4,4'-[2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyl]bis(methoxybenzene) | 114740-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-[2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyl]bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 2-(4-bromo-phenyl)-1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-ethene；2-(4-Brom-phenyl)-1,1-bis-(4-methoxy-phenyl)-aethen；1-[2,2-Bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-bromobenzene
• CAS: 114740-33-9
• 化学式: C₂₂H₁₉BrO₂
• 分子量: 395.296
• InChiKey: SUEIGYAMLCCWTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  489.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyl]bis(methoxybenzene) 在 喹啉 、 甲醇 、 羟胺 作用下， 生成 4-[2,2-bis-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-N-hydroxy-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Amidines of Certain Substituted Triphenylethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01536a020
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 4-溴苄基亚磷酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到4,4'-[2-(4-bromophenyl)ethene-1,1-diyl]bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  含有三苯基乙烯部分的基于四苯基乙烯的低聚物的合成和聚集诱导的发射性质

  摘要：

  利用铃木偶联反应合成了三种带有三苯基乙烯部分的新的基于四苯基乙烯的低聚物，并研究了它们的聚集诱导发射特性。它们在常见的有机溶剂中显示出极好的溶解性，并在蓝色区域（440-504 nm）发光。四取代的TPE（20.1倍）的AIE效果比单取代的TPE（4.5倍）更为显着。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.023

文献信息

• Effective Palladium-Catalyzed Synthesis of Triarylethene-Based Molecules in Aqueous Solution
  作者：Yan Zhu、Peng Sun、Hailong Yang、Linhua Lu、Hong Yan、Marc Creus、Jincheng Mao

  DOI：10.1002/ejoc.201200577

  日期：2012.9

  Highly effective and selective Pd-catalyzed coupling reactions of 1,1-dibromo-1-alkenes with various arylboronic acids have been performed in aqueous solution under mild conditions. The method is simple, economic, and practical for the synthesis of triarylethene-based compounds.

  1,1-二溴-1-烯烃与各种芳基硼酸的高效和选择性钯催化偶联反应已在温和条件下在水溶液中进行。该方法简单、经济、实用，适用于合成三芳基乙烯类化合物。
• LiHMDS‐Mediated Deprotonative Coupling of Toluenes with Ketones
  作者：Masanori Shigeno、Akihisa Kajima、Eito Toyama、Toshinobu Korenaga、Hiroyuki Yamakoshi、Kanako Nozawa‐Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/chem.202203549

  日期：2023.3.13

  effective base for deprotonative coupling reactions of toluenes with ketones. Various functionalities are allowed on the toluenes. Notably, this system proved successful with low-reactive toluenes bearing a large pKa value compared to that of the conjugate acid of LiHMDS (hexamethyldisilazane, 25.8, THF), as demonstrated by 4-phenyltoluene (38.57, THF) and toluene itself (∼43, DMSO).

  六甲基二硅基氨基锂 (LiHMDS) 可作为甲苯与酮的去质子偶联反应的有效碱。甲苯上允许有各种官能团。值得注意的是，与 LiHMDS 的共轭酸（六甲基二硅氮烷，25.8，THF）相比，该系统被证明具有较大 pKa 值的低反应性甲苯是成功的，如 4-苯基甲苯（38.57，THF）和甲苯本身（~43 , 二甲基亚砜)。