(4-bromobenzyl)(2,2-diphenyl-4-pentenyl)amine | 846576-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromobenzyl)(2,2-diphenyl-4-pentenyl)amine
• 英文别名: N-(4-bromobenzyl)-2,2-diphenylpent-4-en-1-amine；N-[(4-bromophenyl)methyl]-2,2-diphenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 846576-86-1
• 化学式: C₂₄H₂₄BrN
• 分子量: 406.365
• InChiKey: LRLCZAKLDCKDSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  508.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromobenzyl)(2,2-diphenyl-4-pentenyl)amine 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1-(4-bromobenzyl)-3-chloro-5,5-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一锅制备3-氯哌啶化合物的Cu（II）促进未官能化烯烃的分子内氯胺化

  摘要：

  通过Cu（II）促进的N-苄基-4-戊烯-1-胺的一锅内分子内氯胺化反应和随后的重排反应，获得了3-氯哌啶化合物。研究了导致该骨架的反应条件，并通过NMR和X射线衍射实验确认了产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.022
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4-bromobenzyl)(2,2-diphenyl-4-pentenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  一锅制备3-氯哌啶化合物的Cu（II）促进未官能化烯烃的分子内氯胺化

  摘要：

  通过Cu（II）促进的N-苄基-4-戊烯-1-胺的一锅内分子内氯胺化反应和随后的重排反应，获得了3-氯哌啶化合物。研究了导致该骨架的反应条件，并通过NMR和X射线衍射实验确认了产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.022

文献信息

• Construction of oxygen-bridged multimetallic assembly: dual catalysts for hydroamination reactions
  作者：Arup Mukherjee、Tamal K. Sen、Swadhin K. Mandal、Bholanath Maity、Debasis Koley

  DOI：10.1039/c2ra21778c

  日期：——

  Herein, we utilized multiple metal centers of a single catalytic system for two different activation processes in hydroamination catalysis. A trimetallic complex, [Cp*2(Me)Zr(μ-O)Zr(NMe2)2(μ-O)Zr(Me)Cp*2] (2) bearing three zirconium(IV) ions bridged by two oxygen centers was synthesized by the reaction of Cp*2(Me)Zr(OH) (Cp* = η5-C5Me5) with Zr(NMe2)4 in a 2 : 1 molar ratio at room temperature. The

  在本文中，我们将单个催化体系的多个金属中心用于加氢胺化催化中的两个不同的活化过程。一种三金属配合物，[Cp * 2（Me）Zr（μ-O）Zr（NMe 2）2（μ-O）Zr（Me）Cp * 2 ]（2）带有由两个氧桥连的三个锆（IV）离子中心通过的Cp *的反应合成2（Me）中的Zr（OH）（CP * =η 5 -C 5我5）与锆（NME 2）4以2：在室温下1的摩尔比。的分子结构2是由单晶X射线衍射研究确定。复杂2除已知的杂双金属配合物[Cp * 2（Me）Zr-（μ-O）-Ti（NMe 2）3 ]（3）外，还用作未活化仲氨基烯烃的分子内加氢胺化和分子间加氢胺化的催化剂碳二亚胺。这些催化剂的甲基锆中心主要负责分子内加氢催化，而Zr-酰胺或Ti-酰胺中心负责分子间加氢催化。进一步的研究表明，如原位循环方法所揭示的，催化剂2最多可保持五个催化循环的活性。模型底物催化加氢胺化反应的动力学研究二环
• Ligand acceleration in ZnI2-catalyzed intramolecular hydroamination of unfunctionalized olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Li、Yu-Mei Wang、Zhen-Ying Ding、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.033

  日期：2012.8

  studied. Preliminary results indicated that both steric and electronic factors are crucial for this Lewis acid-promoted reaction. ZnI2 gave the most promising results and the reactivity could be further increased upon addition of a suitable ligand. Up to 95% isolated yields were obtained when the reactions were carried out in 1,4-dioxane in the presence of 10 mol % of ZnI2 and 8-hydroxyquinoline.

