2,3-bis(methylthio)benzo[b]thiophene | 182816-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,3-bis(methylthio)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2,3-Bis(methylsulfanyl)-1-benzothiophene
• CAS: 182816-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₀S₃
• 分子量: 226.387
• InChiKey: WYAVCNJNUOGKMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(methylthio)benzo[b]thiophene 在 potassium permanganate 、 氨 、 sodium 、 苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 benzo[b]thieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石 K10/ZnCl2 催化的烷基二硫化物取代反应：用于合成有机导电材料的硫甲基衍生物的制备

  摘要：

  实验描述了使用活化的介孔粘土将硫甲基直接引入活化的苯、噻吩和苯并 [b] 噻吩以促进硫甲基取代的方法。2,3-二硫代甲基苯并[b] 噻吩是苯并[b] 噻吩与二甲基二硫化物的粘土催化反应产物，描述为四硫富瓦烯衍生物。

  DOI：

  10.1080/10426509708545574
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 苯并噻吩 在 K₁₀ montmorillonite 、 zinc(II) chloride 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2,3-bis(methylthio)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  粘土催化噻吩和苯并[b]噻吩的硫代烷基化

  摘要：

  摘要 描述了使用 ZnCl2 改性的蒙脱石粘土催化剂通过任一杂环与烷基二硫化物反应直接硫代烷基化噻吩 (1) 和苯并 [b] 噻吩 (7) 的方法。1 与过量二甲基二硫化物 (DMDS) 在回流氯苯中的粘土催化反应超过 24 小时，产生了双-、三-和四（甲硫基）噻吩（2-5）的混合物，其中 2,3,5-三(甲硫基)噻吩(4a)和四(甲硫基)噻吩(5)可以适度的产率分离。延长反应时间得到 (4a) 和 5，分别为 21% 和 16%。在 150°C 的密封高压釜中在空气超压下进行相同的反应，导致噻吩以中等分离产率（50%）干净且快速（5 小时）转化为四甲硫基衍生物 5。

  DOI：

  10.1080/10426509608046415

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Electrophilic Sulfur Mediated Cyclization of Alkynylthioanisoles
  作者：Zahra Alikhani、Alyssa G. Albertson、Christopher A. Walter、Prerna J. Masih、Tanay Kesharwani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02606

  日期：2022.5.6

  A stable dimethyl(thiodimethyl)sulfonium tetrafluoroborate salt was employed for the electrophilic cyclization reaction of o-alkynyl thioanisoles for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes. The reaction described herein works well with various substituted alkynes in excellent yields, and a valuable thiomethyl group was introduced with ease. The reaction utilizes moderate reaction conditions

  一种稳定的二甲基（硫代二甲基）锍四氟硼酸盐用于邻炔基硫代苯甲醚的亲电环化反应，用于合成 2,3-二取代苯并[ b ]噻吩。本文描述的反应以优异的收率与各种取代的炔烃一起工作，并且很容易引入有价值的硫甲基。该反应利用温和的反应条件和环境温度，同时耐受各种功能。为了阐明机理，证明了使用二甲基（硫代二甲基）锍四氟硼酸盐与二苯乙炔的亲电加成反应。
• Sulfur-Rich Heterocycles from 2-Metalated Benzo[<i>b</i>]thiophene and Benzo[<i>b</i>]furan:  Synthesis and Structure
  作者：Tomasz Janosik、Birgitta Stensland、Jan Bergman

  DOI：10.1021/jo0257086

  日期：2002.8.1

  The reaction of 2-lithiated benzo[b]thiophene with 8 equiv of elemental sulfur was found to give pentathiepino[6,7-b]benzo[d]thiophene. In contrast, treatment of 2-lithiated benzo[b]furan with sulfur under similar conditions produced the interesting ring system bis(benzo[4,5]furo)[2,3-e:3',2'-g][1,2,3,4]tetrathiocine. Both of these new cyclic polysulfides were studied by X-ray crystallography. Two

  发现2-锂化的苯并[b]噻吩与8当量的元素硫的反应产生了五硫庚并[6,7-b]苯并[d]噻吩。相反，在相似的条件下用硫处理2-锂化的苯并[b]呋喃会产生有趣的环系统双（苯并[4,5]呋喃）[2,3-e：3'，2'-g] [1 ,, 2,3,4]四硫精。通过X射线晶体学研究了这两种新的环状多硫化物。发现了五种噻吩并[6,7-b]苯并[d]噻吩的多晶型物，显示出相似的构型但不同的填充方案，这从粉末衍射数据中也可以看出。
• Synthesis of benzothiophene derivatives from dilithio reagents, sulfur, and electrophiles via electrophilic cyclization
  作者：Zitao Wang、Weizhi Geng、Hanliu Wang、Shaoguang Zhang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.098

  日期：2011.12

  Benzothiophene derivatives were synthesized in high yields from readily available o-(alkynyllithio)aryllithio compounds, sulfur, and 2 equiv of acid chlorides or other electrophiles. An acid chloride-induced electrophilic cyclization resulted in the formation of the thiophene ring. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF CHARGE-TRANSFER COMPLEXES CONTAINING A NOVEL<i>BIS</i>-SUBSTITUTED BENZO[B]THIOPHENE TTF DONOR MOLECULE
  作者：Peter D. Clark、A. S. Hinman、Shaun T.E. Mesher

  DOI：10.1080/10426500008045241

  日期：2000.1

  Benzo[b]thiophene was successfully converted to 2-(benzo[b]thieno[2,3-d]-1,3-dithiol-2-ylidene)-benzo[b]thieno[2,3-6]-1,3-dithiole (BT-TTF). Charge transfer complexes of BT-TTF with TCNQ, I-3 and SbCl6 were synthesised and their conductivities 0.4, 0.12 and 0.024 sigma /scm(-1) respectively, were measured as compressed power pellets.
• CLAY-CATALYZED THIOALKYLATION OF THIOPHENES AND BENZO[<i>b</i>]THIOPHENES
  作者：Peter D. Clark、Shaun T. E. Mesher、Alex Primak

  DOI：10.1080/10426509608046415

  日期：1996.7.1

  which 2,3,5-tris(methylthio)thiophene (4a) and tetrakis(methylthio)thiophene (5) could be isolated in modest yield. Prolonging the reaction time gave (4a) and 5 in isolated yields of 21 and 16% respectively. Carrying out the same reaction in a sealed autoclave at 150°C with an air overpressure resulted in a clean and rapid (5 h) conversion of thiophene to the tetramethylthio-derivative 5 in moderate isolated

  摘要 描述了使用 ZnCl2 改性的蒙脱石粘土催化剂通过任一杂环与烷基二硫化物反应直接硫代烷基化噻吩 (1) 和苯并 [b] 噻吩 (7) 的方法。1 与过量二甲基二硫化物 (DMDS) 在回流氯苯中的粘土催化反应超过 24 小时，产生了双-、三-和四（甲硫基）噻吩（2-5）的混合物，其中 2,3,5-三(甲硫基)噻吩(4a)和四(甲硫基)噻吩(5)可以适度的产率分离。延长反应时间得到 (4a) 和 5，分别为 21% 和 16%。在 150°C 的密封高压釜中在空气超压下进行相同的反应，导致噻吩以中等分离产率（50%）干净且快速（5 小时）转化为四甲硫基衍生物 5。