2,2-diphenyl-5-oxo-hexanenitrile | 132594-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-5-oxo-hexanenitrile
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-5-oxo-hexannitril；Diphenyl 4-oxo pentane carbonitrile；5-oxo-2,2-diphenylhexanenitrile
• CAS: 132594-18-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: XWZPNXNBOUJUAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-72.5 °C
• 沸点：
  207-210 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-5-oxo-hexanenitrile 在 IrH5(P-(i-Pr)3)2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到二苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Iridium-Catalyzed Selective C-C Bond Cleavage of Nitriles and Ketones

  摘要：

  在铱氢配合物IrH5(Pi-Pr3)2（1）的存在下，可以选择性地催化断裂戊二腈和5-氧代己二腈的C-C键。该反应的关键步骤是对氰基或羰基的α-C-H活化以及随后的β-碳消除。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831333
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dibrom-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)butan 、 二苯乙腈 生成 2,2-diphenyl-5-oxo-hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃基保护基团。二、3-Bromo-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propene，一种掩蔽的丙酮基溴

  摘要：

  结果表明，氢化钠（在二甲基甲酰胺中）诱导从 1,3-二溴-2-（四氢吡喃-2-基氧基）丙烷 (3) 中消除溴化氢可被认为导致 3- 的原位形成溴-2-(四氢吡喃-2-基氧基)丙烯 (4)。当以这种方式生成时，4 显示出用作具有相当大效用的掩蔽丙酮基溴。在类似条件下，假设 1,3-二溴-2-甲氧基丙烷生成 3-溴-2-甲氧基丙烯，这也被证明是一种有用的掩蔽丙酮基溴。从溴丙酮二甲基缩酮中热解消除甲醇被证明可以生成两种可能的异构烯醇醚的 1:1 混合物，而不是文献 (2) 中所述的纯 3-溴-2-甲氧基丙烯。

  DOI：

  10.1139/v70-160

文献信息

• Psychostimulant compounds
  申请人：Union Chimique Continentale U.C.C.

  公开号：US04163799A1

  公开（公告）日：1979-08-07

  Tetrahydro-.alpha.-pyrones and their intermediate salts of 5-hydroxy-2,3-diphenyl hexanoic acid have psychostimulant activity. A process for the preparation of these compounds comprises preparing the alkyl ester of a 5-oxo alkanoic acid from a 4-oxo alkane carbonitrile, obtained in a first stage by the action of benzyl cyanide on the corresponding alkenone, and then saponifying the obtained ester, followed by hydrogenation to form the 5-hydroxy-2,3-diphenyl hexanoic acid salt, followed if desired by cyclization to form the tetrahydro-.alpha.-pyrone.

  四氢-α-吡喃酮及其5-羟基-2,3-二苯基己酸的中间盐具有精神兴奋剂活性。制备这些化合物的方法包括从4-氧代烷基腈制备5-氧代烷酸的烷基酯，该烷基酯是在第一阶段通过苯甲腈对应的烯酮作用得到的，然后皂化所得酯，接着还原形成5-羟基-2,3-二苯基己酸盐，如果需要则进行环化，形成四氢-α-吡喃酮。
• Development of a Scaleable Synthesis of a Geminal Dimethyl Tertiary Amine as an Inhaled Muscarinic Antagonist for the Treatment of COPD
  作者：Barry R. Dillon、Dannielle F. Roberts、David A. Entwistle、Paul A. Glossop、Craig J. Knight、Daniel A. Laity、Kim James、Celine F. Praquin、Ross S. Strang、Christine A. L. Watson

  DOI：10.1021/op200233r

  日期：2012.2.17

  An efficient and scalable process for the synthesis of muscarinic antagonist, PF-3635659 1, is described, illustrating redesign of an analogue-targeted synthesis which contained a scale-limiting rhodium-activated C H amination step. The final route includes a reproducible modified Bouveault reaction which has not previously been reported on a substrate of this complexity, or on such a scale with over 5 kg of the requisite gem-dimethylamine prepared via this methodology.
• DE894394
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Iridium-Catalyzed Selective C-C Bond Cleavage of Nitriles and Ketones
  作者：Hikaru Takaya、Shun-Ichi Murahashi、Hiroki Terai

  DOI：10.1055/s-2004-831333

  日期：——

  Selective and catalytic C-C bond cleavage of pentanedinitriles and 5-oxohexanenitriles can be performed in the presence of iridium hydride complex IrH5(Pi-Pr3)2 (1). The key steps of this reaction are α-C-H activation of the cyano or carbonyl group and subsequent β-carbon elimination.

  在铱氢配合物IrH5(Pi-Pr3)2（1）的存在下，可以选择性地催化断裂戊二腈和5-氧代己二腈的C-C键。该反应的关键步骤是对氰基或羰基的α-C-H活化以及随后的β-碳消除。
• Tetrahydropyranyl protecting group. II. 3-Bromo-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propene, a masked acetonyl bromide
  作者：D. E. Horning、G. Kavadias、J. M. Muchowski

  DOI：10.1139/v70-160

  日期：1970.3.15

  It is shown that the sodium hydride (in dimethyl formamide) induced elimination of hydrogen bromide from 1,3-dibromo-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane (3) can be considered to result in the in situ formation of 3-bromo-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propene (4). When generated in this manner, 4 was shown to function as a masked acetonyl bromide of considerable utility. Under similar conditions, 1,3-d

  结果表明，氢化钠（在二甲基甲酰胺中）诱导从 1,3-二溴-2-（四氢吡喃-2-基氧基）丙烷 (3) 中消除溴化氢可被认为导致 3- 的原位形成溴-2-(四氢吡喃-2-基氧基)丙烯 (4)。当以这种方式生成时，4 显示出用作具有相当大效用的掩蔽丙酮基溴。在类似条件下，假设 1,3-二溴-2-甲氧基丙烷生成 3-溴-2-甲氧基丙烯，这也被证明是一种有用的掩蔽丙酮基溴。从溴丙酮二甲基缩酮中热解消除甲醇被证明可以生成两种可能的异构烯醇醚的 1:1 混合物，而不是文献 (2) 中所述的纯 3-溴-2-甲氧基丙烯。