thiomethoxy-2 naphthalene carbonitrile-1 | 103408-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: thiomethoxy-2 naphthalene carbonitrile-1
• 英文别名: 2-(methylthio)-1-naphthonitrile；2-Methylsulfanylnaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 103408-13-5
• 化学式: C₁₂H₉NS
• 分子量: 199.276
• InChiKey: QGHZTFAJRLNYKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiomethoxy-2 naphthalene carbonitrile-1 、 异丙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到2-isopropoxy-1-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳烷基硫醚的亲核胺化和醚化

  摘要：

  报道了能够合成二芳基苯胺衍生物的无过渡金属的方案。该方法可以进一步用于制备芳基烷基醚。由于反应条件温和，因此可以耐受多种硫醚，苯胺和醇类。通过进行克级反应（20 mmol），然后将腈基转化为可合成使用的醛，酮和羧酸，证明了我们方法的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01758
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 氰基萘 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 以53%的产率得到thiomethoxy-2 naphthalene carbonitrile-1
  参考文献：
  名称：

  芳烷基硫醚的亲核胺化和醚化

  摘要：

  报道了能够合成二芳基苯胺衍生物的无过渡金属的方案。该方法可以进一步用于制备芳基烷基醚。由于反应条件温和，因此可以耐受多种硫醚，苯胺和醇类。通过进行克级反应（20 mmol），然后将腈基转化为可合成使用的醛，酮和羧酸，证明了我们方法的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01758

文献信息

• Fraser, R. R.; Savard, S., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 621 - 625
  作者：Fraser, R. R.、Savard, S.

  DOI：——

  日期：——
• FRASER, R. R.;SAVARD, S., CAN. J. CHEM., 1986, 64, N 3, 621-625
  作者：FRASER, R. R.、SAVARD, S.

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Amination and Etherification of Aryl Alkyl Thioethers
  作者：Xia Wang、Yue Tang、Cheng-Yu Long、Wen-Ke Dong、Chenchen Li、Xinhua Xu、Wanxiang Zhao、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01758

  日期：2018.8.17

  A transition-metal-free protocol capable of synthesizing diarylated aniline derivatives is reported. This method could be further employed to prepare aryl alkyl ethers. A wide range of thioethers, anilines, as well as alcohols were tolerated thanks to the mild reaction conditions. The strength of our method was demonstrated by performing a gram-scale reaction (20 mmol) followed by conversion of the

  报道了能够合成二芳基苯胺衍生物的无过渡金属的方案。该方法可以进一步用于制备芳基烷基醚。由于反应条件温和，因此可以耐受多种硫醚，苯胺和醇类。通过进行克级反应（20 mmol），然后将腈基转化为可合成使用的醛，酮和羧酸，证明了我们方法的优势。