di-(4-methoxyphenyl)methyl phenyl sulfone | 1220912-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-(4-methoxyphenyl)methyl phenyl sulfone
• 英文别名: bis(4-methoxyphenyl)methyl phenyl sulfone；(ani)2CH-SO2Ph；1-[Benzenesulfonyl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxybenzene；1-[benzenesulfonyl-(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1220912-25-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄S
• 分子量: 368.453
• InChiKey: NJQPSMXBUAMYBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-(4-methoxyphenyl)methyl phenyl sulfone 、 苯硼酸 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium hydroxide 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4,4'-苄亚基二苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲磺酸促进的三芳基甲烷与芳烃的正式交叉脱氢偶联合成四芳基甲烷

  摘要：

  描述了由三氟甲磺酸和 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌促进的三芳基甲烷与芳烃的正式交叉脱氢偶联。该方法提供了多种四芳基甲烷衍生物，从三芳基甲烷可以很容易地通过我们以前的方法制备。对照实验表明可能存在催化循环，包括生成三苯甲基阳离子中间体，然后是芳烃的亲核加成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588563
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 di-(4-methoxyphenyl)methyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化的苄基砜的脱磺基硼酸酯化反应。

  摘要：

  在这里，我们报告苄基砜与双（频哪醇）双硼（B2pin2）的无过渡金属，吡啶催化的脱磺基硼化作用。从容易制备的砜衍生物可以合成多种苯甲基-和苄基硼酸酯。伴随着开环的环状砜的硼化也进行，得到相应的磺酸盐，可以将其转化为官能化的砜和磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob01099h

文献信息

• Nucleophilicity and Nucleofugality of Phenylsulfinate (PhSO₂⁻): A Key to Understanding its Ambident Reactivity
  作者：Mahiuddin Baidya、Shinjiro Kobayashi、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja9102056

  日期：2010.4.7

  Second-order rate constants for the reactions of the phenylsulfinate ion PhSO(2)(-) with benzhydrylium ions Ar(2)CH(+) have been determined in DMSO, acetonitrile, and aqueous acetonitrile solution using laser-flash and stopped-flow techniques. The rate constants follow the correlation equation log k (20 degrees C) = s(N + E), which allows the determination of the nucleophile-specific parameters N and s for

  苯亚磺酸根离子 PhSO(2)(-) 与二苯甲基离子 Ar(2)CH(+) 反应的二级速率常数已在 DMSO、乙腈和乙腈水溶液中使用激光闪光和停流测定技术。速率常数遵循相关方程 log k (20 摄氏度) = s(N + E)，这允许确定不同溶剂中 PhSO(2)(-) 的亲核试剂特定参数 N 和 s。当 N = 19.60 时，PhSO(2)(-) 是比 DMSO 中的丙二酸和叠氮离子稍弱的亲核试剂。PhSO(2)(-) 与高度稳定的二苯甲基离子反应生成二苯甲基苯砜，而高活性二苯甲基离子生成砜 Ar(2)CH-SO(2)Ph 和亚磺酸盐 Ar(2)CH-OS( O)Ph; 后者通过电离重组序列重新排列为热力学更稳定的砜。从 PhSO(2)(-) 和稳定的氨基取代二苯甲基离子生成的砜在乙腈水溶液中发生异质分解，彩色二苯甲基离子的形成速率通过分光光度法通过停流技术进行。二苯甲基离子的电离性排序（即
• Modular Synthesis of Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Sequential Arylation of Methyl Phenyl Sulfone
  作者：Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1002/anie.201307019

  日期：2014.1.13

  Triarylmethanes, which are valuable structures in materials, sensing and pharmaceuticals, have been synthesized starting from methyl phenyl sulfone as an inexpensive and readily available template. The three aryl groups were installed through two sequential palladium‐catalyzed CH arylation reactions, followed by an arylative desulfonation. This method provides a new synthetic approach to multisubstituted

  三芳基甲烷是材料，传感和药物中的重要结构，已从甲基苯基砜作为廉价且易于获得的模板开始合成。三个芳基是通过两个连续的钯催化的安装在C  ħ芳基化反应，接着是脱磺arylative。该方法使用易于获得的卤代芳烃和芳基硼酸为多取代的三芳基甲烷提供了一种新的合成方法，对于制备未开发的基于三芳基甲烷的材料和药物也很有价值。
• Pyridine-catalyzed desulfonative borylation of benzyl sulfones
  作者：Yuuki Maekawa、Zachary T. Ariki、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1039/c9ob01099h

  日期：——

  pyridine-catalyzed desulfonative borylation of benzyl sulfones with bis(pinacolato)diboron (B2pin2). A variety of benzhydryl- and benzyl boronic esters could be synthesized from readily prepared sulfone derivatives. The borylation of cyclic sulfones accompanied by ring opening also proceeded to afford the corresponding sulfonate, which could be converted into functionalized sulfones and sulfonamides.

  在这里，我们报告苄基砜与双（频哪醇）双硼（B2pin2）的无过渡金属，吡啶催化的脱磺基硼化作用。从容易制备的砜衍生物可以合成多种苯甲基-和苄基硼酸酯。伴随着开环的环状砜的硼化也进行，得到相应的磺酸盐，可以将其转化为官能化的砜和磺酰胺。
• Synthesis of Tetraarylmethanes by the Triflic Acid-Promoted Formal Cross-Dehydrogenative Coupling of Triarylmethanes with Arenes
  作者：Masakazu Nambo、Jacky Yim、Kevin Fowler、Cathleen Crudden

  DOI：10.1055/s-0036-1588563

  日期：2017.12

  derivatives in good to excellent yields from triarylmethanes that can be readily prepared by our previous methods. Control experiments suggest a possible catalytic cycle involving the generation of a trityl cation intermediate followed by nucleophilic addition of the arene.

  描述了由三氟甲磺酸和 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌促进的三芳基甲烷与芳烃的正式交叉脱氢偶联。该方法提供了多种四芳基甲烷衍生物，从三芳基甲烷可以很容易地通过我们以前的方法制备。对照实验表明可能存在催化循环，包括生成三苯甲基阳离子中间体，然后是芳烃的亲核加成。