Ethoxy-N,N,N',N',N'',N''-hexamethylmethantriamin | 58393-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Ethoxy-N,N,N',N',N'',N''-hexamethylmethantriamin
• 英文别名: tris(dimethylamino)ethoxy-methane；Tris(dimethylamino)ethoxymethan；1-ethoxy-N,N,N',N',N",N"-hexamethylmethanetriamine
• CAS: 58393-00-3
• 化学式: C₉H₂₃N₃O
• 分子量: 189.301
• InChiKey: HQEHYYOYTCFPAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethoxy-N,N,N',N',N'',N''-hexamethylmethantriamin 在 正丁基锂 、 苯甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N,N,N',N'-tetramethyl-1-methylimidazol-2-carboxamidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Orthoamide，LVIII。Kondensationsreaktionen von CH2-aciden Verbindungen mit Orthoamiden von Carbonsäuren 和 Alkincarbonsäuren / Orthoamides, LVIII。CH2-酸性化合物与羧酸和炔羧酸的邻酰胺的缩合反应

  摘要：

  原酰胺衍生物 1s 和 2e 由胍盐 7a 和适当的碳负离子制备。用苯甲酰氯裂解邻酰胺2e得到脒盐10a，其可以通过阴离子交换反应转化为脒盐10b。烯胺 11a-i、12a-c、13a、b、14a-c、15a、b、16、17a、b、18a、b、19a、b、20 是通过 CH2-酸性化合物与羧酸的缩合制备的原酰胺 2a-j。原酰胺2d与1-硝基丙烷反应得到脒盐27a，该盐转变成盐27b。从苄基氰化物和原酰胺2g，得到烯胺30和32。用炔羧酸 1b、1c、1d、1e、1p、1s 的原酰胺进行类似的缩合反应，得到推拉丁二烯衍生物 35a-f、36a-f、37a-j、38a、b、39a、 b、40a、b。对丁二烯衍生物 37a、39a、b、40a、b 和 42 进行了晶体结构分析，表明在 37a、39b、40a、b 中，迄今为止最短的键距在丁二烯体系的 C-2 和 C-3 之间. 在 39a 中，C1-C2、C2-C3

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0406
• 作为产物：
  描述：

  六甲基氯胍 、 sodium ethanolate 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANTLEHNER W.; MERGEN W. W., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 443-4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die präparative Chemie der<i>O</i>- und<i>N</i>-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate
  作者：W. KANTLEHNER、B. FUNKE、E. HAUG、P. SPEH、L. KIENITZ、T. MAIER

  DOI：10.1055/s-1977-24283

  日期：——

  The methods for the preparation of O- and N-functional orthocarbonic acid derivatives are reviewed, and a survey of the reactions of these compounds with electrophilic and nucleophilic reagents is given. 1. Synthesis of Orthocarbonic Acid Esters 1.1 Reaction of Substituted Trichloromethanes with Alcohols, Alkoxides, Phenols, or Phenoxides 1.2. Reaction of Substituted Dichloromethanes with Alcohols or Phenols 1.3. Reaction of Trialkoxycarbenium Salts with Alkoxides 1.4. Reaction of Cyanic Acid Esters with Alcohols 1.5. Thermolysis of Cyclic Carbonic Acid Derivatives 1.6. Reaction of Carbon Disulfide with Thallium(I) Alkoxides 1.7. Reaction of Carbon Disulfide with Organotin Compounds 1.8. Reaction of Zinc Xanthates with Alcohols 1.9. Transesterification of Orthocarbonic Acid Esters 2. Synthesis of Orthocarbamic Acid Esters 2.1. Reaction of Trihetero-substituted Carbenium Ions with Alkoxides 2.2. Alcoholysis of Tetramethylurea Diethyl Acetal 2.3. Transesterification of Orthocarbamic Acid Esters 2.4. Spirocyclic Orthocarbamic Acid Esters from Organotin Compounds 3. Synthesis of Bis[dialkylamino]-dialkoxymethanes (Tetraalkylurea Dialkyl Acetals) 3.1. Reaction of Bis[dialkylamino]-ethoxycarbenium Tetrafluoroborates with Alkoxides 3.2. Reaction of Tetraalkylurea Dichlorides (Chloroformamidinium Chlorides) with Alcohols or Alkoxides 3.3. Reaction of 2,2-Dichloro-1,3-benzodioxole with Amines 3.4. Spirocyclic Urea Acetals from Organotin Compounds 4. Synthesis of Alkoxytris[dialkylamino]methanes 5. Synthesis of Tetrakis[dialkylamino]methanes 6. Reactions of O- and N-Functional Orthocarbonic Acid Derivatives 6.1. Reactions with Electrophilic Agents 6.2. Reactions with Nucleophilic Agents 6.3. Miscellaneous Reactions of Orthocarbonic Acid Derivatives

