2,3,5-tris(methylthio)thiophene | 152570-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3,5-tris(methylthio)thiophene
• 英文别名: 2,3,5-Tris-(methylsulfanyl)thiophene；2,3,5-tris(methylsulfanyl)thiophene
• CAS: 152570-36-0
• 化学式: C₇H₁₀S₄
• 分子量: 222.42
• InChiKey: RGKPVFOWIDWZQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tris(methylthio)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以82%的产率得到3-bromo-2,4,5-tris(methylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Gronovitz, Salo; Temciuc, Marcel; Hoernfeldt, Anna-Britta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1111 - 1116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(methylsulfanyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2,3,5-tris(methylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Gronovitz, Salo; Temciuc, Marcel; Hoernfeldt, Anna-Britta, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 4, p. 1111 - 1116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CLAY-CATALYZED THIOALKYLATION OF THIOPHENES AND BENZO[<i>b</i>]THIOPHENES
  作者：Peter D. Clark、Shaun T. E. Mesher、Alex Primak

  DOI：10.1080/10426509608046415

  日期：1996.7.1

  which 2,3,5-tris(methylthio)thiophene (4a) and tetrakis(methylthio)thiophene (5) could be isolated in modest yield. Prolonging the reaction time gave (4a) and 5 in isolated yields of 21 and 16% respectively. Carrying out the same reaction in a sealed autoclave at 150°C with an air overpressure resulted in a clean and rapid (5 h) conversion of thiophene to the tetramethylthio-derivative 5 in moderate isolated

  摘要 描述了使用 ZnCl2 改性的蒙脱石粘土催化剂通过任一杂环与烷基二硫化物反应直接硫代烷基化噻吩 (1) 和苯并 [b] 噻吩 (7) 的方法。1 与过量二甲基二硫化物 (DMDS) 在回流氯苯中的粘土催化反应超过 24 小时，产生了双-、三-和四（甲硫基）噻吩（2-5）的混合物，其中 2,3,5-三(甲硫基)噻吩(4a)和四(甲硫基)噻吩(5)可以适度的产率分离。延长反应时间得到 (4a) 和 5，分别为 21% 和 16%。在 150°C 的密封高压釜中在空气超压下进行相同的反应，导致噻吩以中等分离产率（50%）干净且快速（5 小时）转化为四甲硫基衍生物 5。