2-[3-(4-bromo-2-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]isoindole-1,3-dione | 254967-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-bromo-2-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[3-(4-bromo-2-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-1,3-dioxo-2H-isoindole
• CAS: 254967-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₃BrFNO₃
• 分子量: 378.198
• InChiKey: DHNOOISCELYESF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-bromo-2-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]isoindole-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-amino-1-(4-bromo-2-fluorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多巴胺和5-羟色胺受体的新的潜在（125）I-放射性配体的合成和初步生物学表征。

  摘要：

  描述了具有5-羟色胺（5-HT（2））和多巴胺（D（2））受体亲和力的新型N-苄基氨基醇的合成及其初步生物学特性。用新分子和（3）H-哌隆对大鼠纹状体和额叶皮层的粗制膜进行了体外竞争结合研究。其中一种化合物3-苄基氨基-1-（4-氟-2-碘苯基）-丙-1-醇（6f），对于D（2）和5而言，其IC（50）值均在微摩尔范围内。 -HT（2）受体通过亲核取代3-苄基氨基-1-（2-溴-4-氟苯基）-丙烷-1-醇（6d）的溴原子制备成碘125标记形式（6i） 。在对大鼠进行的体内研究中，放射性标记的分子6i表现出良好的穿越血脑屏障（BBB）的能力，其首过一次大脑提取（E）的平均值约为ca。用微球技术测量的局部脑血流量在实验动物的生理范围内（0.8-1 mL / min / g）为50％。放射性碘标记分子在冠状大鼠脑片上的初步体外放射自显影分布表明，即使观察到很高的非特异性结合，它也优先位于纹状体以

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00229-2
• 作为产物：
  描述：

  间溴氟苯 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[3-(4-bromo-2-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  多巴胺和5-羟色胺受体的新的潜在（125）I-放射性配体的合成和初步生物学表征。

  摘要：

  描述了具有5-羟色胺（5-HT（2））和多巴胺（D（2））受体亲和力的新型N-苄基氨基醇的合成及其初步生物学特性。用新分子和（3）H-哌隆对大鼠纹状体和额叶皮层的粗制膜进行了体外竞争结合研究。其中一种化合物3-苄基氨基-1-（4-氟-2-碘苯基）-丙-1-醇（6f），对于D（2）和5而言，其IC（50）值均在微摩尔范围内。 -HT（2）受体通过亲核取代3-苄基氨基-1-（2-溴-4-氟苯基）-丙烷-1-醇（6d）的溴原子制备成碘125标记形式（6i） 。在对大鼠进行的体内研究中，放射性标记的分子6i表现出良好的穿越血脑屏障（BBB）的能力，其首过一次大脑提取（E）的平均值约为ca。用微球技术测量的局部脑血流量在实验动物的生理范围内（0.8-1 mL / min / g）为50％。放射性碘标记分子在冠状大鼠脑片上的初步体外放射自显影分布表明，即使观察到很高的非特异性结合，它也优先位于纹状体以

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00229-2

文献信息

• Aminoalcohols and aminoketones as CNS active agents
  申请人：Universita Degli Studi di Firenze

  公开号：EP0972764A1

  公开（公告）日：2000-01-19

  The present application relates to aminoalcohols and ketoamines of general formula I and to pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, which interact with CNS receptors and can be used as drugs for the treatment of CNS diseases or, if opportunely labelled, with radioactive isotopes, as radioligands or tracers to study CNS receptors in vitro and in vivo.

  本申请涉及通式I的氨基醇和酮胺，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物与中枢神经系统受体相互作用，可用作治疗中枢神经系统疾病的药物，或者如果适当标记为放射性同位素，则可用作体外和体内研究中枢神经系统受体的放射性配体或示踪剂。
• Synthesis and preliminary biological characterization of a new potential 125I-Radioligand for dopamine and serotonin receptors
  作者：Antonio Guarna、Gloria Menchi、Giovanna Berti、Nicoletta Cini、Anna Bottoncetti、Silvia Raspanti、Alessandro Politi、Alberto Pupi

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00229-2

  日期：2001.12

  value of first pass cerebral extraction (E) of ca. 50% when the regional cerebral blood flow, measured with microsphere technique, is in the experimental animal's physiologic range (0.8-1 mL/min/g). A preliminary in vitro autoradiographic distribution on coronal rat brain slices of the radioiodinated molecule showed that it was preferentially localized in the striatum and in the cerebral regions rich in

  描述了具有5-羟色胺（5-HT（2））和多巴胺（D（2））受体亲和力的新型N-苄基氨基醇的合成及其初步生物学特性。用新分子和（3）H-哌隆对大鼠纹状体和额叶皮层的粗制膜进行了体外竞争结合研究。其中一种化合物3-苄基氨基-1-（4-氟-2-碘苯基）-丙-1-醇（6f），对于D（2）和5而言，其IC（50）值均在微摩尔范围内。 -HT（2）受体通过亲核取代3-苄基氨基-1-（2-溴-4-氟苯基）-丙烷-1-醇（6d）的溴原子制备成碘125标记形式（6i） 。在对大鼠进行的体内研究中，放射性标记的分子6i表现出良好的穿越血脑屏障（BBB）的能力，其首过一次大脑提取（E）的平均值约为ca。用微球技术测量的局部脑血流量在实验动物的生理范围内（0.8-1 mL / min / g）为50％。放射性碘标记分子在冠状大鼠脑片上的初步体外放射自显影分布表明，即使观察到很高的非特异性结合，它也优先位于纹状体以