2-(benzhydrylamino)acetonitrile | 146495-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzhydrylamino)acetonitrile
• 英文别名: Acetonitrile, [(diphenylmethyl)amino]-
• CAS: 146495-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD11641769
• 分子量: 222.29
• InChiKey: SGGWZHLJPPJPTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzhydrylamino)acetonitrile 在 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 二苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  由N-（1-芳基亚烷基）氰基甲基胺合成烷基芳基腈的一些机理性结论

  摘要：

  的重排的一种机械的调查N-（1-芳基亚烷基）cyanomethylamines [1，ARC（NCH 2 CN）R; 据报道，在碱存在下，在回流的DMF中，R ＝烷基，芳基]至烷基芳基腈[2，ArCH（R）CN]。

  DOI：

  10.1039/a905563k
• 作为产物：
  描述：

  1-benzhydrylazetidin-3-one oxime 在 iron(II) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(benzhydrylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂环丁酮肟酯的选择性N-O/C-C或N-O/C-C/C-N裂解合成α-官能化酰胺

  摘要：

  在此，描述了氮杂-环丁酮肟酯与异氰化物的新型顺序开环反应。该反应在氧化还原中性和温和条件下顺利进行，导致α-氰基甲基氨基酰胺、α-酰氧基酰胺和α-酰氨基酰胺的不同合成。在这些转化中，只有通过改变铁催化剂体系才能实现选择性 N-O/C-C 或 N-O/C-C/C-N 裂解。其中，可以在单个步骤中执行具有经典 Passerini 或 Ugi 多组分反应的罕见顺序 N-O/C-C/C-N 裂解过程。据我们所知，这项工作创造了一种新的环酮肟反应模式，并为反应设计提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d1cc03348d

文献信息

• Amino acid-derived hydroxamic acids as chiral ligands in the vanadium catalysed epoxidation
  作者：Andrei V. Malkov、Zaïnaba Bourhani、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/b505324b

  日期：——

  New sulfonamide-derived hydroxamic acids have been developed as chiral ligands for the V-catalysed asymmetric epoxidation, showing high reactivity at subzero temperatures and moderate to good enantioselectivity. The strong accelerating effect exhibited by the ligands of this type can be attributed to the sulfonamide functionality. A range of cinnamyl type allylic alcohols were epoxidised with up to

  已开发出新的磺酰胺衍生的异羟肟酸作为V催化的不对称环氧化的手性配体，在零度以下温度下显示出高反应活性，对映选择性中等至良好。这种配体表现出的强促进作用可归因于磺酰胺官能团。一系列肉桂基类型的烯丙基醇被高达74％的ee环氧化。
• Dynamics in Catalytic Asymmetric Diastereoconvergent (3 + 2) Cycloadditions with Isomerizable Nitrones and α-Keto Ester Enolates
  作者：Tetsuya Ezawa、Yoshihiro Sohtome、Daisuke Hashizume、Masaya Adachi、Mai Akakabe、Hiroyuki Koshino、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.1c02833

  日期：2021.6.23

  Reaction design in asymmetric catalysis has traditionally been predicated on a structurally robust scaffold in both substrates and catalysts, to reduce the number of possible diastereomeric transition states. Herein, we present the stereochemical dynamics in the Ni(II)-catalyzed diastereoconvergent (3 + 2) cycloadditions of isomerizable nitrile-conjugated nitrones with α-keto ester enolates. Even in

  传统上，不对称催化中的反应设计基于底物和催化剂中结构坚固的支架，以减少可能的非对映异构过渡态的数量。在此，我们展示了 Ni(II) 催化的非对映会聚 (3 + 2) 环加成反应中的可异构化腈共轭硝酮与 α-酮酯烯醇化物的立体化学动力学。即使在存在多个平衡物种的情况下，催化协议也显示出广泛的底物范围，以访问一系列带有相邻立体中心的含 CN 构建块，具有高对映选择性和非对映选择性。我们的计算研究表明，在去质子化过程中形成 ( Z )-Ni-烯醇化物的过程中控制了对映选择性，而独特的合成 添加主要由硝酮和配体之间的弱非共价键相互作用控制。
• Identification of Dipeptidyl Nitriles as Potent and Selective Inhibitors of Cathepsin B through Structure-Based Drug Design
  作者：Paul D. Greenspan、Kirk L. Clark、Ruben A. Tommasi、Scott D. Cowen、Leslie W. McQuire、David L. Farley、John H. van Duzer、Ronald L. Goldberg、Huanghai Zhou、Zhengming Du、John J. Fitt、David E. Coppa、Zheng Fang、William Macchia、Lijuan Zhu、Michael P. Capparelli、Robert Goldstein、Andrew M. Wigg、John R. Doughty、Regine S. Bohacek、Ania K. Knap

