N-(pentafluorophenyl)pivalamide | 303133-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pentafluorophenyl)pivalamide
• 英文别名: N-(perfluorophenyl)pivalamide；2,2-dimethyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanamide
• CAS: 303133-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₀F₅NO
• mdl: MFCD01338742
• 分子量: 267.199
• InChiKey: UYEKASRBFIRSIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pentafluorophenyl)pivalamide 在 盐酸 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到3-chloro-2,2-dimethyl-N-(perfluorophenyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  β-C(sp3)−H chlorination of amide derivatives via photoinduced copper charge transfer catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108546
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(pentafluorophenyl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  β-C(sp3)−H chlorination of amide derivatives via photoinduced copper charge transfer catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108546

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Olefination of <i>sp</i>³ C−H Bonds
  作者：Masayuki Wasa、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja1010866

  日期：2010.3.24

  using N-arylamide directing groups. Following olefination, the resulting intermediates were found to undergo rapid 1,4-addition to give the corresponding gamma-lactams. Notably, this method was effective with substrates containing alpha-hydrogen atoms and could be applied to effect methylene C-H olefination of cyclopropane substrates.

  使用 N-芳基酰胺导向基团开发了第一个 Pd(II) 催化的 sp(3) CH 烯化反应。烯化后，发现所得中间体进行快速 1,4-加成，得到相应的 γ-内酰胺。值得注意的是，该方法对含有 α-氢原子的底物有效，并可用于实现环丙烷底物的亚甲基 CH 烯化。
• Amide-directed arylation of sp3 C–H bonds using Pd(II) and Pd(0) catalysts
  作者：Masayuki Wasa、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.111

  日期：2010.6

  Protocols to effect β-arylation of sp3 C–H bonds via Pd(II)/(IV) and Pd(0)/(II) catalytic cycles have been achieved using a newly developed monodentate CONHC6F5 directing group. These reactions provide an unprecedented means to functionalize sp3 C–H bonds in aliphatic carboxylic acid-derived substrates.

  使用新开发的单齿 CONHC 6 F 5导向基团实现了通过 Pd(II)/(IV) 和 Pd(0)/(II) 催化循环实现sp 3 C-H 键β-芳基化的方案。这些反应提供了一种前所未有的方法来功能化脂肪族羧酸衍生底物中的sp 3 C-H 键。
• CHIRAL DISULFONIMIDES
  申请人：List Benjamin

  公开号：US20110313150A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Chiral disulfonimides having the formula I to III, wherein at least one of the groups A and B in the compound of formula I, C and D of the compound in formula II, and E and F of the compound in formula III is a chiral group, or E and F together form a chiral backbone, X is C, Si, O, N or S, and n is 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, where n is >1 only if X is C, and G is as defined herein, and to the organic salts, metal salts and metal complexes thereof, are suited as NMR shift reagents and as reagents for racemate splitting, and also as chiral Brønsted acid catalysts or chiral Lewis acid catalysts for activating ketones, aldehydes and alkenes, and also as catalysts in the organic synthesis.

  拥有I至III式的手性二磺酰胺，其中在式I化合物中的A和B基团中至少有一个是手性基团，在式II化合物中的C和D以及在式III化合物中的E和F中，E和F可以共同形成一个手性骨架，X为C、Si、O、N或S，n为0、1、2、3、4、5或6，当X为C时n>1，G如本文所定义，并且适用于其有机盐、金属盐和金属配合物，作为NMR位移试剂和对消旋体分离的试剂，还可作为手性Brønsted酸催化剂或手性Lewis酸催化剂，用于活化酮、醛和烯烃，以及作为有机合成中的催化剂。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Polyfluorinated Arenes with Heteroarenes via C–F/C–H Activation
  作者：Daohong Yu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/ol303567t

  日期：2013.2.15

  The first palladium-catalyzed coupling of 2-pyrldyl-polyfluoroarenes and benzoxazole, thiazole, benzothiazole, benzoimidazole, oxazole or oxadiazole via a concurrent C-F/C-H activation is described. Initial mechanistic studies showed that C-F activation of perfluoroarene is likely the rate-limiting step of the catalytic cycle. This protocol provides a useful and operationally simple process to functionalized polyfluoroarenes.
• US9079869B2
  申请人：——

  公开号：US9079869B2

  公开（公告）日：2015-07-14