3-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylpropanenitrile | 63035-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylpropanenitrile
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-2,2-diphenylpropanenitrile
• CAS: 63035-89-2
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: RKIKUEJFLRYWLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylpropanenitrile 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 以99%的产率得到1-(2,2-二苯基乙基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  氢化物-碘化物复合材料的氢化物还原

  摘要：

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201600305
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl N-(p-methoxybenzyl) ketenimine 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2,2-diphenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  酮亚胺热异构化成腈：自旋离域的sigma-Dot（sigma（*））常数的评估

  摘要：

  在40、50、60和70摄氏度下测量11种二苯基N-（取代的苄基）酮亚胺异构化的速率常数（k（Y））。激活参数DeltaH（）（Y）和DeltaS（）（Y）使用Eyring方程获得。相对比率（k（Y）/ k（H））拟合为Hammett单相关（log k（Y）/ k（H）= rhosigma和log k（Y）/ k（H）= rho（*）sigma （*））。已将单相关与Hammett对偶相关（log k（Y）/ k（H）= rhosigma + rho（*）sigma（*）进行比较。对位和间位取代基的单独处理产生了更好的相关性。对位取代基通过自旋离域和感应效应控制速率。当后者对利率产生适度但明显的影响时，前者要胜过后者。另一方面，归纳效应是“主要”

  DOI：

  10.1021/jo991186r

文献信息

• Homolytic Rearrangements of Ketenimines to Nitriles:  Employments of Hammett Dual Parameters
  作者：Sung Soo Kim、Bo Liu、Chul Hyun Park、Kwang Ho Lee

  DOI：10.1021/jo971844c

  日期：1998.3.1

  The thermal isomerizations of ketenimines co nitriles involve a "homolytic" transition state (TS) as the major contributor to the structure of the TS. The rates have been fitted to Hammett dual correlations. The magnitudes of \rho(.)/rho\ represent the relative weights in the TS assuming homolytic character.
• Hydride Reduction by a Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Pei Chui Too、Guo Hao Chan、Ya Lin Tnay、Hajime Hirao、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201600305

  日期：2016.3.7

  Sodium hydride (NaH) is widely used as a Brønsted base in chemical synthesis and reacts with various Brønsted acids, whereas it rarely behaves as a reducing reagent through delivery of the hydride to polar π electrophiles. This study presents a series of reduction reactions of nitriles, amides, and imines as enabled by NaH in the presence of LiI or NaI. This remarkably simple protocol endows NaH with

  氢化钠（NaH）在化学合成中被广泛用作布朗斯台德碱，并与各种布朗斯台德酸发生反应，而它几乎不通过将氢化物传递给极性π亲电试剂来充当还原剂。这项研究提出了在LiI或NaI存在下，NaH使腈，酰胺和亚胺发生的一系列还原反应。这种非常简单的方案使NaH具有前所未有的独特的氢化物-给体化学反应性。
• Thermal Isomerizations of Ketenimines to Nitriles:  Evaluations of Sigma-Dot (σ^•) Constants for Spin-Delocalizations
  作者：Sung Soo Kim、Yu Zhu、Kwang Ho Lee

  DOI：10.1021/jo991186r

  日期：2000.5.1

  N-(substituted benzyl) ketenimines were measured at 40, 50, 60, and 70 degrees C. Activation parameters DeltaH()(Y) and DeltaS()(Y) were obtained using the Eyring equation. The relative rates (k(Y)/k(H)) were fitted into Hammett single correlations (log k(Y)/k(H) = rhosigma and log k(Y)/k(H) = rho(*)sigma(*)). The single correlations have been compared with Hammett dual correlations (log k(Y)/k(H) = rhosigma

  在40、50、60和70摄氏度下测量11种二苯基N-（取代的苄基）酮亚胺异构化的速率常数（k（Y））。激活参数DeltaH（）（Y）和DeltaS（）（Y）使用Eyring方程获得。相对比率（k（Y）/ k（H））拟合为Hammett单相关（log k（Y）/ k（H）= rhosigma和log k（Y）/ k（H）= rho（*）sigma （*））。已将单相关与Hammett对偶相关（log k（Y）/ k（H）= rhosigma + rho（*）sigma（*）进行比较。对位和间位取代基的单独处理产生了更好的相关性。对位取代基通过自旋离域和感应效应控制速率。当后者对利率产生适度但明显的影响时，前者要胜过后者。另一方面，归纳效应是“主要”