  DOI：10.1021/jm010206q

  日期：2001.12.1

  this template. Cathepsin B is unique in its class in that it contains a carboxylate recognition site in the S(2)' pocket of the active site. Inhibitor potency and selectivity were enhanced by tethering a carboxylate functionality from the carbon alpha to the nitrile to interact with this region of the enzyme. This resulted in the identification of compound 10, a 7 nM inhibitor of cathepsin B, with excellent

  组织蛋白酶B是半胱氨酸蛋白酶的木瓜蛋白酶超家族的成员，并且已与包括关节炎和癌症在内的多种疾病的病理学有关。为了确定这种蛋白酶的有效可逆抑制剂，我们从先前报道的Cbz-Phe-NH-CH（2）CN（19，IC（50）= 62 microM）开始检查了一系列二肽腈。 。高分辨率X射线晶体学数据和分子模型被用来优化此模板的P（1），P（2）和P（3）取代基。组织蛋白酶B在其类别中是独特的，因为它在活性位点的S（2）'口袋中包含一个羧酸盐识别位点。通过束缚从碳α到腈的羧酸盐官能团来与酶的该区域相互作用，可以提高抑制剂的效力和选择性。
• A Novel Transformation of Primary Amines to N-Monoalkylhydroxylamines
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Takeshi Kuboyama、Akiko Amano、Tohru Yamashita、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2000-6428

  日期：——

  A novel transformation of primary amines to the corresponding N-monoalkylhydroxylamines is described. The three-step protocol involves selective mono-cyanomethylation of primary amines, regioselective formation of nitrones by m-CPBA oxidation, and hydroxylaminolysis of the nitrones with hydroxylamine hydrochloride. The method is applicable for a wide range of primary amines, including alkyl, benzyl, and chiral.

  本文介绍了一种将伯胺转化为相应的 N-单烷基羟胺的新方法。该三步法包括伯胺的选择性单氰基甲基化、通过间-氯丙基苯甲酸氧化作用形成具有区域选择性的亚硝基，以及用盐酸羟胺对亚硝基进行羟基氨分解。该方法适用于多种伯胺，包括烷基伯胺、苄基伯胺和手性伯胺。
• A New Method of<i>N</i>-Benzhydryl Deprotection in 2-Azetidinone Series
  作者：Jacqueline Marchand-Brynaert、Mathieu Laurent、Marc Belmans、Luc Kemps、Marcel Cérésiat

  DOI：10.1055/s-2003-37653

  日期：——

  A mild and efficient procedure for the selective cleavage of N-benzhydryl protecting group of β-lactams is described. The protected 2-azetidinones 4, precursors of carbapenems, were treated with a stoichiometric amount of N-bromosuccinimide and a catalytic amount of bromine under sun light irradiation in CH2Cl2-H2O mixture at 20 °C for 3 hours. The N-benzhydrol intermediates 6, which could be isolated, were then hydrolyzed with p-TsOH in aqueous acetone to furnish β-lactams 7 and benzophenone quantitatively.

  本文描述了一种选择性裂解δ-内酰胺的 N-二苯甲基保护基的温和而高效的方法。受保护的 2-氮杂环丁酮 4 是碳青霉烯类化合物的前体，在 20 °C 的 CH2Cl2-H2O 混合物中，用等量的 N-溴代丁二酰亚胺和催化量的溴在太阳光照射下处理 3 小时。然后在丙酮水溶液中用 p-TsOH 进行水解，定量生成 δ-内酰胺 7 和二苯甲酮。