2-methylthio 3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene | 1453485-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methylthio 3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene
• 英文别名: trimethyl((3-(methylthio)naphthalen-2-yl)ethynyl)silane；Trimethyl-[2-(3-methylsulfanylnaphthalen-2-yl)ethynyl]silane；trimethyl-[2-(3-methylsulfanylnaphthalen-2-yl)ethynyl]silane
• CAS: 1453485-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₈SSi
• 分子量: 270.47
• InChiKey: SIJJKQBSANZHAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.9±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio 3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene 在 四丁基氟化铵 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-iodonaphtho[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  七环七环：双萘并[b]噻吩熔融硼烷

  摘要：

  本文报道了双萘并 [b] 噻吩稠合的钻孔的合成和表征，并将其性质与较小的苯并 [b] 噻吩和噻吩稠合的钻孔进行了比较。该合成涉及制备被还原为 Z-烯烃的对称双取代炔烃。随后通过噻吩并二锂化直接从烯烃形成硼烷。电子特性与较小类似物的扩展苯环化一致，并且随着平面芳香翼从中央钻孔中心延伸，砖砌型堆叠的增强是明显的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610163
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-萘酚 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 54.25h， 生成 2-methylthio 3-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  七环七环：双萘并[b]噻吩熔融硼烷

  摘要：

  本文报道了双萘并 [b] 噻吩稠合的钻孔的合成和表征，并将其性质与较小的苯并 [b] 噻吩和噻吩稠合的钻孔进行了比较。该合成涉及制备被还原为 Z-烯烃的对称双取代炔烃。随后通过噻吩并二锂化直接从烯烃形成硼烷。电子特性与较小类似物的扩展苯环化一致，并且随着平面芳香翼从中央钻孔中心延伸，砖砌型堆叠的增强是明显的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610163

文献信息

• Consecutive Thiophene-Annulation Approach to π-Extended Thienoacene-Based Organic Semiconductors with [1]Benzothieno[3,2-<i>b</i>][1]benzothiophene (BTBT) Substructure
  作者：Takamichi Mori、Takeshi Nishimura、Tatsuya Yamamoto、Iori Doi、Eigo Miyazaki、Itaru Osaka、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/ja406257u

  日期：2013.9.18

  to the [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) substructure featuring two consecutive thiophene-annulation reactions from o-ethynyl-thioanisole substrates and arylsulfenyl chloride reagents that can be easily derived from arylthiols. The method is particularly suitable for the synthesis of unsymmetrical derivatives, e.g., [1]benzothieno[3,2-b]naphtho[2,3-b]thiophene, [1]benzothieno[3,2-b]anthra[2

  我们描述了 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 亚结构的新合成路线，该亚结构具有来自邻乙炔基-苯硫醚底物和芳基亚磺酰氯试剂的两个连续噻吩环化反应，这些反应很容易衍生来自芳硫醇。该方法特别适用于不对称衍生物的合成，例如[1]苯并噻吩并[3,2-b]萘并[2,3-b]噻吩、[1]苯并噻吩并[3,2-b]蒽[2] 3-b]噻吩和萘并[3,2-b]噻吩并[3,2-b]蒽[2,3-b]噻吩，一种含硒衍生物，[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]苯并硒酚。它还允许我们访问具有两个 BTBT 子结构的 π 扩展衍生物，例如，双 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5 -b']二噻吩和双[1]苯并噻吩[2,3-d:2',3'-d']萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩(BBTNDT)。应该强调的是，这些新的BTBT衍生物很难合成。