2,2,2-trifluoro-N-(2-vinylphenyl)acetamide | 143879-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-vinylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-vinyltrifluoroacetanilide；2-vinylaniline trifluoroacetic acid amide；Acetamide, N-(2-ethenylphenyl)-2,2,2-trifluoro-；N-(2-ethenylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 143879-49-6
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO
• 分子量: 215.175
• InChiKey: BHSJBTZNWUGPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-vinylphenyl)acetamide 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氨基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  ortho-Vinylation reaction of anilines

  摘要：

  N-烷基苯胺和苯胺在SnCl4–Bu3N存在下，以乙炔在邻位进行乙烯化反应。

  DOI：

  10.1039/a802879f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2-vinylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钌酰胺配合物–烯烃复分解和开环聚合中的合成和催化活性

  摘要：

  合成了一组带有钌酰胺部分的烯烃复分解催化剂。这些钌配合物在标准复分解反应中表现出非常低的活性。但是，在用三甲基甲硅烷基氯或HCl原位活化后观察到活性急剧增加，从而使这种催化剂成功应用于许多模型的闭环复分解，交叉复分解和烯炔转化。而且，这种活化的络合物被证明是用于二环戊二烯（DCPD）的本体聚合的非常有效的催化剂。研究了温度和添加剂性质等因素对聚-DCPD性能的影响。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800251

文献信息

• Directing-Group-Assisted Markovnikov-Selective Hydrothiolation of Styrenes with Thiols by Photoredox/Cobalt Catalysis
  作者：Qian Xiao、Hong Zhang、Jing-Hong Li、Jing-Xin Jian、Qing-Xiao Tong、Jian-Ji Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00999

  日期：2021.5.7

  organosulfur compounds, limited examples of transition-metal-catalyzed thiol-ene reactions have been reported. However, in this work, a directing-group-assisted hydrothiolation of styrenes with thiols by photoredox/cobalt catalysis is found to proceed smoothly to afford Markovnikov-type sulfides with excellent regioselectivity.

  与发达的自由基硫醇-烯反应获得反马尔可夫尼可夫型产物相反，烯烃的催化马尔可夫尼可夫选择性加氢硫醇化的研究非常有限。由于有机硫化合物对金属催化剂的催化剂中毒，已经报道了过渡金属催化的硫醇-烯反应的有限实例。然而，在这项工作中，发现通过光氧化还原/钴催化的苯乙烯与硫醇的直接基团辅助的氢硫醇化可以顺利进行，以提供具有优异的区域选择性的马尔可夫尼科夫型硫化物。
• Ruthenium-Amido Complexes: Synthesis, Structure, and Catalytic Activity in Olefin Metathesis
  作者：Cezary Pietraszuk、Szymon Rogalski、Beata Powała、Miłosz Miętkiewski、Maciej Kubicki、Grzegorz Spólnik、Witold Danikiewicz、Krzysztof Woźniak、Aleksandra Pazio、Anna Szadkowska、Anna Kozłowska、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201103973

  日期：2012.5.21

  amido derivatives of the first‐, second‐, and third‐generation Grubbs ruthenium catalysts were prepared, characterized, and tested in ring‐closing metathesis (RCM) of model dienes. In the ruthenium–amide (formally: 2‐ruthenaindole) form, these complexes exhibit nearly no activity in RCM. However, a dramatic increase of activity was observed upon in situ activation with an ethereal solution of HCl (see

  第一代，第二代和第三代Grubbs钌催化剂的空前酰胺衍生物已制备，表征并在模型二烯的闭环复分解（RCM）中进行了测试。在钌-酰胺（原名：2-钌-吲哚）形式下，这些络合物在RCM中几乎没有活性。但是，用HCl的醚溶液原位活化后，观察到活性显着增加（见图）。
• Synthesis of 2-vinylic dihydroindoles and tetrahydroquinolines via Pd-catalyzed cross-coupling of o-alkenyl anilides with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Hoseok Yang、Paola Pace、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00154-3

  日期：1998.4

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-vinylic and o-allylic anilides with vinylic halides and triflates produces 2-vinylic dihydroindoles and tetrahydroquinolines respectively in good to high yields.

  钯催化的邻乙烯基和邻烯丙基苯甲酸酐与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以良好或高产率产生2-乙烯基二氢吲哚和四氢喹啉。
• Synthesis of nitrogen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of o-alkenyl anilides with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Paola Pace、Hoseok Yang、Charles E. Russell、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00589-4

  日期：1998.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-allylic and o-vinylic anilides with vinylic halides and triflates produces substituted nitrogen heterocycles in good to high yields by a process involving vinylpalladium addition to the olefin, rearrangement to a π-allylpalladium intermediate and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium. Different reactivity and regioselectivity in the

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基芳族酸酐与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联通过涉及将乙烯基钯添加到烯烃中，重排至π-烯丙基钯中间体以及随后的分子内的方法以良好的高收率产生取代的氮杂环。钯的亲核取代。用不同的取代的烯基苯甲酸酐观察到钯迁移中的不同反应性和区域选择性。
• “Post-It” Type Connected DNA Created with a Reversible Covalent Cross-Link
  作者：María Tomás-Gamasa、Sascha Serdjukow、Meng Su、Markus Müller、Thomas Carell

  DOI：10.1002/anie.201407854

  日期：2015.1.12

  development of a new heterobase that is held together through reversible bonding. The so‐formed cross‐link adds strong stabilization to the DNA duplex. Despite this, the cross‐link opens and closes through reversible imine bonding. Moreover, even enzymatic incorporation of the cross‐link is possible. The new principle can be used to stabilize DNA duplexes and nanostructures that otherwise require high salt

  我们报告了通过可逆键合连接在一起的新异类数据库的开发。如此形成的交联为DNA双链体增加了强大的稳定性。尽管如此，交联通过可逆的亚胺键打开和关闭。此外，甚至可以酶促地掺入交联键。新原理可用于稳定DNA双链体和纳米结构，否则它们需要高盐浓度，这可能会阻碍生物学应用。