  研究了卤化锌促进的4-戊烯-1-胺化合物的加氢胺化反应。初步结果表明，空间因素和电子因素均对该路易斯酸促进的反应至关重要。ZnI 2给出了最有希望的结果，并且通过添加合适的配体可以进一步提高反应性。当在10 mol％的ZnI 2和8-羟基喹啉存在下于1,4-二恶烷中进行反应时，获得高达95％的分离产率。
• Catalytic Intramolecular Hydroamination with a Bifunctional Iridium Pyrazolato Complex: Substrate Scope and Mechanistic Elucidation
  作者：Yohei Kashiwame、Shigeki Kuwata、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/om301063n

  日期：2012.12.10

  bifunctional catalyst promoted the hydroamination of various primary and secondary aminoalkenes at mild temperatures (50–110 °C) without side reactions such as oxidative amination. Cyclization of secondary aminoalkenes containing ester, cyano, bromo, and hydroxy groups occurred with maintenance of these functional groups, while the reactions of aminoalkenes bearing allylic substituents proceeded with a perfect

  具有官能团相容性的未活化氨基烯烃的催化分子内环化提供了一种原子经济且简洁的途径，可制得有价值的含氮杂环，但仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了我们最近开发的半三明治型吡唑并铱铱催化分子内加氢胺化反应的详细底物范围和机理。这种金属-配体双功能催化剂可在温和的温度（50-110°C）下促进各种伯氨基和仲氨基烯烃的加氢胺化反应，而不会发生诸如氧化胺化等副反应。在维持这些官能团的情况下，发生了含有酯，氰基，溴和羟基的仲氨基烯烃的环化反应，而带有烯丙基取代基的氨基烯烃的反应则具有完美的非对映选择性。催化剂的优化表明，金属的β位上的质子响应性官能团对于有效的催化转化至关重要。动力学分析表明在速率确定步骤中与NH键断裂相关的高度有序的过渡态。根据这些数据以及化学计量反应和DFT计算，我们提出了前所未有的金属-配体配合机制，其中环化过程通过借助布朗斯台德（Brønsted）碱性吡唑并酮配体将氨基顺式加成至配位烯烃键上。
• A New Method for Intramolecular Chloroamination of Unfunctionalized Olefins
  作者：Gong-Qing Liu、Wei Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201200352

  日期：2013.1.25

  A new method for the intramolecular chloroamination of unfunctionalized olefins is reported. The reactions were carried out at room temperature for 3 h using hydrated copper(II) chloride as both promoter and chlorine source, and the corresponding vincinal haloamines were obtained in good isolated yields.

  报道了一种用于未官能化烯烃的分子内氯胺化的新方法。使用水合氯化铜（II）作为促进剂和氯源，在室温下进行反应3小时，并以良好的分离收率获得了相应的药用卤代胺。
• MnI2-catalyzed regioselective intramolecular iodoamination of unfunctionalized olefins
  作者：Hui Sun、Bin Cui、Gong-Qing Liu、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.038

  日期：2016.11

  MnI2-catalyzed intramolecular iodoamination of unfunctionalized olefins was reported. Interaction of MnI2 with N-alkenyl amine/sulfonamide gave NRMnI which produced a CH2MnI intermediate via intramolecular aminometallation of CC double bond. Reductive elimination of CH2I from CH2MnI produced iodomethyl heterocycle with the release of Mn(0) which was confirmed by XPS and XRD experiments.

  报导了MnI 2催化的未官能化烯烃的分子内碘化。MnI 2与N-链烯基胺/磺酰胺的相互作用产生了NRMnI，它通过C C双键的分子内氨基金属化反应生成了CH 2 MnI中间体。从XPS和XRD实验中证实，从CH 2 MnI中还原消除CH 2 I产生了碘甲基杂环，并释放了Mn（0）。