1-<(4-Methylphenyl)sulfonyl>-2,3-dimethyl-2-butene | 86925-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<(4-Methylphenyl)sulfonyl>-2,3-dimethyl-2-butene
• 英文别名: 4-<(2,3-dimethylbut-2-enyl)sulphonyl>toluene；1-((2,3-dimethylbut-2-en-1-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene；2,3-dimethyl-4-p-tolylsulphonylbut-2-ene；1-(2,3-Dimethylbut-2-enylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 86925-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: RAQCMNIIPHTQKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  379.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-Methylphenyl)sulfonyl>-2,3-dimethyl-2-butene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2,2,3-trimethyl-3-(p-tolylsulphonylmethyl)oxiran
  参考文献：
  名称：

  Kocienski, Philip, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 945 - 948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2,3-dimethyl-2-butene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-<(4-Methylphenyl)sulfonyl>-2,3-dimethyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫化物、亚砜和砜与单线态氧的反应。观察到显着的非对映选择性氧化

  摘要：

  氧化脱砜-，亚砜-和硫磺脱[二甲基-2',3'丁烯-2']yle et de p-tolyle

  DOI：

  10.1021/ja00197a044

文献信息

• Silver-Catalyzed C(sp3)-H Sulfonylation for the Synthesis of Benzyl Sulfones Using Toluene Derivatives and α-Amino Acid Sulfonamides
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Kanako Uchida、Takanori Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20200393

  日期：2021.4.15

  We describe a simple and practical protocol for the synthesis of benzyl sulfones using readily available toluene derivatives and α-amino acid sulfonamides. The reaction proceeds to afford a broad range of benzyl sulfones in moderate to high yields under silver catalysis. The mechanism possibly involves a Minisci-type formation of α-aminoalkyl radical, homolytic cleavage of a N-S bond to generate a

  我们描述了一种简单实用的方案，用于使用容易获得的甲苯衍生物和α-氨基酸磺酰胺合成苄基砜。在银催化下，反应进行以中等至高收率提供了广泛范围的苄基砜。该机理可能涉及α-氨基烷基基团的Minisci型形成，NS键的均相裂解以产生磺酰基基团，以及磺酰基基团与经由硫酸根阴离子自由基的氢提取形成的苄基基团偶联。该反应的实用性通过抗癌活性化合物的克级合成和一步合成来证明。研究的机理是通过使用自由基清除剂和氘代甲苯进行的。
• Process for the singlet oxygen oxidation of organic substrates
  申请人：——

  公开号：US20040220416A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Improved process for the oxidation of organic substrates by means of 1 O 2 , in which 3-90% strength H 2 O 2 is added to organic substrates which are soluble in water or in organic solvents miscible with water and which react with 1 O 2 , in a water-miscible organic solvent, in water or in a mixture of water and water-miscible organic solvent in the presence of a heterogeneous or homogeneous catalyst, whereupon, following the catalytic decomposition of H 2 O 2 to give water and 1 O 2 , the oxidation of the substrates to give the corresponding oxidation products takes place, where, during the reaction, water is selectively removed from the reaction mixture by means of membranes.

  通过1O2改进有机底物的氧化过程，其中将3-90％浓度的H2O2加入到可溶于水或可与水混合的有机溶剂中并与1O2反应的有机底物中，在水可溶的有机溶剂中，在水中或在水可溶的有机溶剂的混合物中，在异相或均相催化剂的存在下，随着H2O2的催化分解而产生水和1O2，底物的氧化产物随之形成，反应期间，通过膜从反应混合物中选择性地去除水。
• Verfahren zur Singlet Sauerstoff Oxidation von organischen Substraten
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1403234A2

  公开（公告）日：2004-03-31

  Verbessertes Verfahren zur Oxidation von organischen Substraten mittels 1O2, bei welchem wasserlösliche, oder in mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmitteln lösliche, organische Substrate, die mit 1O2 reagieren, in einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel, in Wasser oder in einem Gemisch aus Wasser und mit Wasser mischbaren organischem Lösungsmittel in Gegenwart eines heterogenen oder homogenen Katalysators mit 3-90%igem H2O2 versetzt werden, worauf anschließend an die katalytische Zersetzung von H2O2 zu Wasser und 1O2 die Oxidation der Substrate zu den entsprechenden Oxidationsprodukten erfolgt, wobei während der Reaktion Wasser selektiv mittels Membranen aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird.

  利用 1O2 氧化有机底物的改进工艺，其中水溶性有机底物或可溶于水混溶性有机溶剂并与 1O2 反应的有机底物在水混溶性有机溶剂中反应、在水或水与水混溶有机溶剂的混合物中，在异相或均相催化剂与 3-90%H2O2 的存在下，H2O2 催化分解成水和 1O2，然后底物氧化成相应的氧化产物，在反应过程中通过膜从反应混合物中选择性地除去水。
• Temperature, solvent, and substituent effects on the singlet oxidations of allylic phenyl sulfoxides, sulfones, and sulfides
  作者：Edward L. Clennan、Xiangning Chen

  DOI：10.1021/ja00203a023

  日期：1989.10
• Smith, Thomas A. K.; Whitham, Gordon H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, # 2, p. 319 - 325
  作者：Smith, Thomas A. K.、Whitham, Gordon H.

  DOI：——

  日期：——