2-(methylsulfanyl)-4-phenylpyridine | 445475-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylsulfanyl)-4-phenylpyridine
• 英文别名: Pyridine, 2-(methylthio)-4-phenyl-；2-methylsulfanyl-4-phenylpyridine
• CAS: 445475-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: OSLBTCCTEOUURK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-bismethylthio-1-methyl-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 2-(methylsulfanyl)-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  α-羟基烯酮二硫缩醛的Vilsmeier-Haack反应：取代吡啶的简便合成

  摘要：

  研究了由甲基格氏试剂与α-氧代烯二硫缩醛的1,2-加成反应产生的α-羟基烯酮二硫缩醛与Vilsmeier试剂的反应。反应通过酸催化的脱水进行，得到硫取代的1，3-丁二烯，其随后进行亚氨基烷基化。在乙酸铵存在下，将形成的中间体亚胺盐成功转化为2-甲基硫烷基取代的4-芳基吡啶

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00174-0

文献信息

• Aminoalkoxide-Mediated Formation and Stabilization of Phenylpyridyllithium:  Straightforward Access to Phenylpyridine Derivatives
  作者：Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo026706o

  日期：2003.3.1

  dimerization or nucleophilic addition encountered with t-BuLi or n-BuLi. The reported selective pyridine ring lithiation of 2-, 3-, and 4-phenylpyridine alpha to nitrogen opens a straightforward access to their derivatives.

  结果表明，锂聚集体促进了苯基吡啶的有效金属化和苯基吡啶基锂的稳定化。BuLi-LiDMAE超碱基可防止t-BuLi或n-BuLi遇到二聚或亲核加成。报道的2-，3-和4-苯基吡啶α到氮的选择性吡啶环锂化反应使直接获得其衍生物成为可能。
• Vilsmeier–Haack reactions of α-hydroxyketenedithioacetals: a facile synthesis of substituted pyridines
  作者：Ajith Dain Thomas、C.V Asokan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00174-0

  日期：2002.3

  the Vilsmeier reagent was investigated. The reaction proceeds with acid-catalysed dehydration to afford sulphur substituted 1,3-butadienes, which undergo subsequent iminoalkylations. The intermediate iminium salts formed were successfully transformed into 2-methylsulfanyl substituted 4-aryl pyridines, in the presence of ammonium acetate

  研究了由甲基格氏试剂与α-氧代烯二硫缩醛的1,2-加成反应产生的α-羟基烯酮二硫缩醛与Vilsmeier试剂的反应。反应通过酸催化的脱水进行，得到硫取代的1，3-丁二烯，其随后进行亚氨基烷基化。在乙酸铵存在下，将形成的中间体亚胺盐成功转化为2-甲基硫烷基取代的4-芳基吡啶