2-(thiophen-3-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran | 876189-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(thiophen-3-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(3-thienylmethyloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(3-thienylmethyloxy)tetrahydro-2H-pyrane；2-(Thiophen-3-ylmethoxy)oxane
• CAS: 876189-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: MBVQRUYCIYMSMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-3-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 manganese(IV) oxide 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[3-(1-hydroxyethyl)-2-thienyl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  kahweofuran及其衍生物，咖啡香气成分的快速合成

  摘要：

  Kahweofuran，作为烘焙咖啡的冲击风味成分，具有6-甲基-2,3-dihydrothieno [2,3- c ]呋喃结构，是通过2-乙酰基-3-羟甲基噻吩通过使用威尔金森的催化剂。类似地，还以有利的产率实现了4-甲基，6-乙基和4，6-二甲基衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.087
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 3-噻吩甲醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-(thiophen-3-ylmethoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  kahweofuran及其衍生物，咖啡香气成分的快速合成

  摘要：

  Kahweofuran，作为烘焙咖啡的冲击风味成分，具有6-甲基-2,3-dihydrothieno [2,3- c ]呋喃结构，是通过2-乙酰基-3-羟甲基噻吩通过使用威尔金森的催化剂。类似地，还以有利的产率实现了4-甲基，6-乙基和4，6-二甲基衍生物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.087

文献信息

• 阿片受体激动剂及其应用
  申请人：四川海思科制药有限公司

  公开号：CN109206417B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本申请描述了可以用作阿片受体配体的化合物及其盐，及制备方法和含有该化合物的组合物，及其可以作为μ阿片受体激动剂的用途，用于治疗μ阿片受体介导的相关疾病，如疼痛和疼痛相关的紊乱。
• カフェオフランまたはその誘導体の製造方法
  申请人：三栄源エフ・エフ・アイ株式会社

  公开号：JP2019172582A

  公开（公告）日：2019-10-10

  【課題】カフェオフラン又はその誘導体の効率的な合成方法の提供。【解決手段】３−ヒドロキシメチルチオフェンの２位にヒドロキシアルキル基を導入する工程、３位置換基の水酸基に保護基を導入する工程、２位置換基の水酸基を酸化する工程、３位置換基の水酸基を脱保護する工程、得られた中間体を遷移金属触媒の存在下で還元及び環化する工程からなる化合物（６）の製造方法。【選択図】なし

  【问题】提供咖啡馆奥弗朗或其衍生物的有效合成方法。 【解决方案】制备化合物(6)的步骤包括：在3-羟甲基噻吩的2位引入羟基烷基；在3位取代基的羟基中引入保护基；氧化2位取代基的羟基；去除3位取代基的保护基；在过渡金属催化剂存在下还原和环化得到中间体的步骤。 【选择图】无
• Organic electronic device and method for manufacturing the same
  申请人：Yamamoto Shinichi

  公开号：US20070085076A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  An organic electronic device of the present invention includes a substrate, at least two electrodes formed on the substrate, a conductive organic thin film that is formed on the substrate and electrically connects the electrodes, and a coating film for coating at least a portion of the electrodes. The conductive organic thin film is a polymer of organic molecules containing a conjugated-bondable group, and one end of each of the organic molecules is chemically bonded to the surface of the substrate and the conjugated-bondable groups in the organic molecules are polymerized with other conjugated-bondable groups to form a conjugated bond chain. The coating film electrically connects the electrodes to the conductive organic thin film and achieves a smaller connection resistance than that in the case where the electrodes and the conductive organic thin film are connected directly. As the coating film, a film made of metal selected from gold, platinum, and silver, a conductive polymeric film, or a monomolecular film that is chemically bonded to the electrodes can be used.

  本发明的有机电子器件包括基板、至少两个形成在基板上的电极、形成在基板上并电性连接电极的导电有机薄膜，以及用于涂覆至少一部分电极的涂层膜。导电有机薄膜是含有共轭键合团的有机分子的聚合物，每个有机分子的一端化学键合在基板表面上，有机分子中的共轭键合团与其他共轭键合团聚合形成共轭键链。涂层膜将电极与导电有机薄膜电性连接，并实现比电极和导电有机薄膜直接连接时更小的连接电阻。涂层膜可以是由金、铂、银等金属制成的膜、导电聚合物膜或化学键合在电极上的单分子膜。
• NOVEL THIOPHENE COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING CAFFENOFURAN OR ANALOGUE THEREOF FROM THE SAME
  申请人：SAN-EI GEN F.F.I., INC.

  公开号：EP1854791B1

  公开（公告）日：2011-07-13
• Novel Thiophene Compound and Process for Producing Caffenofuran or Analogue Thereof from the Same
  申请人：Katsumura Shigeo

  公开号：US20080167481A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention provides a novel thiophene compound as a synthetic intermediate that is useful for efficient production of kahweofuran or an analogue thereof. The present invention also provides a process for producing kahweofuran or an analogue thereof using the novel thiophene compound as an intermediate material. Of novel thiophene compounds represented by Formula (1): wherein R 1 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 lower alkyl group; R 2 is a hydrogen atom or an alcohol-protecting group; R 3 is a hydrogen atom, —COR 4 or —C(OH)R 5 (wherein R 4 and R 5 each represent a C 1 -C 4 lower alkyl group); provided that when R 2 and R 3 are hydrogen atoms, R 1 is not any of a hydrogen atom, methyl group, or n-propyl group; a thiophene compound represented by Formula (2) is reduced and cyclized in the presence of a transition metal catalyst to produce kahweofuran or kahweofuran analogue (3 a ) shown below: wherein R 1 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 lower alkyl group, and R 4 is a C 1 -C 4 lower alkyl group.