(E)-2-bromo-1-chloro-1-phenylethene | 71022-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-bromo-1-chloro-1-phenylethene
• 英文别名: (E)-(2-bromo-1-chlorovinyl)benzene；2-bromo-1-chloro-1-phenylethylene；[(E)-2-bromo-1-chloroethenyl]benzene
• CAS: 71022-72-5
• 化学式: C₈H₆BrCl
• 分子量: 217.493
• InChiKey: RFZFZMXMNQSEMF-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromo-1-chloro-1-phenylethene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(E)-1,4-diphenylbut-1-en-3-ynyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  氢键结合的布朗斯台德酸和金催化：通过卤代炔烃的氯化反应获得（E）-和（Z）-1,2-卤代烯烃。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过卤代炔烃的盐酸盐化方法有效合成（Z）-和（E）-氯卤代烯烃的方法，该方法基于两种独特的氢键网络辅助催化体系：布朗斯台德酸催化和金催化。两种系统均具有较高的立体选择性，良好的化学收率和不同的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03563
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 在 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到(E)-2-bromo-1-chloro-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  氢键结合的布朗斯台德酸和金催化：通过卤代炔烃的氯化反应获得（E）-和（Z）-1,2-卤代烯烃。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过卤代炔烃的盐酸盐化方法有效合成（Z）-和（E）-氯卤代烯烃的方法，该方法基于两种独特的氢键网络辅助催化体系：布朗斯台德酸催化和金催化。两种系统均具有较高的立体选择性，良好的化学收率和不同的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03563

文献信息

• <scp>TEMPO‐Regulated</scp>Regio‐ and Stereoselective<scp>Cross‐Dihalogenation</scp>with Dual Electrophilic X⁺Reagents
  作者：Yi Kong、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202100472

  日期：2021.11

  method could enable wide applications in organic synthesis, which was exemplified by divergent synthesis of two pharmaceuticals. Detailed mechanistic investigations via radical clock reaction, pinacol ring expansion and Hammett experiments were conducted, which confirmed the intermediacy of halonium ion. In addition, a dynamic catalytic model based on the versatile catalytic role of TEMPO was proposed

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。
• Nucleophilic attack on halogeno(phenyl)acetylenes by halide ions
  作者：Ryuichi Tanaka、Shì-Qín Zhèng、Kenji Kawaguchi、Takehide Tanaka

  DOI：10.1039/p29800001714

  日期：——

  Nucleophilic reactions between halogeno(phenyl)acetylenes and halide ions, ArCCX + Y–, where Ar = C6H5 or p-ClC6H4, X = Cl or Br, and Y = Cl or Br, have been examined. Halogen exchange of the Finkelstein type was observed for the first time in acetylene halides in anhydrous dimethyl sulphoxide when X = Br and Y = Cl. This exchange did not occur with other X–Y combinations. In the presence of up to

  研究了卤代（苯基）乙炔与卤离子ArC CX + Y –的亲核反应，其中Ar = C 6 H 5或对-ClC 6 H 4，X = Cl或Br，Y = Cl或Br。当X = Br和Y = Cl时，首次在无水二甲基亚砜中的乙炔卤化物中观察到Finkelstein类型的卤素交换。其他X–Y组合未发生这种交换。在二甲基亚砜中有多达20％的水存在下，或在水-有机相转移催化条件下，所有研究的X-Y组合都发生了亲核加成反应（正式为HY）。此外，亲核试剂Y –总是攻击结合苯基的碳。HY加成的方式是立体专一性反式; 因此，所得的二卤代苯乙烯总是具有（Z）-1，2-二卤代构型。
• Regio- and Stereochemistry of Bromochlorinations of Alkynes with Molecular Bromine Chloride and Dichlorobromate(1−) Ion
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.3515

  日期：1986.11

  alkyl-substituted acetylenes with tetrabutylammonium dichlorobromate(1−) (1) in dichloromethane was found to be anti-stereospecific and nonregiospecific (regiospecific in the case of phenylacetylene). Whereas the addition of molecular bromine chloride (2) to phenyl-substituted acetylenes was found to give nonstereospecific and regiospecific adducts, the reaction of alkyl-substituted acetylenes gave anti-stereospecific

  苯基和烷基取代的乙炔与二氯溴酸四丁基铵 (1-) (1) 在二氯甲烷中的溴氯化被发现是反立体特异性和非区域特异性的（在苯乙炔的情况下是区域特异性的）。发现将氯化溴分子 (2) 添加到苯基取代的乙炔中会产生非立体有择性和区域特异性的加合物，而烷基取代的乙炔的反应会产生反立体有择性和非区域性有选择性的加合物。这些结果表明，在产物形成阶段，添加 1 涉及氯离子对三中心 π 络合物的攻击，并且将 2 添加到苯基取代的乙炔涉及乙烯基阳离子中间体（但桥接溴鎓在烷基取代的乙炔的情况下为离子中间体）。
• Anion-Exchange Resins as Halogen Carriers in the Bromination and Chlorobromination of Organic Compounds
  作者：Alessandro Bongini、Gianfranco Cainelli、Michele Contento、Francesco Manescalchi

  DOI：10.1055/s-1980-28952

  日期：——
• Chlorobromination of Phenylacetylene with the SnCl4-Br2 System
  作者：A. V. Martynov、S. V. Amosova、N. A. Makhaeva

  DOI：10.1007/s11176-005-0520-7

  日期：2005.11