γ,γ-di-p-tolyl-γ-butyrolactone | 76609-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: γ,γ-di-p-tolyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: 4,4-bis(4-methylphenyl)-4-butyrolactone；4,4-bis-(4-methylphenyl)-4-butanolide；5,5-di-p-tolyl-dihydro-furan-2-one；5,5-Di-p-tolyl-dihydro-furan-2-on；5,5-Bis(4-methylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 76609-13-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: UXGTZEQAXDNXNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  439.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-5,5-di-p-tolyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 反应 4.0h， 生成 γ,γ-di-p-tolyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Moussa, G. E. M.; Basyouni, M. N.; Shaban, M. E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 800 - 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of 1,2-Dioxanes by the Use of Tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) or Manganese(III) Acetate
  作者：Hiroshi Nishino、Shin-ichi Tategami、Takashi Yamada、James D. Korp、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1800

  日期：1991.6

  The reactions of 1,1-diphenylethene, 1,1-bis(4-chlorophenyl)ethene, 1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethene, 1,1-bis(4-methylphenyl)ethene, 1,1-bis(4-fluorophenyl)ethene, styrene, 1-octene, cyclohexene, and cyclooctene with tris(2,4-pentanedionato)manganese(III) ([Mn(acac)3]) in acetic acid at room temperature give 4-acetyl-3-methyl-1,2-dioxan-3-ol in 8–92% yields, together with 3-acetyl-4-hydroxy-3-hexene-2

  1,1-二苯基乙烯、1,1-双(4-氯苯基)乙烯、1,1-双(4-甲氧基苯基)乙烯、1,1-双(4-甲基苯基)乙烯、1,1-双的反应(4-氟苯基)乙烯、苯乙烯、1-辛烯、环己烯和环辛烯与三(2,4-戊二酮)锰(III) ([Mn(acac)3]) 在室温下在乙酸中生成 4-乙酰- 3-methyl-1,2-dioxan-3-ol 的产率为 8-92%，以及 3-acetyl-4-hydroxy-3-hexene-2,5-dione。1,1-二苯基乙烯与 2,4-戊二酮、3-甲基-2,4-戊二酮、3-乙基-2,4-戊二酮、1-苯基-1,3-丁二酮、乙酰乙酰苯胺和 1 ,3-环己二酮在乙酸锰 (III) 存在下也能以良好到中等的产率得到相应的环状过氧化物。讨论了锰 (III) 诱导的 1,2-二恶烷环形成和伴随的自由基副反应的机制。
• Fe(III)‐Catalyzed Aerobic Oxidation of 1,4‐Diols^†
  作者：Junlin Li、Jinxian Liu、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202200768

  日期：2023.8.15

  Aerobic oxidation has been catching more and more attention because of its atom economy and environmental friendliness. Oxidation of diols is a challenge due to various oxidative products. Thus, highly selective aerobic oxidation affording specific products is of current interest. In this work, a combination of Fe(NO3)3·9H2O/TEMPO/KCl catalysis has been identified as an efficient recipe for the aerobic

  有氧氧化因其原子经济性和环境友好性而受到越来越多的关注。由于存在各种氧化产物，二醇的氧化是一个挑战。因此，提供特定产物的高选择性有氧氧化是当前关注的焦点。在这项工作中，Fe(NO 3 ) 3 · 9H 2的组合O/TEMPO/KCl 催化已被确定为在温和条件下 1,4-二醇有氧氧化生成 γ-丁内酯的有效配方。该反应对对称和不对称 1,4-二醇表现出良好的化学和区域选择性。光学活性γ-内酯也可以由光学活性1,4-二醇通过该方法制备而不侵蚀ee。此外，该方法还成功应用于合成商业药物NBP。
• Rahman, M. T.; Nur, H. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 6-8, p. 469 - 474
  作者：Rahman, M. T.、Nur, H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Limpricht; Doll, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1900, vol. 312, p. 115,117
  作者：Limpricht、Doll

  DOI：——

  日期：——
• Rahman M. T., Nur H. P., J. Indian Chem. Soc, 71 (1994) N 6-8, S 469-474
  作者：Rahman M. T., Nur H. P.

  DOI：——

  日期：——