1-methyl-3-(propan-2-yl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one | 79606-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-(propan-2-yl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-1-methyl-3-(1-methylethyl)-2H-benzimidazol-2-one；1-Methyl-3-propan-2-ylbenzimidazol-2-one
• CAS: 79606-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: UNZKCMBKJQLILU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-isopropyl-3-methyl-benzimidazolium iodide 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-3-(propan-2-yl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  揭示了碱在催化系统活化/失活中的不寻常作用：M / NHC催化中的O–NHC偶联†

  摘要：

  金属（M）与N-杂环卡宾（NHC）配体的络合物通常会在明显影响性能的氧碱的存在下催化许多反应。人们普遍认为，底物激活（例如铃木交叉偶联中的金属转移）或HX捕获（例如，在各种C–C和C–杂原子耦合，Heck反应，C–H功能化中）都需要碱，杂环化等）。这项研究提供了对M（II）/ NHC（M = Pd，Pt，Ni）配合物在溶液中的行为的见解，该配合物在常规参与催化的碱（KOH，NaOH，t- BuOK，Cs 2 CO 3，K）的作用下2一氧化碳3，等等）。公开了在典型的碱介导的M / NHC催化的反应条件下M（ II）/ NHC络合物的先前未解决的转化。在催化中广泛使用的Pd（ II）和Pt（ II）配合物通过O–NHC偶联机理与碱反应生成M（0）物种和2（5）-氧代取代的唑。Ni（NHC） 2 X 2络合物在氢氧化钾水溶液存在下水解，并经过相同的O–NHC偶联，在t的作用下得到偶氮酮和金属镍

  DOI：

  10.1039/c8sc01353e

文献信息

• Synthesis of Benzimidazoles by Phosphine-Mediated Reductive Cyclisation of ortho-Nitro-anilides
  作者：Jan Duchek、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.201100123

  日期：2011.6

  the 2‐substituted benzimidazoles 6–8 and to the imidazo[4,5‐b]pyridine 10, respectively, in yields between 45 and 85%. Heating 1 with (EtO)3P effected cyclisation and N‐ethylation, leading to the 1‐ethylbenzimidazole 6b. The slow cyclisation of the N‐pivaloylnitroaniline 2b allowed isolation of the intermediate phosphine imide 11 that slowly transformed into the 1H‐benzimidazole 7b. The structure of

  加热邻硝基N-酰苯胺1 - 3和2-甲基- ñ - （3-硝基吡啶-2-基）丙酰胺（5）与4当量。的导致了2-取代的苯并咪唑的膦6 - 8和所述咪唑并[4,5- b ]吡啶10分别在45和85％之间的收率。用（EtO）3 P加热1会实现环化和N乙基化，从而生成1乙基苯并咪唑6b。N-新戊酰硝基苯胺2b的缓慢环化可分离出中间体膦亚胺11慢慢转化为1 H-苯并咪唑7b。的结构11，通过晶体结构分析确定。当N-甲基化的邻-硝基乙酰苯胺3环化成1,2-二甲基-1 H-苯并咪唑（8）时，2-甲基丙酰苯胺4被转化为1-甲基-3-（1-甲基乙基）-2 H-苯并咪唑‐2‐1（9）。
• Compounds Useful In Therapy
  申请人：Bryans Justin Stephen

  公开号：US20080188478A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein: R 1 represents a group selected from H, CF 3 , and C 1-6 alkyl (optionally substituted by C 1-6 alkyloxy or triazolyl); R 2 represents halo; Ring A represents a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing at least one N atom (the ring being optionally bridged with two or more carbon atoms); R 3 represents a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing at least one atom selected from N, O or S, the heterocyclic ring being optionally substituted by one or more groups selected from C 1-6 alkyl oxo or NH 2 , the heterocyclic ring being further optionally fused to a 5- or 6-membered aryl or heterocyclic ring containing at least one atom selected from N, O or S, the fused aryl or heterocyclic ring being substituted by one or more halo atoms; are useful for treating a disorder for which a V1a antagonist is indicated, in particular, dysmenorrhea.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的衍生物，其中： R1表示从H，CF3和C1-6烷基（可选地被C1-6烷氧基或三唑基取代）中选择的基团； R2表示卤素； 环A表示含有至少一个N原子的5-或6成员杂环，（该环可与两个或更多个碳原子桥接）； R3表示含有至少一个从N，O或S中选择的原子的5-或6成员杂环，该杂环可被选自C1-6烷基氧或NH2的一个或多个基团取代，该杂环进一步可融合到一个含有至少一个从N，O或S中选择的原子的5-或6成员芳香族或杂环中，该融合的芳香族或杂环被一个或多个卤素原子取代； 用于治疗需要V1a拮抗剂的疾病，特别是痛经。
• Potassium Channel Inhibitors
  申请人：Bilodeau Mark T.

  公开号：US20100004229A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to pyridin-3-yl pyridin-3-amine compounds and derivatives thereof having the structure formula (I) useful as potassium channel inhibitors to treat cardiac arrhythmias, and the like.

  本发明涉及具有结构式（I）的吡啶-3-基吡啶-3-胺化合物及其衍生物，其可用作钾通道抑制剂，用于治疗心律失常等疾病。
• 2-AMINOTHIAZOLE-4-CARBOXYLIC AMIDES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Shipps, JR. Gerald W.

  公开号：US20100130465A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to novel Anilinopiperazine Derivatives of formula (I), compositions comprising the Anilinopiperazine Derivatives, and methods for using the Anilinopiperazine Derivatives for treating or preventing a proliferative disorder, an anti-proliferative disorder, inflammation, arthritis, a central nervous system disorder, a cardiovascular disease, alopecia, a neuronal disease, an ischemic injury, a viral disease, a fungal infection, or a disorder related to the activity of a protein kinase.

  本发明涉及一种新型的Anilinopiperazine衍生物的公式(I)，包括该Anilinopiperazine衍生物的组合物，并且使用该Anilinopiperazine衍生物治疗或预防增生性疾病、抗增生性疾病、炎症、关节炎、中枢神经系统疾病、心血管疾病、脱发、神经疾病、缺血性损伤、病毒性疾病、真菌感染或与蛋白激酶活性相关的疾病的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS B-RAF INHIBITORS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Siddiqui M. Arshad

  公开号：US20140323519A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  This invention relates to novel heterocyclic compounds that are useful for treating cancer and other cellular proliferative diseases and/or disorders associated with B-Raf activity. The compounds of the invention may be illustrated by the Formula (I). (Formula (I))

  本发明涉及一种新型杂环化合物，可用于治疗癌症和与B-Raf活性相关的其他细胞增殖性疾病和/或疾病。该发明的化合物可以用式(I)表示。 (式(I))