6-Chlor-2,2-diphenyl-hexannitril | 1663-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Chlor-2,2-diphenyl-hexannitril
• 英文别名: 6-Chlor-2,2-diphenyl-hexansaeurenitril；6-chloro-2,2-diphenylhexanenitrile
• CAS: 1663-13-4
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN
• 分子量: 283.801
• InChiKey: KAGWRYYXKNVGFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5-49.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  164-166 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-2,2-diphenyl-hexannitril 在 硫酸 、 甲苯 作用下， 生成 2,2-diphenyl-6-pyrrolidino-hexanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  BASIC AMIDES AS ANTISPASMODIC AGENTS. I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01139a017
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GALL M. U.; SALMON-LEGAGNEUR F.; LE MOAL H., J. CHEM. RES. SYNOP., 1978, NO 6, 198-199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni-Catalyzed Sonogashira Coupling of Nonactivated Alkyl Halides: Orthogonal Functionalization of Alkyl Iodides, Bromides, and Chlorides
  作者：Oleg Vechorkin、Delphine Barmaz、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja906040t

  日期：2009.9.2

  Ni-catalyzed Sonogashira coupling of nonactivated, beta-H-containing alkyl halides, including chlorides, is reported. The coupling is tolerant to a wide range of functional groups, including ether, ester, amide, nitrile, keto, heterocycle, acetal, and aryl halide, in both coupling partners. The coupling can be selective for a specific C-X bond (X = I, Br, Cl) and allows for orthogonal functionalization

  据报道，Ni 催化的 Sonogashira 偶联未活化的、含 β-H 的烷基卤化物，包括氯化物。偶联可以耐受多种官能团，包括醚、酯、酰胺、腈、酮、杂环、乙缩醛和芳基卤化物，在两种偶联伙伴中。偶联可以对特定的 CX 键 (X = I, Br, Cl) 具有选择性，并允许具有多个反应位点的卤代烷正交官能化。
• The Nickel/Copper-Catalyzed Direct Alkylation of Heterocyclic CH Bonds
  作者：Oleg Vechorkin、Valérie Proust、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.200907040

  日期：——

  protocol for the cross‐coupling of non‐activated alkyl halides with heterocyclic CH bonds has been developed. The transformation is chemo‐ and regioselective and many functional groups on both coupling partners are tolerated. The method employs cheap nickel/copper catalysts, and expands significantly the scope of CH functionalization (see scheme).

  选择性太强：已开发出一种通用且直接的方案，可将未活化的烷基卤与杂环CH键交叉偶联。该转化是化学和区域选择性的，并且两个偶联伴侣上的许多官能团都是可以容忍的。该方法使用廉价的镍/铜催化剂，并大大扩展了CH功能化的范围（参见方案）。
• Synthesis of 2,2-disubstituted-6-cyanocyclohexanones
  作者：Stuart S. Kulp

  DOI：10.1139/v67-315

  日期：1967.9.1

  The synthesis of a series of 2,2-disubstituted-6-cyanocyclohexanones by hydrolysis of the precursor 3,3-disubstituted-2-amino-1-cyanocyclohexenes (2,2-disubstituted-6-cyanocyclohexanoneimines) is described. The appropriate disubstituted acetonitriles reacted with 1-chloro-4-bromobutane to give the chloro nitriles, which were converted into the 2,2-disubstituted-heptanedinitriles for cyclization. The

  描述了通过水解前体 3,3-二取代-2-氨基-1-氰基环己烯（2,2-二取代-6-氰基环己酮亚胺）合成一系列 2,2-二取代-6-氰基环己酮。合适的二取代乙腈与 1-氯-4-溴丁烷反应得到氯腈，然后将其转化为 2,2-二取代的庚二腈进行环化。取决于反应条件，环状亚氨基腈（烯胺）水解为酮腈、酮酰胺或酮。新化合物具有以下取代基：二甲基、二乙基、乙基苯基和二苯基。讨论了 β-酮腈的烯醇化。
• Diquaternary compounds and the manufacture thereof
  申请人：BURROUGHS WELLCOME CO

  公开号：US02851458A1

  公开（公告）日：1958-09-09
• Cellulose derivative product, compositions comprising the same and their preparation
  申请人：SMITH KLINE FRENCH LAB

  公开号：US02851453A1

  公开（公告）日：1958-09-09