  综述了O-和N-功能性原碳酸衍生物的制备方法，并介绍了这些化合物与亲电试剂和亲核试剂的反应。 1. 原碳酸酯的合成 1.1. 取代三氯甲烷与醇、醇盐、酚或酚盐的反应 1.2. 取代二氯甲烷与醇或酚的反应 1.3. 三烷氧基碳鎓盐与醇盐的反应 1.4. 氰酸酯与醇的反应 1.5. 环状碳酸衍生物的热解 1.6. 二硫化碳与铊(I)烷氧基化合物的反应 1.7. 二硫化碳与有机锡化合物的反应 1.8. 锌黄原酸盐与醇的反应 1.9. 原碳酸酯的酯交换反应 2. 原氨基甲酸酯的合成 2.1. 三杂取代碳鎓离子与醇盐的反应 2.2. 四甲基脲二乙缩醛的醇解 2.3. 原氨基甲酸酯的酯交换反应 2.4. 有机锡化合物制备的螺环原氨基甲酸酯 3. 双[二烷基氨基]-二烷氧基甲烷（四烷基脲二烷基缩醛）的合成 3.1. 双[二烷基氨基]-乙氧基碳鎓四氟硼酸盐与醇盐的反应 3.2. 四烷基脲二氯化物（氯仿酰亚胺氯化物）与醇或醇盐的反应 3.3. 2,2-二氯-1,3-苯并二氧杂环戊烯与胺的反应 3.4. 有机锡化合物制备的螺环脲缩醛 4. 烷氧基三[二烷基氨基]甲烷的合成 5. 四[二烷基氨基]甲烷的合成 6. O-和N-功能性原碳酸衍生物的反应 6.1. 与亲电试剂的反应 6.2. 与亲核试剂的反应 6.3. 原碳酸衍生物的其他反应
• Orthoamide, LXI [1]. Ein neues leistungsfähiges Verfahren zur Synthese von Orthoamid- Derivaten von Alkincarbonsäuren / Orthoamide, LXI [1]. A New, Efficient Procedure for the Synthesis of Orthoamide Derivatives of Alkyne Carboxylic Acids
  作者：Willi Kantlehner、Ralf Kreß、Jochen Mezger、Sebastian Ladendorf

  DOI：10.1515/znb-2005-0217

  日期：2005.2.1

  Tris(dimethylamino)ethoxy-methane (3) reacts with 1-alkynes 7a - h to give orthoamides of alkyne carboxylic acids 4a - h.

  三（二甲氨基）乙氧基-甲烷 (3) 与 1-炔烃 7a - h 反应生成炔烃羧酸 4a - h 的原酰胺。
• Orthoamides and Iminium Salts, LXXV [1]. Contribution to the Formation of 2-Formyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine and the Isomeric 1,1-Dimethyl-3-dimethylaminomethylene-urea
  作者：Willi Kantlehner、Ivo C. Ivanov、Ioannis Tiritiris

  DOI：10.1515/znb-2012-0406

  日期：2012.4.1

  2-Formyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine (1) could be prepared from tris(dimethylamino)ethoxymethane (3a) and formamide (4). Surprisingly, guanidine 1 does not result from the reaction of 1,1,3,3-tetramethylguanidine with formylating reagents such as dimethylamino-methoxy-acetonitrile (8) or the N,N-dimethylformamide-dimethylsulfate adduct (9), rather the isomeric 1,1-dimethyl-3- dimethylaminomethylene-urea (2) is formed. The structure of 2 was confirmed by NMR spectroscopy and crystal structure analysis.

  2-甲酰基-1,1,3,3-四甲基胍（1）可以由三（二甲氨基）乙氧甲烷（3a）和甲酰胺（4）制备而成。令人惊讶的是，1,1,3,3-四甲基胍与甲酰化试剂（如二甲氨基甲氧基乙腈（8）或N,N-二甲基甲酰胺-二甲基硫酸酯加合物（9））反应并不会生成胍1，而是形成异构体1,1-二甲基-3-二甲氨基亚甲基尿素（2）。通过核磁共振光谱和晶体结构分析确定了2的结构。
• Kantlehner, Willi; Stieglitz, Ruediger; Hauber, Michael, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 2000, vol. 342, # 3, p. 256 - 268
  作者：Kantlehner, Willi、Stieglitz, Ruediger、Hauber, Michael、Haug, Erwin、Regele, Claudia

  DOI：——

  日期：——
• Kantlehner,W. et al., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 2096 - 2113
  作者：Kantlehner,W. et al.

  DOI：——

  日期：——