3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]azepine-1,5(2H)-dione | 57754-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]azepine-1,5(2H)-dione
• 英文别名: 3,4-dihydro-3,3,4,4-tetramethyl-1H-2-benzazepine-1,5(2H)-dione；3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[c]azepine-1,5-dione；3,4-Benzo-6,7-dihydro-6,6,7,7-tetramethyl-(1H)-azepin-2,5-dion；3,3,4,4-tetramethyl-2H-2-benzazepine-1,5-dione
• CAS: 57754-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: NTVCUWYJSOLNQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  415.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 2,3-二甲基-2-丁烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以84%的产率得到3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c]azepine-1,5(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺阴离子与烯烃的光环加成反应——一种高效、收敛的 [2] 苯并氮杂合成方法

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺阴离子的激发态以有效和区域选择性的方式与环状、无环和芳基共轭烯烃加成形成 [2] 苯并氮杂-1,5-二酮，在 3 位和/或 4 位被取代。该反应独立于烯烃的电离电位。该过程与 N-甲基邻苯二甲酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺的相关反应形成对比，后者受限于参与方的要求。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1903::aid-ejoc1903>3.0.co;2-p

文献信息

• 一种光催化烯烃加成胺化反应生成C-N加成 有机胺产物的方法
  申请人：浙江建业化工股份有限公司

  公开号：CN111233765B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明涉及有机胺合成技术领域，具体是一种光催化烯烃加成胺化反应生成C‑N加成有机胺产物的方法。所述方法为：邻苯二甲酰亚胺与烯烃在光照条件下，以金属卟啉或酞菁为光敏剂，有机胺为助催化剂，N2保护下反应，生成C‑N加成产物。本发明方法产物选择性与产物收率高，最高可达到99％，产物唯一为C‑N加成有机胺产物，反应速率快，反应后处理容易。
• Photocycloaddition of Phthalimide Anion to Alkenes − A Highly Efficient, Convergent Method for [2]Benzazepine Synthesis
  作者：Rafael Suau、Cristóbal Sánchez-Sánchez、Rafael García-Segura、Ezequiel Pérez-Inestrosa

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1903::aid-ejoc1903>3.0.co;2-p

  日期：2002.6

  The excited state of phthalimide anion adds to cyclic, acyclic and aryl-conjugated alkenes in an efficient and regioselective manner to form [2]benzazepine-1,5-diones, substituted at positions 3 and/or 4. The reaction is independent of the ionization potential of the alkene. This process contrasts with the related reactions of N-methylphthalimide or phthalimide, which are limited by the requirement

  邻苯二甲酰亚胺阴离子的激发态以有效和区域选择性的方式与环状、无环和芳基共轭烯烃加成形成 [2] 苯并氮杂-1,5-二酮，在 3 位和/或 4 位被取代。该反应独立于烯烃的电离电位。该过程与 N-甲基邻苯二甲酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺的相关反应形成对比，后者受限于参与方的要求。