对核苷和核苷类似物的2'、3'或5'-羟基位置进行烷基化，形成2'、3'或5'-O-烷基硫酸酯修饰化合物的方法。用亲核试剂取代2'、3'或5'-O-硫酸酯，提供了用于合成具有改善杂交亲和力和核酸酶抗性的寡聚物化合物的2'、3'或5'-O-修饰核苷和核苷类似物。
• Lloyd,E.J.; Porter,Q.N., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 569 - 578
  作者：Lloyd,E.J.、Porter,Q.N.

  DOI：——

  日期：——
• US4960904A
  申请人：——

  公开号：US4960904A

  公开（公告）日：1990-10-02
• US5116999A
  申请人：——

  公开号：US5116999A

  公开（公告）日：1992-05-26