5-(1-phenylvinyl)dihydro-2(3H)-furanone | 121224-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1-phenylvinyl)dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 5-(1-phenylethenyl)oxolan-2-one
• CAS: 121224-96-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: BALMHUIDNDJDDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 alpha- 溴苯乙烯 在 palladium diacetate 二乙基异丙基胺 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以25%的产率得到5-(1-phenylvinyl)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与不饱和羧酸的偶联反应合成乙烯基内酯

  摘要：

  乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯与反应3-丁或在5％的Pd（OAC）存在下4-戊烯酸2或Pd（DBA）2，-Bu 4的NCI，-PrNEt 2和乙腈或，二甲基甲酰胺在80〜在100℃下通过分子内π-烯丙基钯置换工艺分别得到相应的γ-烯基-γ-丁酰基-或δ-烯基-δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82356-4

文献信息

• Enantioselective Cyclization of 4-Alkenoic Acids via an Oxidative Allylic C–H Esterification
  作者：Kazuhiro Takenaka、Mitsutoshi Akita、Yugo Tanigaki、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/ol201314m

  日期：2011.7.1

  An enantioselective intramolecular oxidative cyclization of 4-alkenoic acids was developed. The reaction proceeded via a π-allyl Pd intermediate generated by an allylic C–H activation to give γ-lactone derivatives with moderate to good enantioselectivity. Spiro bis(isoxazoline) ligand, SPRIX, was indispensable for this asymmetric transformation.

  开发了4-烯酸的对映选择性分子内氧化环化反应。反应通过烯丙基C–H活化生成的π-烯丙基Pd中间体进行，得到具有中等至良好对映选择性的γ-内酯衍生物。螺双（异恶唑啉）配体SPRIX对于这种不对称转化是必不可少的。
• Palladium(0)-Catalyzed Coupling Cyclization of Functionalized Allenes with Hypervalent Iodonium Salts
  作者：Suk-Ku Kang、Tae-Gon Baik、Alexander N. Kulak

  DOI：10.1055/s-1999-2613

  日期：1999.3

  The palladium(0)-catalyzed coupling reaction of allenic alcohols, amines, acids with hypervalent iodonium salts afforded the cyclized heterocyclic tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, pyrrolidines, piperidines, or lactones under mild conditions.

  钯(0)催化的烯丙醇、胺、酸与高价碘盐的偶联反应，在温和的条件下生成了环化的杂环四氢呋喃、四氢噻吩、吡咯烷、哌啶或内酯。
• An unusual and efficient reaction of 2-methylene-3-phenyloxetane in the presence of lithium and 4,4′-di-tert-butylbiphenyl in THF
  作者：Mehrnoosh Hashemzadeh、Amy R Howell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00060-5

  日期：2000.3

  When 2-methylene-3-phenyloxetane (4) was treated with excess lithium and DTBB (cat.), lactone 6 was isolated as an unexpected product in high yield. It is postulated that 6 arises from a coupling of a radical enolate derived from 4 and the enolate of acetaldehyde, a product of THF decomposition under the reaction conditions.

  当用过量的锂和DTBB（目录号）处理2-亚甲基-3-苯基氧杂环丁烷（4）时，内酯6意外分离，收率很高。据推测，6是由4衍生的自由基烯醇盐与乙醛的烯醇盐（在反应条件下THF分解的产物）的偶联产生的。
• LAROCK, RICHARD C.;LEUCK, DAVID J.;HARRISON, L. WAYNE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 49, C. 6399-6402
  作者：LAROCK, RICHARD C.、LEUCK, DAVID J.、HARRISON, L. WAYNE

  DOI：——

  日期：——