3,6-dimethoxy-1H-cyclopropa[b]naphthalene | 153202-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-1H-cyclopropa[b]naphthalene
• 英文别名: 1H-Cyclopropa[b]naphthalene, 3,6-dimethoxy-
• CAS: 153202-79-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: BWPAWMZEKVRJQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-Bis-trimethylsilanyl-1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  环丙烷系列的研究：含氧的1 H-环丙烷[ b ]萘及其亚甲基衍生物

  摘要：

  3，6 -二甲氧基- 1 H ^ -环丙[ b ]萘图4是得自1,4-苯醌在27-28％总产率四个步骤。二醚4提供了由二甲硅烷基化合物14的方式的范围亚甲基衍生物15A-E的，并且被有效地由铈（IV）铵脱甲基化，以提供1个ħ -cyclopropa [ b ]萘-3，6 -二酮16（85 ％）报告其晶体结构。醌16是第一个稳定的环丙基醌，但它不易转化为1-C外环烯烃。描述了化合物的化学性质，讨论了其光谱数据，并提供了16的循环伏安法。

  DOI：

  10.1039/p19960001445
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Dichloro-3,6-dimethoxy-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropanaphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 3,6-dimethoxy-1H-cyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Methylidenecycloproparenes: Novel Compounds with Fascinating Properties

  摘要：

  从环丙烯环的甲叉位质子抽象化生成的相应C1阴离子，能够被含羰基的化合物捕获，从而获得广泛的、新型的亚甲基环丙烯类化合物。人们已经探讨了这类相对较新的、出乎意料的稳定性大、张力高的化合物的物理和化学性质。本文从犹他实验室最初的实验研究简述了这些进展。

  DOI：

  10.1055/s-1997-723

文献信息

• Studies in the Cycloproparene Series: Unexpected Products from Peterson Olefinations
  作者：Brian Halton、Roland Boese、Gareth M. Dixon

  DOI：10.1002/ejoc.200300382

  日期：2003.12

  (1H-cyclopropa[b]naphthalen-1-yltrimethyl)silane anion [derived by monodesilylation of 1,1-bis(trimethylsilyl)cyclopropa[b]naphthalene] gives the 1-(5'-cyclopentadienyl)substituted cycloproparene from simple anion addn. to the carbonyl group rather than fulvalene from loss of Me3SiO-. Reactions of (1H-cyclopropa[b]naphthalen-1-yltrimethyl)silane anion with p-(trifluoromethyl)benzaldehyde and thioph

  四苯基环戊二烯酮与（1H-环丙[b]萘-1-基三甲基）硅烷阴离子[通过1,1-双（三甲基甲硅烷基）环丙[b]萘的单脱甲硅烷基化衍生]反应得到1-（5'-环戊二烯基）取代的环丙烯来自简单的阴离子添加。由于 Me3SiO- 的损失，转化为羰基而不是富瓦烯。(1H-环丙[b]萘-1-基三甲基)硅烷阴离子与对-(三氟甲基)苯甲醛和噻吩-2-甲醛反应得到预期的环外烯烃，1-[[3-(三氟甲基)苯基]亚甲基]- 1H-环丙[b]萘和2-(1H-环丙[b]萘-1-亚基甲基)噻吩。相比之下，从环丙烯衍生物获得的 3,6-二甲氧基-1H-环丙[b]萘-1-基三甲基硅烷阴离子得到 C1 未取代的环丙烯和 Tishchenko 产品，
• Syntheses of Donor–Acceptor-Substituted 2,6-Stellanes
  作者：Gerd Fritzsche、Rolf Gleiter、Hermann Irngartinger、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<73::aid-ejoc73>3.0.co;2-b

  日期：1999.1

  A number of condensations could be carried out using tricyclo[3.3.0.0(3.7)]octane-2-one (stellanone, 4) and tricyclo[3.3.0.0(3.7)]octane-2,6-dione (2,6-stelladione, 5) as starting materials. The components for condensations were 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane (6), 1,1-bis(trimethylsilyl)-1H-cyclopropa[b]naphthalene (7), its 3,6-dimethoxy-substituted analogue 8, fluorene (12), xanthene (13), diethyl malonate (14), and malononitrile (15). The condensation reactions with 5 yielded mono- and disubstituted products, among them were the donor-acceptor-substituted 2,6-stellanes 33-35. The structures of 18 (prepared from stellanone and fluorene), 19, 24, 27, 31 and 32 (synthesized by condensation of 2,6-stelladione and 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane and malononitrile, respectively) were determined by X-ray crystallography.
• 1 H-cyclopropa(b)naphthalene-3,6-dione
  作者：Brian Halton、Andrew J. Kay、Zha Zhi-mei

  DOI：10.1039/p19930002239

  日期：——

  Cerium ammonium nitrate demethylation and oxidation of 3,6-dimethoxy-1H-cyclopropa[b]-naphthalene 6 provides 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione 8 as the first stable cyclopropaquinone.
• Methylidenecycloproparenes: Novel Compounds with Fascinating Properties
  作者：Brian Halton、Peter Stang

  DOI：10.1055/s-1997-723

  日期：1997.2

  Proton abstraction from the methylene position of a cycloproparene provides the corresponding C1 anion that can be intercepted by a carbonyl-containing compound to provide a wide range of novel methylidenecycloproparenes. The physical and chemical aspects of this comparatively new class of surprisingly stable, strained compounds have been explored. The present account provides a perspective on these developments from the initial experiments in the Utah laboratories.

  从环丙烯环的甲叉位质子抽象化生成的相应C1阴离子，能够被含羰基的化合物捕获，从而获得广泛的、新型的亚甲基环丙烯类化合物。人们已经探讨了这类相对较新的、出乎意料的稳定性大、张力高的化合物的物理和化学性质。本文从犹他实验室最初的实验研究简述了这些进展。
• Studies in the cycloproparene series: oxygen-containing 1H-cyclopropa[b]naphthalenes and their methylidene derivatives
  作者：Brian Halton、Andrew J. Kay、Zha Zhi-Mei、Roland Boeseb、Thomas Haumann

  DOI：10.1039/p19960001445

  日期：——

  3,6-Dimethoxy-1H- cyclopropa[b]naphthalene 4 is available from 1,4-benzoquinone in four steps in 27–28% overall yield. The diether 4 provides a range of methylidene derivatives 15a–e by way of the disilyl compound 14, and is efficiently demethylated by cerium(IV) ammonium nitrate to provide 1H-cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione 16 (85%) whose crystal structure is reported. Quinone 16 is the first stable

  3，6 -二甲氧基- 1 H ^ -环丙[ b ]萘图4是得自1,4-苯醌在27-28％总产率四个步骤。二醚4提供了由二甲硅烷基化合物14的方式的范围亚甲基衍生物15A-E的，并且被有效地由铈（IV）铵脱甲基化，以提供1个ħ -cyclopropa [ b ]萘-3，6 -二酮16（85 ％）报告其晶体结构。醌16是第一个稳定的环丙基醌，但它不易转化为1-C外环烯烃。描述了化合物的化学性质，讨论了其光谱数据，并提供了16的循环伏安法。