2,2-diphenyl-2H-azirine | 25084-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2H-azirine
• 英文别名: 2,2-diphenyl-azirine；2,2-diphenylazirine
• CAS: 25084-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: QDFIJOCAMKSPHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-2H-azirine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到二苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  由N-（1-芳基亚烷基）氰基甲基胺合成烷基芳基腈。第2部分。机制

  摘要：

  的重排的机制ñ - （1-芳基亚烷基）cyanomethylamines ARC（NCH 2 CN）R 1为相应的腈描述了ArCH（CN）R 2（在DMF中，在150°C下，带有K 2 CO 3）。研究了反应1 → 2的不同类型亚胺 由图1可知，在CN-以外的离去基团的情况下，该反应不会进行。腈， 然而 亚胺如PhC（NCH 2 CN）H醛类 而不是 酮类即使在低至120°C的温度下，也能产生预期的苯乙腈。该机理的证据来自对假定的中间体的反应性的研究：2-氰基-3-苯基氮丙啶 4c和2，2-二苯基-2 H-叠氮基5b。涉及的路线氮丙啶 排除了图4c，因为该化合物在所研究的条件下根本不反应。这2 H-叠氮基 代替地，图5b在150℃下在具有K 2 CO 3的DMF中产生相应的二苯基乙腈。转化似乎涉及初始的去质子化，然后是分子内环闭合-CN消除步骤，从而产生2 H-叠氮基。这方位角 然后异构化为

  DOI：

  10.1039/b106259j
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1,1-diphenylethylene 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以37%的产率得到2,2-diphenyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  由N-（1-芳基亚烷基）氰基甲基胺合成烷基芳基腈。第2部分。机制

  摘要：

  的重排的机制ñ - （1-芳基亚烷基）cyanomethylamines ARC（NCH 2 CN）R 1为相应的腈描述了ArCH（CN）R 2（在DMF中，在150°C下，带有K 2 CO 3）。研究了反应1 → 2的不同类型亚胺 由图1可知，在CN-以外的离去基团的情况下，该反应不会进行。腈， 然而 亚胺如PhC（NCH 2 CN）H醛类 而不是 酮类即使在低至120°C的温度下，也能产生预期的苯乙腈。该机理的证据来自对假定的中间体的反应性的研究：2-氰基-3-苯基氮丙啶 4c和2，2-二苯基-2 H-叠氮基5b。涉及的路线氮丙啶 排除了图4c，因为该化合物在所研究的条件下根本不反应。这2 H-叠氮基 代替地，图5b在150℃下在具有K 2 CO 3的DMF中产生相应的二苯基乙腈。转化似乎涉及初始的去质子化，然后是分子内环闭合-CN消除步骤，从而产生2 H-叠氮基。这方位角 然后异构化为

  DOI：

  10.1039/b106259j

文献信息

• The synthesis of alkyl aryl nitriles from N-(1-arylalkylidene)cyanomethylamines. Part 2. Mechanism
  作者：Alvise Perosa、Maurizio Selva、Pietro Tundo

  DOI：10.1039/b106259j

  日期：2002.4.29

  intramolecular ring closure–CN elimination step, which yields the 2H-azirine. The azirine then isomerizes to the nitrile. Additional evidence for the intermediacy of the 2H-azirine, based on 1H NMR monitoring of the reaction 1 → 2, is described. Finally, the results of a simple isotope exchange experiment provide a rationale for the previously observed scrambling of labels, and further confirm the proposed

  的重排的机制ñ - （1-芳基亚烷基）cyanomethylamines ARC（NCH 2 CN）R 1为相应的腈描述了ArCH（CN）R 2（在DMF中，在150°C下，带有K 2 CO 3）。研究了反应1 → 2的不同类型亚胺 由图1可知，在CN-以外的离去基团的情况下，该反应不会进行。腈， 然而 亚胺如PhC（NCH 2 CN）H醛类 而不是 酮类即使在低至120°C的温度下，也能产生预期的苯乙腈。该机理的证据来自对假定的中间体的反应性的研究：2-氰基-3-苯基氮丙啶 4c和2，2-二苯基-2 H-叠氮基5b。涉及的路线氮丙啶 排除了图4c，因为该化合物在所研究的条件下根本不反应。这2 H-叠氮基 代替地，图5b在150℃下在具有K 2 CO 3的DMF中产生相应的二苯基乙腈。转化似乎涉及初始的去质子化，然后是分子内环闭合-CN消除步骤，从而产生2 H-叠氮基。这方位角 然后异构化为