2-((1,3-dibromopropan-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 26562-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((1,3-dibromopropan-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(2-bromo-1-bromomethylethoxy)tetrahydropyran；2-(2-bromo-1-(bromomethyl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(1,3-dibromopropan-2-yloxy)oxane
• CAS: 26562-22-1
• 化学式: C₈H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 302.006
• InChiKey: BXBHKXOTSRTJON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,3-dibromopropan-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF INTERLEUKIN-1 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ INTERLEUKINE-1

  摘要：

  本公开涉及新型磺酰脲和磺酰硫脲化合物以及相关化合物，以及它们在治疗对细胞因子如IL-1β和IL-18的调节敏感的疾病或状况中的应用，调节NLRP3或抑制NLRP3或相关炎症过程组分的激活。

  公开号：

  WO2018136890A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 1,3-二溴-2-丙醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-((1,3-dibromopropan-2-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  [18F]-氟咪唑标记前体的新合成

  摘要：

  [18F]-氟米尼唑是最广泛用于肿瘤缺氧成像的放射性药物。[18F]-氟咪唑的前体是从 1,3-二溴-2-丙醇通过 5 个步骤从可用材料和简单的纯化步骤制备的。该合成的总产率为18%。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1001

文献信息

• [EN] SULPHONAMIDES AND COMPOSITIONS THEREOF FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] SULFONAMIDES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019079119A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured: wherein the variables shown in Formula AA can be as defined anywhere herein. Compounds AA are modulators of NLRP1 and/or NLRP3

  在一个方面，公式AA的化合物或其药用可接受的盐被描述：其中在公式AA中显示的变量可以如本文中的任何地方所定义。化合物AA是NLRP1和/或NLRP3的调节剂
• Synthesis of sibutramine, a novel cyclobutylalkylamine useful in the treatment of obesity, and its major human metabolites
  作者：James E. Jeffery、Frank Kerrigan、Thomas K. Miller、Graham J. Smith、Gerald B. Tometzki

  DOI：10.1039/p19960002583

  日期：——

  Synthetic routes to N-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutyl}-N,N-dimethylamine (sibutramine) 1 and its demethylated and hydroxylated human metabolites N-1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutyl}-N-methylamine 2, 1-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-3-methylbutylamine 3, 4-amino-4-[1-(4-chlorophenyl)cyclobutyl]-2-methylbutan-1-ol 4 and c-3-(1-amino-3-methylbutyl)-3-(4-chlorophenyl)cyclobutan-r-1-ol 5a are described. Key steps are tandem Grignard–reduction reactions on 1-(4-chlorophenyl)cyclobutanecarbonitrile 7 and its 3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-substituted analogue 14 and a convenient one-pot conversion of 4-chlorophenylacetonitrile 6 into the 3-hydroxycyclobutanecarbonitrile 13.

  合成路线涉及N-1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-N,N-二甲胺（西布曲明）1及其去甲基化和氢氧化的人体代谢物，包括N-1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-N-甲胺2，1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁胺3，4-氨基-4-[1-(4-氯苯基)环丁基]-2-甲基丁醇4，以及c-3-(1-氨基-3-甲基丁基)-3-(4-氯苯基)环丁醇-r-1 5a。关键步骤包括对1-(4-氯苯基)环丁腈7及其3-(四氢呋喃-2-基氧)取代类似物14进行串联格氏反应-还原反应，以及将4-氯苯基乙腈6方便地一锅法转化为3-羟基环丁腈13。
• Indium-mediated allylation of aldehydes, ketones and sulfonimines with 2-(alkoxy)allyl bromides
  作者：Heemal Dhanjee、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.064

  日期：2010.10

  prepared from 1,3-dibromo-2-propanol in a two-step sequence involving hydroxyl protection and sodium hydride-induced dehydrobromination. Indium-mediated allylation of aldehydes, ketones, and sulfonimines with 2-(alkoxy)propenyl bromides furnishes the corresponding homoallylic alcohols and sulfonamines in good yields. The products can be easily transformed into β-hydroxy ketones and esters, as well

  2-（烷氧基）丙烯基溴化物很容易从 1,3-二溴-2-丙醇以涉及羟基保护和氢化钠诱导的脱溴化氢的两步顺序制备。醛、酮和磺亚胺与 2-（烷氧基）丙烯基溴的铟介导烯丙基化以良好的收率提供相应的高烯丙醇和磺胺。产物可以很容易地转化为β-羟基酮和酯，以及取代的二氢吡喃和受保护的β-氨基酸。衍生自 (-)-薄荷醇和d- glucal 的手性 2-(烷氧基)丙烯基卤化物提供非对映异构体富集的产品。
• 用于制备新木榄二硫醇的中间体、其合成方 法、中间体和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN104140412B

  公开（公告）日：2016-12-28

  本发明涉及制备具有抗II型糖尿病活性的天然产物新木榄二硫醇的新型中间体、其合成方法及其中间体，以及制备新木榄二硫醇的方法。本发明提供的新木榄二硫醇的合成方法，合成路线新颖，操作简便，收率高，安全性好，适合工业化生产，解决目前该化合物仅能够由红树林植物浸膏中效率极低的提取分离制备的问题。式I。
• Tetrahydropyranyl protecting group. II. 3-Bromo-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propene, a masked acetonyl bromide
  作者：D. E. Horning、G. Kavadias、J. M. Muchowski

  DOI：10.1139/v70-160

  日期：1970.3.15

  It is shown that the sodium hydride (in dimethyl formamide) induced elimination of hydrogen bromide from 1,3-dibromo-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane (3) can be considered to result in the in situ formation of 3-bromo-2-(tetrahydropyran-2-yloxy)propene (4). When generated in this manner, 4 was shown to function as a masked acetonyl bromide of considerable utility. Under similar conditions, 1,3-d

  结果表明，氢化钠（在二甲基甲酰胺中）诱导从 1,3-二溴-2-（四氢吡喃-2-基氧基）丙烷 (3) 中消除溴化氢可被认为导致 3- 的原位形成溴-2-(四氢吡喃-2-基氧基)丙烯 (4)。当以这种方式生成时，4 显示出用作具有相当大效用的掩蔽丙酮基溴。在类似条件下，假设 1,3-二溴-2-甲氧基丙烷生成 3-溴-2-甲氧基丙烯，这也被证明是一种有用的掩蔽丙酮基溴。从溴丙酮二甲基缩酮中热解消除甲醇被证明可以生成两种可能的异构烯醇醚的 1:1 混合物，而不是文献 (2) 中所述的纯 3-溴-2-甲氧基丙烯。