methyl 4-nitrophenyl disulphide | 63296-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-nitrophenyl disulphide
• 英文别名: methyl p-nitrophenyl disulfide；methyl-(4-nitro-phenyl)-disulfane；p-nitrophenyl methyl disulphide；p-nitrophenyl methyl disulfide；p-Nitrophenylmethyl-disulfid；Disulfide, methyl 4-nitrophenyl；1-(methyldisulfanyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 63296-21-9
• 化学式: C₇H₇NO₂S₂
• 分子量: 201.27
• InChiKey: LCRFNNFXXDNMOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-32 °C
• 沸点：
  315.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-nitrophenyl disulphide 、 sodium methansulfinate 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以26%的产率得到S-p-nitrophenyl methanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Antifungal Thiosulfonates: Potency with Some Selectivity

  摘要：

  一系列硫代亚砜已经制备并对Aspergillus niger和Aspergillus flavus进行了测试。总体而言，这些硫代亚砜是中等抗真菌剂，比相应的无活性二硫化物更有效，但比相应的非常活跃的真菌毒性二硫化物效果较弱。一对硫代亚砜表现出很高的选择性，每种只能杀死一种真菌。

  DOI：

  10.1071/ch00030
• 作为产物：
  描述：

  甲基硫代磺酸甲酯 、 4-硝基苯硫醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到methyl 4-nitrophenyl disulphide
  参考文献：
  名称：

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和炭疽芽孢杆菌的不对称芳烷基二硫化物生长抑制剂。

  摘要：

  本研究描述了合成生产的混合芳烷基二硫化物化合物的抗菌特性，作为控制金黄色葡萄球菌和炭疽芽孢杆菌生长的一种手段。其中一些化合物具有很强的体外生物活性。我们的结果表明，在检查的 12 种不同的芳基取代基中，硝基苯基衍生物提供最强的抗生素活性。这可能是芳硫基部分作为离去基团对二硫键进行亲核攻击的电子活化的结果。其他硫上的小烷基残基也提供最佳活性，对于不同的细菌，这似乎在某种程度上取决于烷基部分的性质。这些亲脂性二硫化物的作用机制可能与之前报道的 N-硫醇化 β-内酰胺相似，已显示通过细胞质内的硫醇-二硫化物交换产生烷基-CoA 二硫化物，最终抑制 II 型脂肪酸合成。然而，混合的烷基辅酶 A 二硫化物本身没有抗菌活性，可能是由于高极性化合物不能穿过细菌细胞膜。已发现这些结构简单的二硫化物可抑制 β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶 III 或 FabH（II 型脂肪酸生物合成中的关键酶），因此可作为开发针对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.032

文献信息

• Sulfur containing compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220524A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention is directed to novel and known stufur containing compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof that have utility as antifungals and as antiproliferative agents against mammalian cells, in particular cancer cells and most particularly leukemia-derived cells. The invention provides a method for synthesizing certain of the sulfur containing compounds that is more efficient than previously known methods.

  这项发明涉及新颖且已知的含有硫的化合物以及具有抗真菌活性和作为哺乳动物细胞，特别是癌细胞，尤其是白血病来源细胞的抗增殖剂的药用可接受盐。发明提供了一种合成某些含硫化合物的方法，该方法比先前已知的方法更有效。
• N-alkylthio beta-lactams, alkyl-coenzyme a asymmetric disulfides, and aryl-alkyl disulfides as anti-bacterial agents
  申请人：Turos Edward

  公开号：US20080182815A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention provides N-alkylthio β-lactams and disulfide compounds (e.g., alkyl-coenzyme A asymmetric disulfides or aryl-alkyl disulfides), compositions containing such compounds, and method of their use as anti-bacterial agents.

  本发明提供了N-烷基硫代β-内酰胺和二硫化合物（例如，烷基辅酶A不对称二硫化合物或芳基-烷基二硫化合物），含有这些化合物的组合物，以及将它们用作抗菌剂的方法。
• Convenient Unsymmetrical Disulfane Synthesis: Basic Zeolite‐Catalyzed Thiol‐Disulfane Exchange Reaction
  作者：Eiji Yamamoto、Yasutaka Kawai、Kei Takakura、Moemi Kimura、Haruno Murayama、Hironobu Matsueda、Shujiro Otsuki、Hiroshi Sakata、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/cctc.202101092

  日期：2021.11.22

  Na-exchanged X type zeolite, commercially available as MS-13X, effectively catalyzes thiol-disulfane exchange reactions under aerobic mild conditions to give the unsymmetrical disulfanes in good-to-high yields. Various thiols and disulfanes are tolerant in the catalytic systems. Preliminary mechanistic studies suggest the involvement of base-catalyzed SN2-S displacement and/or addition-elimination mechanisms

  Na 交换的 X 型沸石，作为 MS-13X 可商购，在有氧温和条件下有效催化硫醇 - 二硫烷交换反应，以良好到高的产率得到不对称二硫烷。在催化系统中可以耐受各种硫醇和二硫烷。初步的机理研究表明，碱催化的 S N 2-S 置换和/或加成消除机制参与了氢键相互作用。
• NFSI-catalyzed S S bond exchange reaction for the synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Mengjie Song、Qingyue Hu、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun、Ke Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.073

  日期：2022.9

  The metal-free SS bond exchange reaction of symmetrical disulfides catalyzed by NFSI is described. This novel protocol provides a facile and efficient approach to accessing important unsymmetrical disulfides. Furthermore, this strategy could also be utilized in the late-stage functionalization of amino acids, drugs, and natural products. The broad substrate scope, good functional group tolerance and

  描述了NFSI催化的对称二硫化物的无金属S S键交换反应。这种新颖的协议为获取重要的不对称二硫化物提供了一种简便有效的方法。此外，该策略还可用于氨基酸、药物和天然产物的后期功能化。广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和催化剂的易获得性表明该策略为各种不对称二硫化物提供了一种绿色实用的补充方法。
• New and More Potent Antifungal Disulfides
  作者：Felix Jakob Baerlocher、Mark Otto Baerlocher、Richard Francis Langler、Stephanie Lee MacQuarrie、Maurice Emile Marchand

  DOI：10.1071/ch99139

  日期：——

  From a design principle described in an earlier paper, a new series of substituted aryl methyl disulfides have been prepared and tested against Aspergillus niger and Aspergillus flavus. Methyl p-nitrophenyl disulfide is more potent (by an order of magnitude) than the fungitoxic natural product (CH3SCH2S)2. With the present rationale in hand, one can anticipate which Polycarpamine is an effective antifungal agent.

  根据早前一篇论文中描述的设计原则，已经制备并对抗黑曲霉和黄曲霉进行了测试的一系列取代芳基甲基二硫化物。甲基对硝基苯基二硫化物比真菌毒性天然产物(CH3SCH2S)2更强效（数量级更高）。有了目前的理论基础，人们可以预期哪种Polycarpamine是一种有效的抗真菌剂。